Согласно графику Шермана, Смит должен был встретиться с ним в Меридиане в середине февраля, но возникли задержки. Смит потерял время, ожидая, пока один из его отрядов численностью около 2000 человек проберется на юг из Кентукки в сезон наводнений; в результате он покинул Коллиервилль, штат Теннесси, только 11 февраля. Затем он двигался медленно, поскольку его миссия по уничтожению и краже обременяла его колонну не только 3000 лошадей и мулов, но и многими сотнями освобожденных рабов. Предупрежденный Шерманом о Форресте, Смит, похоже, принял это предупреждение близко к сердцу. Жуткие нотки страха пронизывают описание подчиненным Смита пересечения границы Миссисипи в "грубом, безнадежном, забытом Богом" округе Типпа, родине юности Форреста: "Его холмы были крутыми, грязь - глубокой, дома и фермы - бедными, ручьи - потоками бездонной грязной воды, быстро набухающей после оттепели".18
В этой местности, где все еще проживали родственники его отца и матери, Форрест, естественно, быстро узнавал о передвижениях федералов. 4 февраля он сообщил Чалмерсу о наступлении союзных войск из Фриарз-Пойнта, расположенного недалеко от его собственной плантации в Миссисипи площадью 3 000 акров. Пять дней спустя он уже читал мысли федералов, написав Чалмерсу в Панолу из своей штаб-квартиры в Оксфорде: "Я считаю, что реальное продвижение происходит в направлении Околоны и Меридиана". Давно приказав своим разрозненным войскам быть готовыми к немедленному движению, он отправил Полку сообщение о том, что "генерал Смит с 10 000 конных пехотинцев и кавалерии и 31 артиллерийским орудием прошел Холли-Спрингс вечером 12-го, направляясь к Бекс-Спрингс и Нью-Олбани". Отмечая диспозицию своих войск, он сообщил, что Джеффри Форрест был отправлен в Вест-Пойнт, штат Миссисипи, для поиска противника там, а подполковник А. Х. Форрест "находится на реке Язу с одним полком, сражающимся с канонерскими лодками и транспортами". Он писал, что его собственный отряд следует за младшим братом в Вест-Пойнт, куда он рассчитывал добраться рано утром 19 февраля.19
Остальные бригады были начеку от Гренады до Колумбуса, и он быстро продвигался на юго-восток, ожидая, когда направление Смита станет очевидным. Это произошло 19 февраля, когда федералы начали разрушать железную дорогу Мобил и Огайо возле Околоны. К тому времени, как позже сообщил Смит, они отбросили в Хьюстоне "сброд" войск штата под командованием бригадного генерала Сэмюэля Дж. Гоулсона и начали сжигать от 1 000 000 до 2 000 000 бушелей кукурузы вдоль железной дороги; "там была линия огня от места к месту". На самом деле сжигалось больше, чем хотел Смит. 19-го числа он издал приказ, согласно которому любой из его людей, "пойманный за поджогом любого имущества без приказа, должен быть арестован", и предложил награду в 500 долларов за первого пойманного человека. Его свита освобожденных негров, зараженная военной пироманией, которая выходила за рамки даже либеральных приказов Шермана об уничтожении имущества, начала поджигать здания плантаций, начиная с особняков и заканчивая хижинами рабов; сам Смит назвал это "поджогом самого шокирующего вида". Его и без того неторопливый шаг замедлялся по мере удаления от Мемфиса. "Любой отказ от моего командования, как бы оно ни было расположено, был бы фатальным", - объяснял он впоследствии.20
Получив приказ Полка объединиться с войсками Стивена Ли в центральной части Миссисипи и не дать Смиту соединиться с Шерманом, Форрест справедливо предположил, что, начав разрушать железнодорожные пути, Смит попытается проследовать по ним до Меридиана. Поэтому, планируя соединение с войсками Ли, он начал собирать свои силы и готовить ловушку. Когда 20 февраля Смит достиг Вест-Пойнта, он столкнулся с бригадой Джеффри Форреста, которая совершила форсированный марш в сорок пять миль, чтобы добраться туда первой. Джеффри отступил, пытаясь заманить Смита в трехсторонний квадрат, образованный рекой Томбигби на востоке и, с юга и запада, грязными долинами ручьев Октиббеха и Сакатончи.