В 1823 году, еще будучи школьником, он встретил первую «равную» любовь и вскоре испытал глубокое разочарование. Сара Эльмира Ройстер, юная 14-летняя девушка, тоже полюбившая и высоко оценившая его, позже писала: «Он был одним из самых очаровательных и утонченных людей, которых я когда-либо видела. Я восхищалась им более чем каким-либо человеком». Он уезжал учиться в университет, увозя ее тайное обещание стать по возвращении его женой.
Вирджинский университет, который американцы назвали Оксфордом Нового Света, был незадолго до этого основан президентом Джефферсоном в городе Шарлотсвилле. Став студентом в феврале 1825 года, он написал Эльмире несколько писем, но отец девушки, один из компаньонов Аллана, перехватил их, так и не передав дочери. Она узнала о письмах много лет спустя уже после своего вынужденного замужества, но тогда Эдгар воспринял всё случившееся с огромной болью — не зная всех обстоятельств, расценил это как обман и предательство. Второй раз он встретился с Сарой Эльмирой незадолго до своей гибели, вторично стал ее женихом, но на сей раз их разлучила сама смерть.
В те времена университет мало способствовал духовному развитию юношества. Карты и вино были распространенной забавой, но именно здесь Эдгар По ощутил неудержимую страсть к сочинительству. К тому же у него была поразительная память, достаточно было бегло просмотреть страницу, чтобы уже знать ее наизусть. Очень часто его комната, собственноручно изрисованная Эдгаром, наполнялась юными слушателями, внимавшими какому-нибудь странному рассказу однокашника. Эдгара увлекали история, литература, языки, особенно латынь и французский. Среди профессоров он слыл трезвым, добропорядочным и воспитанным юношей, имевшим замечательные достижения в области классических языков и метафизических рассуждений. Впоследствии скудость полученного образования Эдгар По компенсировал своими гениальными способностями и чтением, пусть хаотическим и несистематическим.
Один из однокашников Эдгара По Джон Уиллис характеризовал его как странного и сдержанного человека, не имевшего близких друзей. Другой соученик Томас Боллинг запомнил природную склонность юноши к меланхолии и постоянную грусть — черты, которые впоследствии отмечали все окружающие.
Возможно, его драматические настроения подогревались студенческими долгами, которые росли не только за счет обычной в те времена карточной игры, но и непомерных, неконтролируемых трат студента на покупку вещей — присылаемых опекуном средств было явно недостаточно. Расчетливого Джона Аллана едва не хватил удар, когда после года учебы ему передали неоплаченные счета подопечного на астрономическую по тем временам сумму в 2500 долларов. Реакция опекуна была скорой и однозначной — полный отказ от дальнейшего финансирования учебы и уплаты «долгов чести». В одночасье Эдгар превратился в несостоятельного должника и беспутного ослушника, злоупотребившего добротой «благодетеля».
Как мы видим, учеба Эдгара в университете была непродолжительной — в декабре 1826 года он вернулся в дом приемных родителей и вскоре рассорился с опекуном. Бурное объяснение с «благодетелем», произошедшее в марта 1827 года, связано с упомянутым карточным «долгом чести» незадачливого студента, явно мнящего себя «богатым наследником». Возможно, выяснение отношений не просто поставило Эдгара на его истинное место, но оказалось первым серьезным жизненным уроком, повлекшим за собой целую череду не менее болезненных последствий. Фактически это было столкновение двух жизненных парадигм — свободного и независимого поэта и торгаша, ханжи и скопидома, ставившего деньги выше душевных исканий молодого человека.
В час бурного объяснения опекун поставил перед Эдгаром твердое условие — полностью подчиниться его воле и неукоснительно следовать его указаниям и советам. А «маленький дерзкий выскочка» в ответ на бескомпромиссное требование ответил столь же решительным «нет». Было в его непреклонности и нечто жестокое, «неблагодарное», и тем не менее это было достойное и мужественное решение. Положив на одну чашу весов благополучие, а на другую — гордость и талант, он понял, что последнее важнее, предпочтя славу и честь богатству. Более того, хотя он и не мог знать всего наперед, тем самым были избраны голод и нищета. Впрочем, устрашить его не могли бы и они.
