В этот критический момент, 28 октября, командующий Черноморским флотом Октябрьский фактически бросил Севастополь и ушел на эсминце в Поти «для подготовки баз и перебазирования флота на порты Кавказского побережья». За командующим, разумеется, начали «готовиться к эвакуации» и остальные начальники. Узнав об этом от Кузнецова, Сталин категорически приказал Октябрьскому немедленно вернуться в Севастополь, чтобы взяться за укрепление обороны города и подготовку к новым боям. Второго ноября вице-адмирал вернулся в Севастополь. Однако уже 4 ноября он послал на имя Сталина и наркома ВМФ телеграмму, в которой сообщал, что произошло резкое ухудшение обстановки, и предлагал вывести из Севастополя боевой состав флота и рассредоточить его по базам кавказского побережья. Для обороны главной базы командующий предлагал оставить контр-адмирала Г. В. Жукова на правах заместителя командующего флотом, с подчинением ему всех сухопутных частей, а командный пункт флота, во главе с собой, перенести в Туапсе.
Получив телеграмму, Кузнецов, посовещавшись с маршалом Шапошниковым, дал Октябрьскому такой ответ: «В связи с обстановкой Нарком приказал Вам находиться в Севастополе». Можно только представить, как воспринял эту телеграмму не отличавшийся храбростью Октябрьский. Впоследствии он все это Кузнецову припомнит. А пока в ответной телеграмме он заявил, что остается в городе только на время, «пока идет наступление», а окончательное решение, где ему находиться, примет не нарком, а Сталин!
Новую паническую телеграмму Октябрьский направил 6 ноября, на этот раз уже лично Сталину, даже не продублировав ее Кузнецову. Положение Севастополя он характеризовал как критическое и докладывал, что весь основной подводный и надводный флот уже вывел из базы на кавказское побережье, назначил своим заместителем по обороне главной базы контр-адмирала Жукова. Он также ставил в известность Верховного, что командный пункт флота будет переведен в Туапсе, куда убывает и он сам.
На следующий день за подписями И. В. Сталина, Б. М. Шапошникова и Н. Г. Кузнецова в Севастополь на имя Левченко была направлена очередная телеграмма. Чтобы сковать силы противника в Крыму и не допустить его на Кавказ через Таманский полуостров, Ставка приказывала считать главной задачей Черноморского флота активную оборону Севастополя и Керченского полуострова. Севастополь при этом было приказано не сдавать ни в коем случае! Октябрьскому не только было запрещено покидать Севастополь, но именно на него Сталин возложил руководство обороной города. А чтобы он больше не забрасывал Кремль паническими телеграммами, его подчинили адмиралу Г. И. Левченко, который находился в Керчи. В Туапсе же предписывалось находиться начальнику штаба флота. Руководителем обороны Керченского полуострова назначался генерал-лейтенант П. И. Батов.
Отстоять Керчь, однако, не удалось, и 16 ноября советские войска с большими потерями были вынуждены эвакуироваться на Таманский полуостров.
После падения Керчи «под раздачу» Сталина попал главком обороны Крыма. Расследование «дела Левченко» было поручено Л. П. Берии, и 26 января 1942 года он предоставил Сталину записку, в которой перечислил все прегрешения Левченко на посту главкома Крыма. «За оставление Керченского полуострова и г. Керчи» он был осужден 25 января 1942 года Военной коллегией Верховного Суда СССР на 10 лет лишения свободы. Правда, не прошло и недели, как Указом Президиума Верховного Совета СССР судимость с Левченко была снята и заменена посылкой на фронт с понижением в звании до капитана 1-го ранга и назначением на должность командира Кронштадтской военно-морской базы. Можно считать, что бывший заместитель наркома ВМФ отделался легким испугом…
Следует отметить, что на крайне сложную обстановку вокруг Крыма и Севастополя накладывались личные неприязненные отношения между наркомом и командующим Черноморским флотом, берущие свое начало со времени службы обоих на Дальнем Востоке. Октябрьский старался и в дальнейшем действовать через голову Кузнецова, а тот при каждом удобном случае стремился поставить своего давнего недруга на место.
Оборона Севастополя вновь обсуждалась на заседании Ставки с участием Кузнецова 20 декабря. Самое любопытное, что к этому времени Октябрьский снова под надуманным предлогом покинул город. Результатом заседания Ставки стала специальная директива, которая подчиняла Севастопольский оборонительный район Закавказскому фронту. Также было принято решение направить туда «крепкого общевойскового командира, перебросить одну стрелковую дивизию, две стрелковые бригады и маршевое пополнение в три тысячи человек». Одновременно Сталин в очередной раз приказал через Кузнецова вице-адмиралу Октябрьскому немедленно вернуться в Севастополь. Почему он не заменил его на более мужественного и порядочного адмирала, как неоднократно предлагал ему Кузнецов, остается загадкой. Возможно, он думал, что перевоспитает командующего Черноморским флотом. Увы, последующие события покажут, что Сталин ошибся…