На новом посту Гесс был причастен ко всем без исключения действиям режима. Он лично участвовал в разработке антисемитских Нюрнбергских законов, и тогда, и позже под всеми декретами и законами, определявшими положение евреев в Германии, стояла его подпись. После начала войны в сентября 1939 года во всех выступлениях Гесса рефреном звучала идея, что глубинной причиной нового вооруженного конфликта являются махинации «мирового еврейства».
В то же время, несмотря на положение фактически второго или третьего человека в Третьем рейхе, влияние Гесса постепенно снижалось. Этому мистику и идеалисту, преданному фюреру на подсознательном уровне, пришлось столкнуться с более деятельными, более молодыми, более жестокими и более инициативными карьеристами, рвавшимися к власти и боровшимися за доверие фюрера – единственный источник власти в Третьем рейхе. «Текучка» затягивала Гесса (что он довольно сильно переживал). При этом количество почетных постов, занимаемых Гессом, росло: он стал членом Тайного совета (4 февраля 1938 года), членом Совета по обороне рейха (30 августа 1939 года), вторым преемником Гитлера после Геринга на случай его смерти (1 сентября 1939 года). При всем этом Гесс не мог, да и не хотел проявлять какую-либо собственную инициативу и очень скоро оказался в плену бесконечных представительских мероприятий, а всю текущую работу передал Мартину Борману: теперь за спиной Гесса вырастала новая, более зловещая фигура. Он оказался абсолютно не приспособленным к бюрократической работе, и Борман, пользуясь Гессом как прикрытием, создал аппарат, дублировавший действия большинства высших правительственных учреждений.
Больше всего загадок – до сих пор так и не разгаданных, а лишь обросших сонмом легенд и версий, – вызвал и продолжает вызывать т. н. перелет Гесса в Англию. Он начал готовиться заранее: совершил серию тренировок на самолете
10 мая 1941 года около 18.00 Гесс поднял в воздух свой самолет – это была уже третья попытка, первые две оказались неудачными из-за сбоев техники – и вылетел в сторону Шотландии; примерно в 23.00 он выбросился с парашютом (взлетно-посадочная полоса была слишком короткой) близ Инглшем-Мура и был арестован военными властями. Сам он пояснил, что хотел встретиться с одним из родовитейших британских аристократов Дугласом Дугласом-Гамильтоном 14-м герцогом Гамильтоном и 11-м герцогом Бранди и добиться мирного соглашения между Германией и Великобританией. Версий того, почему был совершен этот перелет, не счесть: сам Гесс утверждал, что сделал это по поручению Гитлера.
Фюрер в тот период неоднократно заявлял в кругу своих приближенных, что для успешного развития Германии необходимо установление прочных дружеских связей с Великобританией и причин для войны между этими державами нет, тем более что на расовой лестнице немецкий и британский народы занимают самые высшие ступеньки и их конфликт – преступление с расовой точки зрения. Но Гитлер любил рассуждать и не любил принимать решения, Гесс же, веривший в «священную миссию» фюрера, вполне мог принять все это за чистую монету, учитывая что подобные идеи совпадали с его собственными и с выкладками профессора Хаусхофера. Таким образом, вполне вероятен факт, что Гесс искренне считал, что выполняет волю своего фюрера, но Гитлер об этом не догадывался. Перед вылетом Гесс поручил своему адъютанту доставить Гитлеру письмо, в котором объяснил свои мотивы и намерения, а позже – уже на допросах в Англии – объявил, что фюрер ничего не знает о его полете. Тем более характерен тот факт, что Гитлер, узнав о полете Гесса, пришел в неистовство: его действия были публично названы предательством, а сам Гесс объявлен психически больным. Население отреагировало на полет Гесса с иронией. Немцы шепотом передавали шутку: «Улетел коричневый попугайчик. Просьба вернуть в Имперскую канцелярию».