С конца XIV века татарское иго пошло на спад. Последним сильным полководцем Золотой Орды в княжение Василия Димитриевича был хан Эдигей. Когда Тохтамыш, разбитый Тимуром, бежал в Литву к Витовту, тот пребывал в упоении успехом. Захватив Смоленск, Витовт имел виды на Новгород и Псков, а в дальнейшем думал занять и Московское княжество. Поддержка Тохтамыша привела литовского князя в столкновение с новым ордынским ханом Темир-Кутлуем, ставленником Тамерлана. Собрав огромное ополчение из славян и литовцев, поляков и немцев, и самих татар, Витовт потребовал от хана дань, как «старший от младшего». Это послужило поводом к войне, целью которой было восстановление власти Тохтамыша. Темир-Кутлуй дани не уплатил, и Витовт пошёл на него в 1399 году, намереваясь повторить подвиг Димитрия Донского.
На тот момент литовское ополчение превосходило татарскую рать. Только Витовт, изменивший Православию вслед за Ягайлой, не мог понять, что Куликовская битва для Русских была необычайным «страшным» подвигом во имя Веры. Отцы наши, - пишет историк А.Д.Нечволодов, - «шли в бой, связанные взаимным общим согласием и горячей надеждой на заступничество Божие, обещанное Святым Сергием Радонежским». Витовт же с его стремлением к славе, к захвату чужого, с его разноплеменным войском, шёл посадить на ордынский трон Тохтамыша, заодно с которым он собирался свергнуть князя Московского. Продав честь и совесть за иудейское золото, Витовт, как и Ягайло, в своих владениях всемерно потакал жидовствующим и преследовал Православных Христиан. Естественно, никакой победы он достигнуть не мог.
Пока литовцы собирались в поход, на помощь Темир-Кутлую подошёл поседевший в боях сподвижник Тамерлана хан Эдигей с огромным войском, и ситуация переменилась. Перед битвою Эдигей съехался с Витовтом для личного свидания. «Князь храбрый! - насмешливо произнёс татарин, - наш царь справедливо мог признать тебя отцом, он моложе тебя годами; но я-то старше тебя... потому... ты признай меня отцом... и плати дань, а также изобрази на Литовских деньгах мою печать».
Взбешённый Витовт приказал готовиться к сражению немедленно.
Татар насчитывалось 200 000, при этом они готовы были примириться, не вступая в бой. Благоразумный воевода Краковский Спытко советовал Витовту не искушать судьбу. Но другие вельможи о том и слышать не хотели. Польский пан Щуковский смеялся над Спыткой: «Если тебе жаль расстаться с твоей красивой женой и с большими богатствами, то не смущай по крайней мере тех, которые не страшатся умереть на поле битвы». Спытко ответил: «Сегодня же я паду честной смертью, а ты трусливо убежишь от неприятеля».
Так и случилось. Татары наголову разбили литовцев. Первыми с поля боя бежали Тохтамыш, Щуковский, а за ними сам Витовт. Спытко погиб как герой. Кровопролитие продолжалось до глубокой ночи. «Ни Чингиз-хан, ни Батый, - пишет Н.М.Карамзин, - не одерживали победы совершеннейшей». Орда гналась за Витовтом от реки Воркслы (где началось побоище) до самого Киева, бывшего тогда под властью Литвы. И снова древняя столица Руси подверглась татарскому разорению.
Разгром литовцев на берегу Воркслы оказался на руку Московскому князю. Зять Олега Рязанского князь Юрий вновь овладел Смоленском (1401 г.), а по смерти тестя прибёг под защиту Василия Димитриевича (1402 г.). И хотя удержаться в Смоленске Юрий не сумел (Витовт опять захватил город), ссора Москвы с Литвою, возникшая вслед за этим, принесла выгоду. Война длилась три года и окончилась миром (1408 г.) после долгого стояния обеих ратей на реке Угре.
В результате этого «стояния» Витовт навсегда отказался от своих притязаний на Новгород и Псков. Влияние Москвы возросло, и новые грядущие напасти уже не могли изменить её положения.
Победа Эдигея над Витовтом показала, насколько ещё сильны татары. Тем не менее, Василий Димитриевич, как и отец его, не собирался платить им дань и даже не отправлял в Орду своих послов. Нападать открыто басурманы уже не решались (времена Батыя прошли), однако и признать независимость Московского княжества ордынцам не хотелось. Пылая жаждой мести, Эдигей задумал военную хитрость. Распустив слух, что его войско идёт на Литву, он скрытно приблизился к Москве и неожиданно оказался у стен её 30 ноября 1408 года. Осадив Первопрестольную, татары пожгли всё вокруг, разорили Ростов, Димитров, Серпухов, Городец и даже Нижний Новгород, но Москву им взять не удалось. Торопясь назад (ибо в Орде зрел очередной переворот), Эдигей притворился, будто согласен на выкуп в 3000 рублей. Эту не столь значительную сумму москвичи охотно уплатили, не ведая, что и того можно было не делать. Отступление татар началось 20 декабря в канун дня памяти Святителя Петра, Митрополита Московского (небесного покровителя столицы). И более, до самой кончины великого князя Василия (1425 г.), военные действия, кроме отдельных разбойничьих вылазок, Орда не возобновляла.
