Когда Максим Грек со товарищи прибыл в Москву, он русского языка не знал. Так что первые переводы (именно Толковой Псалтири) он делал с греческого на латынь. Далее, с латыни, переводили русские толмачи - Димитрий Герасимов (известный нам автор «Повести о белом клобуке») и некий Власий. Инок Селиван и Михаил Медоварцев, лучшие каллиграфы того времени, писали со слов толмачей.
Русской речи и славянской грамоте Максим обучался быстро, ибо имел соответствующий дар. Но ни самих отношений в русском обществе, ни глубины его духовно-нравственных проблем, ни, в том числе, значения монастырских имений он так и не постиг. Нестяжатель по складу ума, Максим легко поддался обаянию мощной личности Вассиана и, подружившись с князем-иноком, попал под его влияние. Келья Максима Грека в Чудовом монастыре очень скоро стала явочной квартирой Вассиановых клевретов, занявшихся очередной придворной интригой.
Как мы помним, Василий III охладел к Вассиану ещё при митрополите Варлааме. А когда последний был низложен (1521 г.), великий князь вовсе оставил земельный вопрос заодно с идеями Заволжских «нестяжателей». Новый первосвятитель, Даниил, был «осифлянином». Заняв кафедру всея Руси, он немедленно запретил князю-иноку портить «Кормчую книгу», но под суд его не отдал. Василий III не хотел пока судить своего родственника. Однако то, что до поры до времени сходило с рук Вассиану, Максиму Греку грозило большой бедой.
Увлёкшись писанием обличительных статей в духе Савонаролы, Максим не почувствовал приближение грозы. Из своей кельи в Чудовом он не видел всей России, а слушал лишь речи бояр-вольнодумцев, полагая, что так говорят все. Духовно подчинённый Константинопольскому патриарху, Максим Грек не признавал над собой власти Русского митрополита и позволял себе дерзкие выпады в его адрес. А князя-инока, наоборот, он всячески одобрял. В нарочитом своём «Сказании инока Максима ко старцу Вассиану» Грек хвалил «исправленную» (то есть испорченную) Вассианом «Кормчую книгу» и, кроме прочего, сам взялся преподать урок нравственности русскому монашеству. Написав «Повесть страшну и достопамятну и о совершенном иноческом жительстве», Максим осудил в ней «несносных», как он понимал с чужих слов, «русских любостяжателей». Однако в образец «нестяжательства» он привёл не афонцев (там тоже иноки владели землями, растили сады и огороды), а католический Орден Картезианцев, живших «нищенски» на щедрые подачки герцогов и баронов. Правда, в заключение Максим оговорился, что писал «повесть» не для того, чтоб перенять у латын их «нравственность», а чтобы не сказаться хуже них - «да не обрящемся их втории». Но этим последним он не мог уже смягчить впечатления, произведённого «Повестью страшной...» Поставить в пример Православным подвижникам тунеядцев Картезианского Ордена, когда на Святой Руси, как нигде, чернецы пеклись о спасении своём, «живущи не чрева ради», и упрекать труждающихся в возникновении достатка монастырского, было равносильно роптанию на Божий дар в урожайный год. Кроме того, святогорец открыто критиковал автокефальность (самостоятельность) Московской митрополии. «Не зная конкретных деталей прошлого, - пишет А.В.Карташев, - Максим рассуждал формально, что нет оснований для Русских не возносить имени патриарха вселенского и не получать его именем поставления митрополитов в Москве». Он считал, что как святыни Иерусалима не оскверняются присутствием мусульманских завоевателей, так и власть Константинопольского патриарха (под султаном), в отсутствие Империи Византийской, всё равно остаётся вселенской. Признать законным перенос Державы Православия из Второго Рима в Третий учёный грек никак не мог и не хотел. Поэтому он и примкнул не к «осифлянам», а к оппозиционной партии московских бояр.
Великий князь, заключив мир с Литвою (1525 г.), позволил себе заняться личными делами. В лето 1523-е, собираясь в поход на казань, он написал завещание на случай своей гибели, только наследника в той грамоте не указал. Соломония оставалась бесплодной. Братья Василия III в преемники не годились. Младший из них, Андрей Старицкий, был человек никчёмный (ни плохой, ни хороший); другой брат, Семён Калужский, пробовал бежать в Литву. Василий простил его по заступничеству митрополита. Следующий, Дмитрий Иоаннович, осрамил себя на поле боя; а старший из них (первый претендент на престол), Юрий Дмитровский, тоже готов был уйти в Литву, лишь бы не подчиняться державному брату. Удельный дух растлевал их сознание, и ни один из ближайших сродников Василия III не подавал надежды стать достойным его преемником. Возвращения России ко временам междоусобий Государь допустить не мог, и потому перед ним очень остро стал вопрос «кому царствовать?» - в случае его кончины.
