Новая супруга Государева, Елена Васильевна, славилась не только красотою, но была к тому же достаточно умна и высоко образованна. Причём светское европейское образование не помешало ей остаться кроткой и благочестивой Православной Христианкой. Когда в первые годы замужества своего она не стяжала благодати чадородия, то не бросилась, подобно суеверной Соломонии, за помощью к ворожеям, и не звала к себе учёных лекарей-иноземцев, а продолжала усердно молиться, уповая на милость Божию.
Между тем в Москве, ещё до свадьбы Государевой, начался розыск. На Никольскую седмицу, в декабре (1525 г.), «Федко Жареный угонил» Берсеня и «учал сказывати», что «Максима уже изымали». Потом «изымали» и его, Феодора Жареного, и Берсеня, и грека Савву, Новоспасского архимандрита, пришедшего с Афона вместе с Максимом. Савву и Максима, как иностранцев, судили отдельно от остальных. Их обвиняли в сношениях с султанской портой через посредство турецкого посла Скиндера. «Пошли [де] есте от Святой Горы ис Турскаго державы к благочестивому и христолюбивому царю», а потом «злая умыслили, и совещались, и посылали грамоты к Турским пашам и к самому Турецкому царю, поднимая его на благочестивого государя и всю его благочестивую державу». Максим действительно посылал письма через Скиндера, а тот был султанским шпионом, однако содержание писем считается неизвестным. Максим незадолго до того просил отпустить его на Афон, писал патриарху, чтобы тот помог ему выбраться из России, но Василий III отказал и патриарху, и всем остальным ходатаям. Ведь почти 10 лет Максим Грек провёл в непосредственной близости к Московскому двору и знал множество государственных секретов. Он «увидел наша добрая и лихая», говорил великий князь. Так, чтобы сего он не вынес за границу, его оставили. Тем паче, Максиму было что переводить. Окончив перевод Толковой Псалтири и заметно обучившись русскому языку, Максим Грек (очевидно, по совету Вассиана) занялся исправлением наших богослужебных книг. Но поскольку церковно-славянским языком он овладел ещё не в совершенстве, то при правке текстов не избежал грамматических ошибок. За это он впоследствии был обвинён в сознательной порче текстов и даже в ереси, хотя вина его заключалась скорее в непослушании. Митрополит Даниил запрещал Максиму «править» русские книги, он требовал перевода греческих (за этим Максима и приглашали), в первую очередь - перевода «Истории» блаженного Феодорита. Максим уклонялся. Он говорил, что читать Феодорита не полезно, во избежание соблазнов (там приводились речи древних еретиков) и, стало быть, не надо, чтобы русские люди знали историю Церкви в подробностях. До событий, связанных с разводом и вторым браком Государя, Максим оставался вне досягаемости власти митрополита. Но когда он прогневал дерзостью Василия III и оказался под судом светским, тогда не избежал и церковного суда. Из 38 лет, прожитых в России, 26 лет Максим провёл в монастырском заточении. Сначала (6 лет) - в Волоцком монастыре. Потом его судили ещё раз, уже вместе с Вассианом (1531 г.), и перевели в Тверской Отрочь монастырь, где режим содержания его был ослаблен (он обедал за одним столом с епископом). А последние пять лет, от Стоглавого Собора (1551 г.) до своей кончины (в 1556 г.) Максим Грек провёл как инок на покое в Троице-Сергиевой лавре.
Впоследствии (в XIX в.) Троицкие монахи стали молитья Максиму, как местночтимому Преподобному, и так он попал в русские святцы. Большое литературное наследие и страдальческая судьба Максима Грека примирили его в конце концов и с «осифлянами», а его «Канон Святому Духу», написанный углём на стене монастырской кельи в годы заточения, вошёл в Богослужебную Минею.