Главной мыслью Олега было подчинение Киева, именно на него он нацелил свои усилия и устремления. Киев, и ничто другое, был его единственной целью. Олег действовал осторожно, аккуратно, чтобы не встревожить воинственного Аскольда, не разозлить его раньше времени. Поэтому первый удар он нанёс не по его землям, а по Смоленску, который ему вовсе не подчинялся. Такое направление удара вряд ли могло заставить насторожиться Аскольда, готовящего в этот момент для своей страны глобальное мероприятие, которое должно было круто изменить судьбу славянского государства, а в итоге свело его в могилу. Но сейчас именно оно занимало все мысли Аскольда, и ему дела не было до местных разборок северного конунга с одним из своих соседей. Аскольд по своей натуре был больше воином, Олег – больше политиком. А политика – это такая тонкая игра, которую можно сравнить разве что с шахматами. В политике, как и в шахматах, свои комбинации. Здесь ценится умение скрыть от противника свои замыслы, подстроить хитроумную ловушку, просчитать действия соперника наперёд, даже идя на запланированные жертвы, а главное, неожиданно нанести решающий удар, поставив сопернику мат. Чем дальновиднее был вождь, чем лучше он мог анализировать обстановку и прогнозировать ходы противников, тем быстрее развивалось его государство, тем прочнее была его власть. Главное, что сил затрачивалось на это меньше, а кровь проливалась лишь по необходимости и только в том случае, когда этого нельзя было избежать. Олег никогда не стеснялся применить силу, но был изначально чужд лишнего геройства. Зато подать свои действия он умел ярко, как никто. Поэтому легенды о нем и живут в веках. Князю Олегу предстояло большое будущее.
Прагматизм, хитрость и ум Олега начинают проявляться с первых же шагов. Он всё учитывает. У него хорошая разведка, у него везде свои люди. Аскольд ещё ничего не пронюхал, он ничего не подозревает, а на самом деле он уже войну свою проиграл. Дальше требовалось просто чёткое и безукоризненное выполнение плана. Что тоже немаловажно. Вот чем отличается Олег от большинства славянских правителей, так это трезвой головой и точным расчетом, в котором не было места таким понятиям, как хорошо, плохо, честно и бесчестно, учитывался только кратчайший путь к достижению результата. Олег понимал, что победителей не судят, а всё остальное скоро забудется при правильной постановке дела. По своей сути он не был подлецом, он был просто не в меру рационален. Мораль не довлела над ним. Угрызения совести не терзали. Места чувствам не было, только расчет, трезвый, холодный. Как хороший шахматист, Олег мыслит на несколько ходов вперёд.
Допустить малейшую ошибку новый каган не мог. Любая, даже самая мелкая, неудача грозила обрушить весь столь долго и тщательно продумываемый план. Самая ничтожная оплошность могла вернуть его к той жизни, какую вёл князь Рюрик последние годы, лишив всех честолюбивых надежд. Ошибиться было нельзя. Слишком много поставлено на карту. Тут или пан, или пропал. Второй раз затеять столь серьёзную авантюру и собрать столько сил Олегу уже вряд ли удастся. За проигравшими конунгами не так охотно идут и не так легко им доверяют. А в некоторых случаях они могут даже остаться и вовсе без работы.
Поход на Смоленск в летописях описан скупо. Всего одна строка. На самом же деле это был ключевой момент всего предприятия. Если Смоленск устоит, то о Киеве нечего даже и думать, поэтому, чтобы первый блин не вышел комом, новгородский князь подготовился серьёзно.
Первое время после принятия на себя бремени власти Олег был занят с утра до вечера. Он принимал послов, творил суд и расправу, налаживал экономику, разваленную Рюриком, и делал это с врождёнными навыками и умением человека, которому суждено править великой державой. Не первом месте стояло дело.
И понеслись верные слуги во все концы земли. Спешат, торопятся, созывая воинов под знамёна нового князя. Как говорит нам Повесть временных лет, в 882 году
