Возможно, что и до Олега Аскольд так и не добрался, умер раньше, напоровшись на засаду. И погиб не один, а с ним и те, кто был верен ему до конца. А может, действительно, он успел встретиться с Олегом, оценить, что его предали, и даже взглянуть в глаза своим убийцам.
Именно поэтому летопись говорит о двух князьях, убитых Вещим Олегом: Аскольде и Дире. Это немаловажно. Потому что если Дир был сыном Аскольда и в эту часть летописного рассказа вставлен совсем не случайно, а чтобы показать, что Олег таким образом уничтожил всю славянскую династию, ведущую свой род от легендарного Кия. Люди Олега посекли, вырвавшись из засады, не только этих князей, они пресекли таким образом всю династическую линию. Ни одного законного кандидата на киевский трон не осталось. Теперь его мог занять любой. Даже узурпатор.
Город, который только проснулся, так ничего толком и не узнал о сцене, только что разыгравшейся за стенами Киева. Аскольда внесли в город накрытого плащом.
Очень похожую версию гибели Аскольда даёт и Будинский изборник, ссылаясь на Аскольдову летопись:
Аскольд стал первым русским, или славянским, князем, отдавшим жизнь за веру.
Политическое убийство, ибо никак иначе то, что произошло, назвать нельзя, считалось вполне допустимым средством для достижения своей цели. Главное, чтобы выполнено оно было грамотно и толково. Бывали случаи, когда одно такое убийство помогало избежать множества смертей и кровопролитных войн. Убийство Аскольда можно смело отнести к их числу. Так что ярого отторжения в те времена поступок, возможно, и не вызывал, тем более что после убийца обошёлся со своей жертвой вполне достойно, как бы соблюдая некие законы справедливости. Если о них здесь вообще можно говорить.
В эту эпоху, да честно говоря, и много позже, никто не возражал против убийства как такового. Для русов это был вообще старый добрый обычай.
Много веков историки и летописцы пытались различными способами загладить гадкое ощущение от поступка Олега, в ход шли различные оправдания, но ничего хорошего из этого так и не вышло. Кровь пятнает многие страницы истории, но предательство и измена никогда и ничем оправдаться не могут. Даже Карамзин, беззаветно любящий своего героя и выделяющий его из ряда прочих, написал с горечью, что
Нельзя рассказывать историю, если в ней не будет негодяев и героев. Но ещё труднее рассказывать ее, если негодяй и герой меняются местами.