Отец Иосиф был слабого здоровья и очень воздержан в пище. Он никогда и ничем не выдавался. Тихо и скромно он делал свое дело. Он был истинным помощником Старца, но держал себя так, как будто и не был так высоко поставлен. Обращение его было непринужденное и духовно простое. Любовь о. Иосифа к старцу Амвросию была так глубока, что он готов был отдать за него свою жизнь. Ни словом, ни делом, ни мыслию он не противоречил Старцу.
В последние годы жизни старца Амвросия к нему стало приходить так много посетителей, что он не мог принять всех. Многих он посылал к о. Иосифу. В 1888 г. о. Иосиф сильно заболел и готовился к смерти. Ему уже прочитали отходную. Старец Амвросий очень скорбел о своем любимом ученике и, конечно, горячо молился о нем. Наконец о. Иосиф поправился. После выздоровления он стал помогать о. Амвросию тем, что исповедовал народ. В этом же году летом о. Амвросий благословил его съездить в Киев, куда он так стремился 30 лет тому назад. Проездом туда он заехал в монастырь, где жила его сестра, монахиня Леонида. Радости ее не было конца при виде своего «братика».
Через два года о. Амвросий совсем переселился в обитель Шамордино, а о. Иосифу он велел оставаться в Оптиной. Отец Иосиф сильно скучал без Старца, но, покорный воле Божией и Старца, примирился со своим новым положением. Еще через год, в 1891 г., старец Амвросий тяжело заболел и скоро умер. Все близко знавшие о. Амвросия тяжело переносили эту смерть, но тяжелее всех ее переносил о. Иосиф. Однако он не потерялся и не упал духом, а еще утешал других. После смерти о. Амвросия духовное окормление Шамординской обители перешло к о. Иосифу. А вскоре после смерти скитоначальника о. Анатолия о. Иосиф занял и эту должность и с нею стал старцем для всей братии Оптиной Пустыни.
Итак, хибарка о. Амвросия, свидетельница стольких молитв и подвигов, не опустела. Духовные чада о. Амвросия видели в о. Иосифе его преемника.
Распорядок дня о. Иосифа был заведен раз и навсегда. С утра он принимал посетителей. После трапезы немного отдыхал, а затем опять принимал народ. К себе он был всегда строг и никогда не позволял себе никаких послаблений. В обращении он был ровен со всеми. Его краткие ответы и сжатые наставления были действеннее самых продолжительных бесед. Кроме влияния своим благодатным словом на душевное расположение человека, о. Иосиф имел еще несомненный дар исцеления болезней душевных и телесных. Случаев, в которых ясно обнаруживался его дар прозорливости, так много, что невозможно их передать. Вот два примера. Одна козловская помещица решила поехать в Оптину Пустынь и пригласила своих дочерей ее сопровождать. Младшая согласилась, а старшая предпочла остаться дома, чтобы развлекаться с ожидавшимися гостями. Оптина понравилась помещице, и она собиралась здесь подольше пожить. Но о. Иосиф послал ее немедленно домой, говоря, что надо торопиться, «а то, пожалуй, и гроба не застанете». Подъезжая к дому, помещица действительно увидела гроб, который выносили из дома: ее старшая дочь разбилась, упав с лошади при верховой езде.
Другой пример прозорливости о. Иосифа приводится нами впервые. В книге «На берегу Божьей реки», изданной в Троице-Сергиевой Лавре в 1916 г., написано следующее.
«25 сентября. День преподобного Сергия Радонежского и всея России чудотворца. День моего Ангела. Вчера с вечера у нас в доме служили всенощную, и как же это было умилительно! И весь сегодняшний день сердце праздновало какою-то особенною, праздничною радостью.
Ходили к старцам. Старец о. Иосиф поразил меня некоею неожиданностью, какой я от него никогда не видел и ожидать не мог. Принял он нас в своей комнатке. Сидел он слабенький, но очень благодушный, на своем диване, одетый в теплый подрясник серого цвета из какого-то очень мягкого, пушистого сукна. Подрясник был опоясан довольно тонким шнурком, сплетенным из нескольких шнурков — белых и красных. Мы стали перед Старцем на колени, чтобы принять его благословение. Батюшка благословил и вдруг порывистым движением снял с себя шнурок и со словами: “Ну вот, на тебе!”- надел мне его на шею и ловко завязал его мне на груди узлом, на редкость красивым и искусным. Что бы это могло значить?»313.
Автор, С. А. Нилус, недоумевал и спрашивал себя, что значит это действие старца-пророка?
Объяснение этому связыванию пришло в голову гораздо позднее. Связывание поясом символически обозначает темничное заключение, что и произошло с Нилусом приблизительно через 20 лет. В Деяниях Апостолов пророк Агав поясом апостола Павла связал себе руки и ноги:
