Поначалу он действовал осторожно, хотя первые его самостоятельные шаги могли подсказать даже очень равнодушному к политике человеку, что Иван III Васильевич будет продолжать политику Даниила Александровича – Ивана Калиты – Дмитрия Ивановича – Василия Темного, то есть политику Москвы.
В 1463 году он, используя дипломатический дар дьяка Алексея Полуэктова, присоединил к Московскому государству город Ярославль. Сделать это было совсем не трудно. Ярославские князья не оказали практически никакого сопротивления. Начинал Иван III с самого легкого. В том же году, уже зная стратегическую линию внутренней политики основных своих соперников и, главное, очередность, с которой они будут выходить с ним на бой, он заключил с сильным князем тверским мир, затем женил князя рязанского на своей дочери, признал его самостоятельным князем. Так ведут себя опытные поединщики, когда судьба выводит их на поле боя сразу с несколькими противниками. Нейтрализуя с помощью всевозможных маневров самых сильных из них, они наносят удары по слабым, выводят их из смертельной игры по очереди. Конечно же, выиграть такой бой могут только исключительно одаренные поединщики, прекрасно чувствующие расклад сил в каждый момент, усыпляя сильного, убивая слабого, держа в нервном напряжении равного. Сложное искусство! Иван III Васильевич владел им в совершенстве.
В 1463-1464 годах он, «проявив уважение к старине», дал Пскову того наместника, которого хотели горожане, обиженные действиями ставленника Москвы. Но, когда, возгордившиеся, они захотели получить большее, то есть отложиться от новгородского владыки и создать свою самостоятельную епископию, Иван III неожиданно проявил жесткость, не пошел на поводу у расхрабрившихся псковичей, повелел, «уважая старину», оставить все как было. Слишком много самостоятельности давать Пскову не стоило. И старина тут не причем. Тут под боком Ливонский орден, Литва, Дания, ганзейские купцы, шведы… Самостоятельность и тяга людей к ней похвальны, но только не в приграничных землях и не в стране, выруливавшей по дороге истории на колею единодержавия.
Новгородцы, обрадованные решением великого князя, попросили у него войско для наказания псковичей. Иван III отругал их за эту инициативу. Подобные вопросы в централизованном государстве являются прерогативой монарха. Иван III очень тонко чувствовал возможности, способы и средства достижения каких-либо целей, плюсы и минусы единодержавия.
В 1467 году на Русь опять наведалась чума. Народ встретил ее «с унынием и страхом». Подустали люди от этой коварной и жадной до человеческой крови злодейки. Народу она погубила великое множество, более 250 тысяч человек. А тут еще внезапно умерла любимая жена Ивана III великая княгиня Мария. Если верить источникам, то ее погубила не чума, но яд (тело несчастной «невероятно» раздуло). Сын Василия Темного очень переживал. Он не поверил в то, что княгиню отравили, но от этого ему легче не стало.
А тут еще проявил характер митрополит Феодосий. Не нравилось ему, как опустились нравы в быстрорастущих числом монастырях, как вели себя в них монахи. Он честно бился с растлением нравов. «Еженедельно собирал он священнослужителей, учил, вдовых постригал в монахини, распутных лишал сана и наказывал без милосердия. Следствием было, что многие церкви опустели без священников». На Феодосия возроптали священнослужители и верующие. Он прекратил борьбу, ушел в Чудовский монастырь, взял к себе в келью прокаженного и ухаживал за ним до последних дней своей жизни. Феодосий ежедневно снимал с прокаженного струпья и, видимо, думал, что тем самым он снимает с людских душ их заблуждения и грехи.
Этот молчаливый бунт, свойственный, впрочем, самым сильным священнослужителям разных эпох и народов, на жизнь страны и Москвы не оказал заметного влияния. Все в мире осталось по-прежнему: росло количество монастырей, народ пребывал в унынии и страхе, Иван III искал способ расшевелить людей очень сильных, неравнодушных к жизни, но жизнью придавленных. И он такой способ нашел.
Великий князь организовал осенью 1467 года поход крупного войска на Казань. Поход прошел неудачно. Русские люди давненько в крупные походы не хаживали. Казанский хан Ибрагим попытался ответить тем же, послал свой отряд на Русь, но Иван III, догадавшись о предстоящем ходе хана, укрепил пограничные русские города дружинами.
Через несколько месяцев, уже в 1468 году, великий князь московский снаряжает сразу три похода на восток. Дружина во главе с Семеном Романовичем прошла по Черемисской земле (Вятская область и часть современного Татарстана), прорвалась сквозь густые таежные леса, уже покрытые снегом, в богатую землю черемисов и занялась грабежом. Дружина Ивана Стриги-Оболенского выполняла задачу поскромнее, она отогнала казанцев, вторгшихся в костромскую землю. Дружина Даниила Холмского разгромила отряд налетчиков под Муромом. Затем отряды нижегородцев и муромцев сами отправились в Казанское ханство, пограбили там местное население, напустили страху.