Че обучался медицине, но все свое свободное время проводил в путешествиях. В 2004 году вышел фильм «Дневники мотоциклиста», повествующий об этих путешествиях. Продюсером фильма стал известный американский актер Роберт Редфорд. Картину критиковали за то, что она слишком романтизировала и идеализировала Че Гевару. В юности Че познакомился с трудами Фрейда и Маркса, но во времена студенчества не выражал особых симпатий к левым взглядам. В январе 1952 года он вместе с Альберто Гранадой отправился на мотоцикле в долгое путешествие, которое окончилось в Венесуэле. Поездка, продлившаяся девять месяцев, открыла юношам глаза, и Че Гевара убедился в том, что с бедностью и упадком, порожденными империализмом, необходимо бороться насильственными революционными методами.
В 1953 году Че Гевара отправился в Гватемалу. Спустя год был свергнут президент Гватемалы Хакобо Арбенс, которого поддерживало ЦРУ, и это способствовало превращению Че в радикального марксиста. Че было 27 лет, когда в Мексике он встретил Фиделя Кастро и его брата Рауля. Братья Кастро к тому времени уже долгое время пытались свергнуть на Кубе диктатуру Фульхенсио Батисты.
Батиста железной рукой правил Кубой с 1933 года, когда захватил власть. Батиста предпочитал оставаться за кулисами, создавая марионеточные правительства и назначая президентов. В 1940 году он занял пост президента, став де-юре первым лицом Кубы. Батиста, начавший карьеру как реформатор, в итоге скатился в коррупцию. Он начал зарабатывать на поставках оружия американцам и получал выгоду от дружеских и деловых отношений с американскими гангстерами, которые вели на Кубе игорный бизнес. Потерпев поражение на президентских выборах в 1944 году, Батиста со своим огромным состоянием отправился во Флориду. Тем не менее позже он вернулся на Кубу, в 1952 году устроив очередной государственный переворот. Коррупция и спекуляции на Кубе расцвели пышным цветом.
В 1953 году Фидель Кастро вместе с группой революционеров атаковал казармы Монкада. Их задержали и приговорили к длительным тюремным срокам, однако в 1955 году Батиста неожиданно помиловал повстанцев. Кастро отправился в Мексику, где организовал партизанское движение — герилью, к которому присоединился и Че Гевара. Оба были полностью преданы идее кубинской революции. Кастро попытался захватить власть в Мексике в 1957 году, но попытка провалилась. В ноябре следующего года Кастро со своим отрядом решился на отчаянное путешествие по морю на моторной яхте, которая едва могла выдержать вес 82 партизан, отправившихся освобождать Кубу. В начале декабря они высадились на Кубе, однако их встретили войска Батисты, в результате в бою погибло более полусотни человек. Братьям Кастро и Че Геваре удалось скрыться в горах Сиерра-Маэстры, где они разбили лагерь. Мало-помалу к ним присоединялось все больше противников режима Батисты. Кастро сумел убедить корреспондента
Кастро и Че Гевара умело использовали СМИ, чтобы создать себе положительную репутацию, но в действительности атмосфера в лагере подчас была пугающей. Че, получивший в горах собственный отряд, славился жесткой манерой командования. В январе 1957 года Фидель Кастро отдал приказ казнить Эутимио Герру по подозрению в шпионаже. Кастро возложил эту задачу на личного охранника, который, однако, не сумел выполнить приказ. Че Гевара вызвался добровольцем и пустил пулю в висок Герры. Согласно кубинско-американскому журналисту Умберто Фонтове, позже Че Гевара изложил эти события в письме к отцу: «Нужно признаться, папа, в этот момент я понял, что мне действительно нравится убивать». Согласно французскому исследователю Паскалю Фонтену, Че Гевара также казнил партизана из своего отряда, молодого паренька, за то, что тот украл еду. Некоторые из убитых лично Че были молодыми крестьянами, которые не хотели помогать революционерам. Че Гевара называл своих жертв военными преступниками и контрреволюционерами. В то же время Кастро считал, что убивать захваченных в плен солдат Батисты глупо, поскольку их освобождение могло бы послужить оружием пропаганды. Тем не менее он понимал, какую роль играл Че в устрашении контрреволюционеров. В марте 1958 года Че Гевара пригласил репортера Августина Соберона, посетившего лагерь, посмотреть на то, как действуют карательные отряды. Соберон отказался.
