Во исполнение приказа командующего фронтом с 12 часов дня 8 августа части 27-й армии перешли в наступление. 185-я и 46-я дивизии двинулись на Холм, 188-я и 84-я — в направлении Княжего Клина, а 42-я — от Аполеца наступала на Рогузово и Плешково. К вечеру 8 августа части 21-го корпуса продвинулись вперед на один — полтора километра, 65-й корпус смог местами вклиниться в оборону противника, выйдя на рубеж в 1 км восточнее Ямище и Княжего Клина, а 42-я дивизия, отбрасывая мелкие группы противника, одним полком днем вышла в район Жиряне.
На следующий день части пытались продолжить наступление, но 21-й и 65-й корпуса успеха не имели, столкнувшись с подготовленной обороной. Обе противоборствующие стороны пытались атаковать, но без результата. В этот день успех сопутствовал только 42-й танковой дивизии, которая преследовала мелкие группы противника, овладела деревней Каменка и продолжила продвижение в направлении Холма. На рубеже реки Крутовки она встретила организованную оборону противника и дальнейшего продвижения не имела.
Для помощи ей выдвигалась 54-я кавалерийская дивизия, сосредотачивающаяся в районе Аполеца с задачей наступать в направлении Сутоки, Тухомичи и станции Остцы.
256-я дивизия после трехдневных боев сломила сопротивление 48-го пехотного противника в районе Волока и одним полком достигла Погорелово, другим — Сопкин- ское, а третьим — Рагозине.
После 11:30 утра 10 августа части 27-й армии снова перешли в наступление, но успеха не имели. Бойцы 21-го и 65-го корпусов несколько раз поднимались в атаку, но захватить немецкие позиции не смогли. В свою очередь немцы контратаковали, но также были остановлены на передовых рубежах советских войск. Только в 19:30 65-й корпус смог овладеть Княжим Клином. Полки 188-й дивизии продолжали топтаться на месте в районе деревни Сидоровки и безымянной деревни в километре юго-западнее Чернов- ки, так и не сломив сопротивление обороняющегося противника.
117-й стрелковый полк 23-й дивизии был контратакован противником и выбит из Каменки, но к часу дня собрался и при поддержке 89-го полка своей дивизии, 42-й танковой дивизии снова овладел деревней. До вечера Каменка еще несколько раз переходила из рук в руки и только вечером окончательно оказалась в руках советских пехотинцев.
42-я танковая дивизия 10 августа атаковала противника на участке Филино, Большая Груздиха и к вечеру смогла овладеть этими деревнями. На следующий день дивизия получила приказ выйти в район Погост, Лознево, Хоро- шеевка для обеспечения фланга армии и приступила к его исполнению. Совместно с 89-м стрелковым полком она овладела деревней Горбовастый и продвигалась далее, 42-й мотострелковый полк завязал бой за Бябяхтино.
В общем, 11 августа войсками не был выполнен приказ командующего армией № 045 о переходе в наступление с целью окружения и уничтожения холмской группировки противника.
я дивизии продолжала пробиваться в северном направлении. Она вела бой на рубеже Погорелово, Николаевская и Билово.
12 августа попытки наступления на участке 21-го и 65-го корпусов успеха не имели. Только в первой половине дня 523-й и 595-й полки 188-й дивизии вошли в оставленную противником ночью Сидоровку. Атаки, начатые на участке 185-й дивизии, к серьезному результату не привели — полки смогли продвинуться на полтора километра в юго-западном направлении. А вечерняя контратака противника на участке 46-й танковой дивизии оказалась более успешной — немцы вновь овладели Княжим Клином.
5-я стрелковая дивизия своим левым флангом переправилась через р. Крутовка и овладела Песочное, Мамоново и Демидово. Некоторого успеха достигла и 23-я дивизия — к пяти часам дня она овладела Большими Плискушами, Даниловщиной и Горбовастым. Ее 89-й полк вел бой за Вороник.
42-й и 84-й полки 42-й танковой дивизии к 17:00 овладели Болдашевом и, продолжая продвигаться в западном направлении, к вечеру овладели Ивановской.
Планировалось к 13 августа создать сильную ударную группировку на левом фланге армии в составе 42-й танковой, 33-й и 256-й стрелковых и 54-й кавалерийской дивизий, и нанести удар этими силами на Холм с юга и юго- востока. Общее наступление опять не принесло желаемого результата — 65-й корпус продолжал топтаться на месте, столкнувшись с подготовленной обороной по берегу реки Крутовки. 5-я дивизия смогла продвинуться только до Ры- сево и Луки, а 23-я овладела рубежом Большой Боковой, Горбавастый и Малой Васильевкой. 188-я дивизия в течение дня несколько раз поднималась в атаку на Гороховку, но овладеть ею так и не смогла.
21-й корпус смог овладеть Мильково (185-я дивизия) и Княжим Клином (46-я дивизия), но дальнейшего развития наступления не получилось — он столкнулся с прочной обороной в деревнях Среднее, Малое и Большое За- боровье.
42-я танковая и 256-я стрелковая дивизии также не достигли решительного успеха. 256-я дивизия, завязав бой с двумя полками 12-й немецкой дивизии, продвижения не имела, а 42-я овладела районом Ивановское и продвигалась на Большую Ельню.
