Тем временем противник мелкими группами распространялся из Абрамово, Заборье и Мышлево в направлении на Холм и Торопец. 46-я танковая дивизия продолжала оборонять Таржино и частью сил готовила оборонительный рубеж в районе Макарова. На фронте остальных подразделений сохранялось относительное спокойствие.
В 8:30 30 июля войска армии были атакованы противником силой до пехотного полка из района Дунаево на Вытереп с одновременным ударом по флангу и тылу армии из района Лосево (в 10 км южнее Холма). Первые атаки удалось отбить.
Дивизии 21-го корпуса до 15 часов смогли драться в районе Пустынки, Втереп, Ветно и Тарыжино и только к 16:00 немцы овладели районом Бабино. Для ликвидации прорыва был переброшен резерв из района Большого Ка- раваево, но атака на Бабино успеха не принесла.
188-я стрелковая дивизия совместно с частями 21-го корпуса в течение дня вела бои в районе деревни Ветно.
Для оказания помощи в район Брецкое была переброшена из резерва командующего 23-я стрелковая дивизия, которая должна была блокировать продвижение немцев к Холму с юга.
С шести часов утра 31 июля немцы возобновили атаки Холма с юга и юго-запада. Части 21-го механизированного корпуса вели бой на рубеже Мазуры, Гора и в районе Та- рыжино, имея перед собой до батальона пехоты, усиленной танками. Уже через полчаса немцам удадось захватить Пустынку. На Тарыжино вдоль берега реки Куньи наступала вторая группа противника, которую также поддерживали танки.
В полосе 65-го стрелкового корпуса массированных боевых действий пока не велось, но противнику удалось рано утром прорваться в район в 4 км юго-западнее Князево.
С рассвета 1 августа войска 27-й армии оборонялись юго-восточнее, южнее и юго-западнее города Холм. Противник перед фронтом армии наступал по трем направлениям. Одна группа, силой до пехотного полка, наступала вдоль шоссе Локня — Холм. Вторая, также силой до полка, наступала на Холм из района Зайцы. Третья продвигалась из района Собакино на Бобовище, что в 25 км восточнее Холма.
Для остановки врага на рубеже деревни Каменка еще во второй половине дня 31 июля туда направлялся 37-й полк НКВД, занимавший до этого позиции в районе деревни Коломенец. Он должен был удерживать рубеж до подхода 89-го стрелкового полка и 42-й танковой дивизии. Полк имел в своем составе 620 бойцов, один станковый и шесть ручных пулеметов. После восьмикилометрового марша красноармейцы вечером заняли позиции западнее Каменки. В 21:00 на позиции полка вышли передовые части противника — три танка, две бронемашины, велосипедисты и мотомеханизированная пехота. После встречного боя бойцы 1-го и 3-го батальонов 37-го полка были вынуждены отступить к окраинам деревни Каменка, где к ночи и закрепились.
Проведенная ночная разведка выявила, что противник подтягивал резервы с танками, артиллерией и мотопехотой и готовился утром перейти в наступление. Чтобы сорвать наступление, командир 37-го полка принял решение организовать ночную атаку. План был детально проработан и доведен до каждого батальона. В два часа ночи полк начал сближение с врагом. 3-й стрелковый батальон наступал вдоль дороги на Темный Бор и атаковал фашистов в лоб. По правому флангу наносила удар рота из батальона 42-й танковой дивизии, а по левому — 2-й стрелковый батальон. В 2:20 бойцы вышли на исходный рубеж, после чего по деревне Поляна ударила артиллерия. После получасовой артподготовки батальоны поднялись в атаку и охватили гитлеровцев в полукольцо. Среди немцев поднялась паника. Они не смогли организовать оборону и начали беспорядочно отступать. В результате боя были уничтожены до 100 фашистов. Остальные пытались скрыться в лесу к югу от деревни, но тут был выставлен заслон в количестве 15 человек, который внес свою лепту в уничтожение врага. Немцы не успели ввести в бой ни одного танка, ни одного орудия, ни одного пулемета.
Всего в ходе боя были уничтожены 6 танков, 8 автомашин, 5 легковых автомобилей, 2 автомашины с боеприпасами, 9 мотоциклов, около 100 велосипедов и свыше 150 солдат и офицеров. Разбита штабная машина 656-го самокатного полка и захвачены важные оперативные документы. Наши потери составили 9 человек убитыми и 20 ранеными.
На рассвете стремительной контратакой немцам удалось овладеть Бобовищем, но выброшенные в этот район 89-й стрелковый полк 23-й дивизии и 37-й полк НКВД атакой с северо-запада отбросили противника в юго-восточном направлении и даже дошли до деревни Филино, что в 3 км юго-западнее Бобовища. Немцы снова контратаковали, и в 15:00 37-й полк НКВД и части 42-й танковой дивизии оставили Бобовище и отошли в район Ямище, что в 28 км восточнее Холма. Для усиления группировки в районе Ямище и уничтожения противника, занявшего Бобовище, туда были высланы оставшиеся части 42-й танковой дивизии. По донесениям советских войск в течение дня в районе Бобовище были уничтожены до 300 пехотинцев противника и около 100 автомашин, подбиты 2 танка, захвачены 20 автомашин, 80 мотоциклов и документы 636-го саперного батальона 12-й пехотной дивизии.
