Как вспоминал один из свидетелей: в Гатчине «подготавливалась небывалая дуэль. Простой офицер вызвал брата царя. Были выбраны секунданты. Были приготовлены пистолеты. Вдруг великого князя требуют к государю…».
После встречи с царственным братом, Михаил получает приказ отправиться за тысячу вёрст к югу от Петербурга, в город Орёл, командовать полком Черниговских гусар.
Вдовствующая императрица Мария Фёдоровна на днях отправлялась в Данию, и Михаил решил сопроводить мать.
Под охраной почётного эскорта эсминца «Украина», императорские яхты 5 августа 1909 года прибыли в порт назначения.
Въехав в гостиницу Наташа, как рассказал мне с её слов Михаил, с нетерпением ждала его несколько часов. Больше часа она простояла на балконе своего номера, глядя на площадь перед отелем. Ей было так страшно, что он не приедет, что женщина всё время плакала – и не могла с этим ничего поделать. Вдруг она вообще его никогда не увидит. Наконец, отчаяние превратилось «в чувство безумной радости, когда я вся в слезах стояла на балконе, и в это время отворилась дверь, и просунулось твоё милое, смущённое лицо…». Этим вечером, они впервые стали любовниками.
Восемь дней счастья пролетели быстро. Рано утром, перед тем как Наташа покинула номер, Михаил спустился в вестибюль и написал ей прощальную записку на обороте сувенирной открытки с изображением отеля. Он отдал её любимой женщине в тот момент, когда уже трогался поезд. Наталья прочитала её, когда осталась одна в своём купе.
Она хранила эту открытку всю свою долгую жизнь.
В тот же день ранним вечером Михаил на своей яхте «Зарница» покинул Данию. Его пришли проводить король Дании со всем семейством и русский посол с супругой. Великий князь, как истинный аристократ умел скрывать свои чувства. Он вежливо улыбался окружающим, не показывая, какая печаль от разлуки с любимой поселилась в его сердце. Говоря, как чудесно он провёл время в Копенгагене, он вкладывал в свои слова больше смысла, чем это воспринимали окружающие.
Приехав в Москву, Наталья Сергеевна поселилась в модной гостинице «Националь», почти напротив Кремля. Вскоре, Михаил Александрович снял для неё дом дачного типа из восьми комнат, купил автомобиль, нанял шофёра и прислугу. При этом проявил своё полное незнание бытовых подробностей на низшем уровне. Когда, всю твоё хозяйство ведут специальные люди, откуда ты узнаешь, сколько нужно платить шофёру или горничной? Поэтому, несколько раз Наталья имела бледный вид, когда оставленных ей на ведение хозяйства финансов, не хватило последним на зарплату. Покаявшись, великий князь решил этот мелкий вопрос, заодно получив кое-какую информацию о жизни простого народа в его с братом империи.
В октябре Михаил взял двенадцатидневный отпуск и на своём личном вагоне решил посетить Петербург, забронировав номер в гостинице «Европейская». Проведя там несколько дней, остаток отпуска они решили пожить в Москве, отправившись туда на одном из авто великого князя.
Однако, из шестисот вёрст отделяющих новую и старую столицы, влюблённые успели проехать всего сто пятьдесят, устроив маленькое дорожное происшествие. На дороге им попался крестьянин, ехавший на повозке со своим семилетним сыном. Лошадь крестьянина, испугавшись автомобиля, неожиданно рванула в сторону. Мальчик выпал из повозки, неудачно упал, поранив себе лицо. Прибывший на место инцидента полицейский увидел небольшую толпу местных жителей. Ссадины ушибленного парнишки их интересовали мало, в отличие от такой ещё редкой диковины как автомобиль. По его настоянию водитель и пассажирка неудачливого «мотора» проследовали за ним в ближайший полицейский участок. По прибытию в оный, смотритель порядка к своему конфузу обнаружил, что автомобиль за номером 588 зарегистрирован на великого князя Михаила Александровича. Отдав честь, он позволил ему продолжить путешествие, почесал затылок и сел строчить рапорт. Добравшись до ближайшей станции в городе Валдай, Михаил со спутницей продолжили путь на поезде, из-за непорядков в двигателе автомобиля.