И вот теперь Баранов решил основать там поселение. В 1794 году он отправил на «Трех святителях» Прибылова, а с ним 20 крестьянских семей и 30 промысловиков под присмотром приказчика Поломошного. Сам Баранов пошел в залив на галере «Ольга». «Имея несколько сведений в мореплавании, — писал Хлебников, — он сам управлял своим маленьким судном и вел счисление». На том же судне плыл иеромонах Ювеналий для миссионерского служения. На третий день Баранов подошел к заливу и был встречен колошами «очень дерзко». Здесь он узнал, что Поломошному индейцы не дали высадиться на берег и тот был вынужден увести «Трех святителей» дальше, на юг. После этого колоши сделали неверное заключение о «малолюдстве» и «трусости нашей», как выразился Баранов.
Он решил доказать колошам, что они обманулись, и направил пушки на берег, призывая «испытать свои силы и удачу против нас». Людей у него было немного, но мощь орудий защищала лучше, чем ножи и ружья колошей, приобретенные у иностранных купцов. Для острастки оказалось достаточно нескольких пушечных выстрелов (к счастью, обошлось без жертв), после которых тлинкиты согласились вести переговоры, а позже прислали аманатов.
Три месяца ждал Баранов «Трех святителей», а в начале сентября ушел к селению Нучек в Чугацком заливе. Там он встретил иеромонаха Ювеналия; он-то и поведал, куда делся приказчик с людьми. Оказывается, Поломошный объявил, что на судне нет воды, и ушел в Нучек, а потом вернулся на Кадьяк. Баранов сам не раз мерил расстояние от Кадьяка до Якутата и прекрасно знал расход воды. Не в отсутствии воды была причина — в Поломошном, который не захотел подвергать себя опасности от воинственных колошей и потому «делал козни». Но заменить его не представлялось возможным — Шелихов был о нем высокого мнения.
Выслушав священника, Баранов ушел на Кадьяк. Это была их последняя встреча — Ювеналий отправился проповедовать среди эскимосов-аглегмютов на север, где был ими убит.
На Кадьяке Баранов советовался с Шильцем. Тот прошел на судне от острова Принца Уэльского вдоль всего побережья на юг и везде видел каланов: может быть, новое поселение основать там? «Мест по Америке далее Якутата много, кои бы для будущих польз отечества занимать россиянами давно бы следовало в предупреждение европейцев», — докладывал Баранов в Петербург.
Он присматривался к заливу Нутка, который, как он знал из газет, испанцы не так давно уступили англичанам. Британцы активно торговали там с индейцами и платили, отметил Баранов, «весьма щедро», так он намекал на скаредность компании. «Променивают огнестрельное оружие и снарядов множество, чем те народы гордятся». Но англичане еще не успели там обосноваться — не попробовать ли опередить их? В то же время он не хотел отказываться от своего намерения основать поселение в Якутатском заливе и наметил выход на лето 1796 года. Его не остановила даже внезапная смерть опытного морехода Прибылова. Судно согласился вести байдарщик Медведников, в помощь ему дали Кашеварова.
Баранов вновь послал людей в Якутат вместе с Поломошным, только на этот раз его сопровождал акционер компании Степан Ларионов — «для помощи» и, видимо, для контроля. В подкрепление туда же отправили пакетбот «Северный орел» под управлением Шильца и 450 байдарок, которые должны были пройти южнее залива на промысел каланов. С собой взяли запас вяленой рыбы; в основном же собирались питаться тем, что пошлет море: свежей рыбой, мясом каланов, нерп, сивучей, на берегу — птицей и сараной. Сам Баранов, как и годом ранее, пошел на галере «Ольга», оставив все дела на Кадьяке самому верному своему помощнику Кускову.
Два месяца пробыл Баранов на берегу — искал удобное место, следил за первыми постройками в новом поселении, названном им Новороссийском, вел переговоры с колошами.
По возвращении он узнал печальное известие: судно «Три святителя» до Кадьяка не дошло — его занесло в Камышацкую бухту, где сильно потрепало. Повреждения оказались настолько серьезными, что ремонт уже не представлялся возможным. Но это была не единственная потеря. В 1799 году разбился «Северный орел», а за год до того пропал «Феникс», на котором плыли построивший его Шильц, архимандрит Иоасаф, промысловики и компанейский груз, отправленный из Охотска на Кадьяк. О нем долго ничего не было известно, и только когда к берегам острова прибило обломки и вещи с «Феникса», стало ясно: судно погибло — «неизвестно где».
Как водится, начали осуждать Шильца — «невежественного» морехода и неизвестно откуда пришедшего «бродягу». Но Баранов видел, как тщательно тот работал, хорошо помнил, как спускали на воду «Феникс» и как Шильц не раз ходил на нем вдоль побережья матерой земли, делая промеры и составляя карты. Да много чего вспомнил. Он умел ценить добросовестность и ревностность в деле, а кораблекрушение еще не свидетельствовало о неумении водить суда. Не один Шильц пропал в море — экспедицию опытного мореплавателя Лаперуза тоже не нашли.