Несколько лет душевных волнений и нервного напряжения подточили и нравственные, и физические силы Елены. Ранней весной 1499 г. она заболела. Появилась слабость, головокружение, организм перестал принимать пищу. Она стала говорить о смерти и была близка к ней. В мае встревоженный Александр известил об этом тестя. Но московский государь на весть о болезни дочери в течение почти двух месяцев не отвечал. За это время Елена стала поправляться. Помогло лекарство, которое митрополит Макарий дал ей в свое время и подробно разъяснил, как им пользоваться, велев держать в теплом сухом месте.
— Все может быть, дочь моя… Живешь в окружении недругов, и они могут попытаться лишить тебя жизни… Это лекарство может спасти тебя, если ты вовремя и правильно будешь его пользовать, — наставлял он.
Через неделю к Елене стали возвращаться силы. И вскоре она окрепла настолько, что могла ходить без посторонней помощи.
Прибыл и посол от отца и матери с запросом о здоровье, о причине болезни. И, как всегда, не забыл отец строго наказать помнить Бога, держаться твердо греческого закона, даже угрожал в противном случае проклятием.
Елена не ответила.
В декабре, в самый канун нового столетии, посол Мамонов вторично прибыл в Вильно для обсуждения отношений с Крымом и союза с ним. Встретившись с Еленой, он передал ей негодование отца по поводу ее молчания. «Гораздо ли делаешь?», — вопрошал отец и требовал известить обо всем. Когда отдельный посланец привез письмо от матери, Елена подумала, что действительно не в ладу отец с матерью, коль отдельных послов шлют… Софья Фоминишна тоже спрашивала: Поправилась ли? Здорова ли она?
Однако и на сей раз Елена ничего не ответила родителям…
Ее заботили дела церковные. Константинопольский патриарх не утверждал Иосифа в качестве митрополита. Вероятно, до него доходили слухи относительно отсутствия твердости в православии смоленского епископа. Чтобы показать себя ревностным сыном православной церкви, Иосиф обратился в Константинополь с грамотой. Выражал боязнь подвергнуться гонениям со стороны католического духовенства и об опасности для западнорусской православной церкви остаться без законного главы ввиду происков римской курии ввести унию. Одновременно Иосиф, желая показать свою заботу о делах церкви, добился от Александра подтверждения привилегии православному духовенству по уставу Ярославову. Елена оказала митрополиту поддержку в этом. Тем более она дала в свое время согласие на его избрание только после того, как Александр и Иосиф пообещали принять такую грамоту. В ней определялось, что светская власть не должна вмешиваться в дела митрополита и епископов, что при подаваньи частных лиц, люди римского закона не могли смещать православных священников, что за оскорбление православного духовного лица католики должны отвечать перед судом митрополита. Все это возымело свое действие и ускорило утверждение Иосифа в сане митрополита киевского.
Этой грамотой, добытой в самое тяжелое для Елены время, с которой Александр медлил целый год, великая княгиня оказала своей церкви большую услугу. И это была не единственная ее заслуга. В 1500 году во время освещения Супрасльского монастыря, построенного в лесной чаще на берегу реки Супрасль, она упросила Александра дать послабление в постройке православных церквей и монастырей. Великий князь, обеспокоенный усиливавшейся эмиграцией в Москву и желавший уменьшить ропот и негодование населения, вынужден был согласиться.
И духовенство, и простые люди считали, что православие в это время спасается твердостью великой княгини. Братия Супрасльского монастыря занесла ее имя в свой субботник, или поминальник. Там значится: «Помяни Господи усопших раб твоих… королевы Елены». Елена подарила монастырю чудотворную икону Богородицы в богатом окладе, некоторые церковные книги и в частности «Книгу Асаф с житием святого Сергия Чудотворца русского», «Асаф с хождением Даниила».
Но и само небо, считала Елена, помогло ей добиться от великого князя некоторых уступок православию. Как-то во время верховой прогулки в окрестностях Вильно внезапно началась июньская гроза. И первый удар грома одновременно со вспышкой света расколол возле ног княжеского коня небольшой валун. Потрясенные, Александр и Елена, глядели на воронку в земле и две половинки разбитого камня, от которых шел дым…
Елена сказала:
— Бог хранит нас, Александр… Но, вероятно, о чем-то и предупреждает…
Слова Ивана III о том, что он, московский князь, должен выступить защитником православных в Литве, встревожили Александра. Желая смягчить гнев тестя, он в апреле 1500 г. прислал посольство в Москву. Назвал его «государем всея Руси», оправдывался в предъявленных ему обвинениях и просил выдать всех отъехавших в Москву. Но Иван III гордо отвечал, что титул написан по праву, что ни Бельского и никого другого не выдаст, что на все притеснения и обиды, чинимые его дочери и прочему православному люду, у него есть неопровержимые доказательства.