В трудное для Елены время, когда никаких связей со своими родителями и родственниками в Москве не было, она много занималась хозяйственными делами, находя в этом и успокоение, и отдохновение. В течение четырех лет до этого Елена тщетно просила мужа пожаловать ей какие-либо волости. Не встретив понимания, она вынуждена была за собственные деньги купить имение Жагоры, которое вскоре сумела обустроить и получать с него доход. Только с 1501 г. положение начинает изменяться: Александр выдал жене несколько жалованных грамот, по которым она получала владения главным образом в Виленском и Трокском воеводствах.
Ей стал принадлежать Контяжин двор возле Вильно, Укольская и Друсская волости, примыкавшие к Браславлю, и сам этот город. На севере княжества он выделялся в качестве важного центра с сильным пограничным замком и местечком, заметно обретавшим черты города. На реке Свенте она получила имение Оникшты, на Немане — крупный господский двор Вилькею, волости Жмудская и Дирвинская, а также Ездненский двор, Стеклишки, крупное имение Биршаны и Жижморскую волость. На восточной границе обширного Виленского воеводства ей стали принадлежать имения Княжичи и Тетерин, а также замок-город Могилев. На границе с Московским княжеством она владела дворами Носово и Лосично в Мглинском повете, волостью Городище и замком Попова Гора вблизи Мстиславля. Ей достались также имения Обольцы и Смольняны, замок Чечерск. Кроме того, ей принадлежало имение Тростенец возле Минска, замок Гора возле Вильно, город Гродно. Благодаря этим пожалованиям мужа Елена могла подобно московским великим княгиням и своим предшественницам в Литве применять на деле свои хозяйственные способности, удовлетворить присущее ей чувство бережливости и даже скопидомства, унаследованное от своего предка Калиты.
Владение земельной собственностью придавало в Литве, как и в других странах того времени, большой вес и значение. Большинство земель муж подарил ей на «полную ее волю», и она в свою очередь щедро раздавала их храмам, награждала своих приближенных. Как землевладелец, Елена должна была следить за исполнением государственных повинностей — городовой, дорожной, военной. Последнюю несли бояре и слуги. Заботой землевладельца была охрана личности и имущества всех слоев населения: от бояр до подневольной челяди. Право суда над всеми людьми, жившими в волостях, также принадлежало землевладельцам.
Возле Вильно, на берегу Вилейки в живописном месте Маркуци находился загородный дворец великих князей литовских. Его Александр подарил своей великой княгине. В нем она любила проводить летнее время. Елене казалось, что вид, открывавшийся с дворца, напоминал вид на Москву-реку. Правый берег Вилейки, где размещался дворец, представлял собой крутой обрыв, поросший деревьями и кустарниками. На другом берегу реки лежала низменность, утопавшая в роскошной зелени. Резвая Вилейка шумно и звонко текла по камням, игриво делая причудливые повороты.
Недалеко от дворца находился источник соленой и, как уверяли еще медики Казимира, целебной воды. Возле источника всегда можно было увидеть косуль, а иногда и лосей, отдыхавших прямо в ручье, бегущем от источника вниз, к Вилейке. Но великие князья пили эту воду неохотно, только по настоянию медиков. Простые же люди доступа в имение не имели.
