На территории Белой Руси в это время было три православные епархии: Туровская, Полоцкая и Слуцкая. Туровский епископ назывался также и пинским; полоцкий — архиепископом полоцким, витебским и Мстиславским. Церковное управление основывалось на древних правилах, отраженных в Кормчей книге. Великие князья, начиная с Витовта, особыми грамотами подтверждали неприкосновенность духовного суда. В 1499 г. митрополит Иосиф-Солтан выпросил у великого князя Александра подтверждение судебной грамоты Ярослава, так называемого свитка Ярославля. В грамоте, данной по этому случаю, говорилось: «И приказуем, абы князи панове нашего Римского закону, как духовные, так и светские, и теж воеводы, старосты и наместники, как римского закону, так и греческого, и тивуны, и вси заказники, державцы по городам нашим, и теж, по местам нашим войтове, бурмистрове и радцы, тые, которые здавна от продков наших права имеют Майтборские… кривды церкви Божье и митрополиту и епископам не чинили, в доходы церковные и во вси справы и суды их духовные не вступалися…»
Елена всячески побуждала великого князя, чтобы он заботился о соблюдении церковных установлений и правил пользования церковным имуществом. По ее настоянию Александр отнял у полоцкого епископа Луки села, подаренные князем Свидригайло на храм святой Софии и присвоенные епископом в свою собственность.
Эти события побудили Елену к более смелым шагам на пользу русского населения и по отношению к православной церкви. Она упросила мужа дать привилегию киевским мещанам, согласно которым они стали освобождаться от платежа мыта повсеместно в Великом княжестве Литовском. Грамота была скреплена охмистром великой княгини Яноничем. Пречистенскому собору Елена пожаловала купленное ею имение Жагоры. Не без колебаний и боязни прогневить батюшку, великая княгиня удержала у себя, заплатив купцу как следует, крест с животворящим древом и жемчуг, которые вез через Литву в Москву турок Ахмат. На это Иоанн не обиделся, хотя и припоминал впоследствии. Эта святыня, как и полученные из Москвы книги, были пожертвованы княгиней в пользу православной церкви.
Но особое внимание Елена уделяла Покровской церкви, размещавшейся в одной из башен Нижнего замка. От покоев великой княгини к ней вела широкая, летом тенистая, аллея. Эту церковь, ближайшую к великокняжескому дворцу, Елена и избрала как дворцовую, свою домашнюю. Сюда по нескольку раз в день — и иногда в сопровождении великого князя — приходила она молиться. В этот собор она делала большие пожертвования, что позволило не только хорошо содержать, но и богато его украсить. Через три года после приезда в Вильно она вопреки запретам построила все-таки небольшую деревянную Свято-Духовскую церковь.
Приглядевшись к православному духовенству, Елена поняла, что неудобно держать при себе приехавшего из Москвы священника Фому. Да и митрополит Макарий мягко намекал ей об этом, расхваливая некоторых из местных священников, и, в частности, отца Паисия, настоятеля Спасской церкви, в которую Елена внесла в дар икону нерукотворного Спаса. Но Иван Васильевич настаивал на том, чтобы Фома остался. И тем не менее в 1497 г. она писала отцу, что Фома ей не по душе, что у нее есть «свой поп, добре добръ, из Вильны».
Главная причина была не в личных качествах Фомы — она хотела расположить к себе западнорусское духовенство, как и все православное население, которое хотя и было одной веры с московскими верующими, но имело и свои взгляды на религиозную жизнь. Такую позицию она считала единственно верной и твердо следовала ей, не уступая ни мужу, ни отцу. Не давая никакого повода быть втянутой в политические страсти и интриги.
Во время одной из литургий в Пречистенской церкви после молитвы на нее снизошло внутренне озарение. Ей показалось, что весь собор наполнился золотистым светом и необыкновенный голос, льющийся из-под купола, возвестил, что самому Господу Богу угодно, чтобы она, Елена, великая княгиня литовская свято хранила православную веру и по мере сил и возможностей была заступницей за русское население, поддерживала добрые отношения с Москвой, не нарушая верности интересам мужа и своему новому отечеству. И что самым преданным помощником во всех ее делах будет священник Фома.
Тяжелым в жизни Елены был последний год уходившего века. Давление Рима на великого князя литовского, ее любимого мужа Александра, достигло высшей точки. Решалось: быть ей православной или не быть. Этому способствовал не только взрыв религиозных страстей, но и политические обстоятельства: прежде всего ухудшение отношений и последовавший затем разрыв с Москвой.
