Поражение Польши ухудшило положение всей династии Ягеллонов. В 1498 г. южные польские земли впервые были разорены турками, а затем и татарами. Одновременно они совершили нападение на Восточное Подолье, принадлежавшее Великому княжеству Литовскому. Все это стало знаком для Москвы к началу новых действий. Московитяне перешли границу и разорили Рогачевскую, Мценскую и Лучинскую области.
Как в Литве, так и в Польше понимали, что выход следует искать в объединении сил. Но и теперь поляки не забывали о своих гегемонистских замыслах. Тем не менее условия для соглашения созрели. В Польшу отбыли епископ Жемайтии Мартын и тракайский воевода Иван Заберезский. Они настаивали на равных условиях соглашения. Поляки пошли навстречу и в 1499 г. был принят акт о соглашении сенатов обеих стран. Его основой являлись акты Городельского договора с исключением из него формулировок о сюзеренитете Польши. Была подтверждена выборность правителей в обоих государствах при участии другой стороны. Фактически это был договор о взаимопомощи, не упоминавший о вотчинных правах Ягеллонов на литовский престол.
Это несколько упрочило положение Великого княжества, хотя татары, подстрекаемые Москвой, потребовали передать Крыму Киев, Канев, Черкассы, Путивль и выплачивать дань всего за 13 городов. Русские тоже проявили активность. Агенты Иоанна появились во владениях Литвы в верховьях Оки с призывом принять его подданство. Князь Семен Можайский схватил смутьянов и отправил их в Вильно. В руки Александра попало подстрекательское письмо Иоанна Менгли-Гирею. В целом Литва оказалась перед угрозой большой войны со своими опаснейшими соседями.
В пасмурный и дождливый ноябрьский день, когда осень уже сменила роскошный багрянец лесов на поблекший бурый убор, и деревья сбрасывали последние листья со своих ветвей, к Елене прибыло посольство от отца и матери. Возглавлял его грек Микула Ангелов. Александр находился тогда в Виннице и Иван Васильевич воспользовался этим, дабы излить перед дочерью все накопившиеся обиды и сомнения. Он высказал свои опасения насчет твердости Елены в сохранении веры, жаловался на обиды и грубости Александра, просил не потакать мужу в его выходках. Ответ Елены явился для родителей свидетельством ее решимости действовать самостоятельно и свое суждение иметь по поводу высылки Фомы, и о боярынях и паньях в своей свите. Но Елена уверяла отца, что наказы его не забывает. Она написала также, что ее тяготит тайная переписка и что она хочет обо всем рассказывать мужу.
Прочитав ответ, Иоанн вспылил. Он бросил письмо на пол, наступил на него ногой и, потеряв самообладание, стал кричать о том, что проклянет дочь, если она не будет выполнять его воли. В его гневе вылилось недовольство заметным ухудшением с 1497 г. отношений между Московским государством и Великим княжеством Литовским. Иоанна все больше и больше раздражали самостоятельные действия Елены и ее показная независимость, и, прежде всего, то, что дочь ничего не сообщила о своей болезни и вообще длительное время не писала. Иоанн не хотел понимать причину отказа Александра строить для жены православную церковь на территории замка, как и участие зятя в походе в Молдавию. В памяти всплыли и все другие неприятности и несогласия. Успокоившись, он долго молчал, а затем, передавая письмо Софьи Фоминишне, только и сказал:
— Великая княгиня литовская, считай, освободилась от нашего влияния… И, похоже, не нуждается в моей опеке…
В начале 1498 г. Литва стала задерживать московских послов в Крым и из Крыма, а затем и в Молдавию и из Молдавии. Одновременно задерживались и грабились русские купцы. Для выяснения накопившихся обид в Вильно приехали князь Ромодановский и Кулешин, жившие здесь при Елене в первые месяцы после свадьбы. Иван напоминал великому литовскому князю, что его предостережение об опасности участия в походе на Молдавию спасло зятя от катастрофы и, возможно, гибели, и прибавил: опять носятся слухи о новом походе Яна Альбрехта на Стефана, и что будто бы Александр вызвался помогать брату. Иоанн писал зятю: Менгли-Гирей и Стефан правы, когда говорят, что не виноваты в пролитии крови и что великий князь Литвы не хочет с ними мира держать…
Елене отец сообщал, что ее муж наводит ордынских князей на него. При этом была высказана готовность прислать ордынские грамоты и другие доказательства враждебной политики Александра.
Но все это осталось без последствий. Александр соблюдал интересы Яна Альбрехта и полонофилов. Елена присматривалась ко всему и выжидала. Задушевную переписку с отцом, в которой нередко жаловалась на мужа и осуждала его, она прекратила.
