Ивану III удалось обезопасить свои, русские границы от разбоев крымцев и всю силу этой орды направить на Литву и Польшу. Александр, вступая в брак с московской княжной, надеялся с помощью тестя наладить хорошие отношения с Крымом. Вначале московский государь действительно сдерживал крымскую орду от массовых опустошительных нашествий на Литву. Были, правда, мелкие вторжения на Волынь и Украину, но, судя по малому числу пленных, это были скорее наезды татарских разбойничьих шаек, независимых от хана.
Но в конце века между Литвой и Москвой назревал разрыв. Несмотря на то, что Александр искренне дорожил союзом с Москвой, который приносил определенные выгоды. Благодаря ходатайству жены перед отцом, имевшим влияние на Крым, ему удалось обезопасить границы Литвы. Под предлогом своего путешествия с Еленой Александр отклонил приглашение брата Яна Альбрехта на сейм. Все это обеспокоило католическое духовенство и полонофилов, опасавшихся возраставшего влияния на великого князя литовского тестя и молодой жены, которую великий князь искренне полюбил. Польша усилила давление на Великое княжество Литовское. Состоялось тайное соглашение съехавшихся в Краков всех Ягеллонов, договорившихся координировать свои действия с тем, чтобы и Александр стал занимать антимосковскую позицию.
В это время Иван III часто жалуется, что Александр не пропускает его послов в Молдавию. Не пропустил и посла из Турции — «И нам, брате, того велми жаль стало, что еси того посла к нам не пропустил…» Дочери он жаловался: «Я-де стараюсь умиротворить твоего мужа с Менгли-Гиреем и Стефаном, а он мне назло творит… На все усилия Ивана III умиротворить Литву с Крымом Александр холодно и высокомерно отвечал, что дружбой с Менгли-Гиреем и Стефаном Молдавским не стоит дорожить, ибо-де они плохие союзники. А на съезде Ягеллонов в Парчеве в 1496 г. братья уговорили Александра помочь Польше, король которой мечтал завоевать Молдавию и передать престол брату Сигизмунду.
Летом 1497 г. в Москву прибыл посол Иван Сапега, передавший Ивану III просьбу Александра прийти на помощь христианству против поганства. Ожидая приема у великого князя, посол ознакомился с Москвой и направился на одну из окраин русской столицы. Оказалось, что немощеные улицы города очень неопрятны: прямо в грязи сидели и лежали несчастье, праздность и порок. Нищие и калеки вопили к прохожим о подаянии, на земле валялись пьяные. Прошло два дня, прежде чем через дьяков Курицына и Малко московский князь спросил у посла: «Против которого поганства просит помощи Литва, которая и схизматиков ставит на одну доску с поганством? От кого пришла весть, что турки доподлинно идут?» Выслушав ответы, Иван III заметил, что будет действовать согласно договору. Он знал, что на самом деле предстоящий поход Ягеллонов планируется не против турок, а против Молдавии.
Весной 1497 г. Александр с войском выступил в этот, во многом тайный, поход. Елена провожала мужа. Войско прошло через Киев, жители которого с радостью встречали православную великую княгиню, просили ее о помощи. Уезжая в Вильно, Елена приникла к мужу и прошептала:
— Я знаю, ты вернешься, вопреки всяким опасностям…
В Подолии Александра, находившегося на пути в Молдавию, догнал посол Ивана III Лобан-Заболотский. Он передал литовскому князю строгое предупреждение тестя не впутываться в этот поход, так как становится ясным, что цель похода не турки, а сват и союзник Москвы Стефан Молдавский. В этих обстоятельствах Александр не решился вмешиваться в молдавскую операцию. Он ограничился тем, что позволил немногочисленным добровольцам отправиться на помощь полякам. Русскому послу было сказано, что литовское войско идет походом против крымских татар. В это же время заволновались и паны-рада. Они категорично потребовали от Александра конкретного ответа: куда, зачем и против кого ведет он столь таинственно свое войско, угрожая при этом отказом следовать за своим государем. Слух о настоящей цели похода пронесся и в польском войске, подорвав доверие и уважение к королю. Мазовшане первыми повернули домой. Магистр Тевтонского ордена также отказался участвовать в походе и удалился. Венгры, не желая усиления Польши, даже оказали помощь молдавскому господарю.
Этот авантюрный поход Ягеллонов привел к тяжелым последствиям. Турки, перейдя Дунай, безнаказанно испепелили и разорили южные районы Польши. Польша прекратила поход. Ее отступающее войско попало в засаду и было наголову разбито. Отпор им дать было некому: цвет рыцарства полег в Буковинском лесу в битве с молдаванами. Не менее бедственными были и последствия для Литвы. На запросы Иоанна Александр отвечал, что Стефан сам виноват, поскольку союзничает с турками, но подчеркивал при этом, что главной целью похода было все же поганство. Но и оно от страха перед Литвой бежало от Браслава, и потому он, Александр, дальше этого города и не пошел. Все эти события убедили Ивана III, что на Литву рассчитывать не следует и что без помощи Менгли-Гирея обойтись нельзя. И он начал проводить соответствующую политику.
