В 214 г. до н. э. македонский флот, насчитывавший 120 кораблей, снова подошел к берегам Иллирии. Филипп V захватил город Орик и осадил Аполлонию. Однако римляне под командованием претора Марка Валерия Левина внезапно атаковали македонцев, вытеснили их из Орика и обратили армию Филиппа V в бегство. Это событие положило начало Первой Македонской войне, продолжавшейся до 205 г. до н. э. и протекавшей параллельно со Второй Пунической. Кроме Рима против Македонии выступили Этолийский союз, Пергам, Спарта и Элида.
В 213 г. до н. э. Филипп V провел ряд успешных сражений на территории Иллирии.
В 209 г. до н. э. македонцы помогли ахейцам в боях, проходивших на Пелопоннесе.
В 207 г. до н. э. войска Филиппа V вторглись в Этолию и в очередной раз захватили Ферм. Римляне, терпевшие поражение за поражением, отказались прийти на помощь своим союзникам этолийцам. В 205 г. до н. э., не будучи в силах сопротивляться натиску македонцев, этолийцы заключили с Филиппом V мирный договор. В этом же году в Фенике был подписан мир с Римом.
После успеха в Первой Македонской войне Филипп V решил получить контроль над Критом, что в дальнейшем облегчило бы македонскую экспансию в Эгейское море. Одним из главных препятствий на пути к осуществлению этой цели был Родос: его флот мог на равных конкурировать с македонским.
Филипп V понимал, что в одиночку ему не победить, поэтому он заключил союз с этолийцами и спартанцами. Кроме того, Филипп V привлек к сотрудничеству критских пиратов. Они должны были нападать на родосские суда. Значительная часть добычи при этом отходила самим пиратам.
Одновременно Филипп V объединился с сирийским царем Антиохом III для совместных военных действий против союзника Родоса, царя Египта Птолемея V.
В 205 г. до н. э. началась Критская война. Союзники Македонии объявили Родосу войну. Сам же Филипп V напал на владения Птолемея V и родосские земли во Фракии и на Мраморном море. В результате в руках македонского царя оказались принадлежавшие Птолемею V греческие города во Фракии, а также в районах Геллеспонта и Пропонтиды.
В дальнейшем война продолжалась с переменным успехом.
В 202 г. до н. э. объединенный флот Родоса, Пергама, Кизика и Византии разбил флот Филиппа V в битве при Хиосе.
Через несколько месяцев Филипп V смог победить флот родосцев в битве при Ладе. Пока македонские войска разоряли пергамские и карийские города, Аттал убедил Афины выступить против Македонии. Филипп V контратаковал Афины с моря и суши.
Ситуация накалялась. Родос со своими союзниками попросили помощи у Римской империи. Посол Рима Марк Эмилий Лепид от лица Сената выдвинул Филиппу V требования: Македония немедленно прекращает войну, в противном случае Рим сам пойдет войной на Македонию. Филипп V не принял римских условий, и в 200 г. до н. э. началась Вторая Македонская война.
Римляне вторглись в иллирийские владения Македонии. Теперь Филипп V вынужден был защищать собственные территории. Поэтому он бросил своих союзников по Критской войне, и война в скором времени завершилась победой Родоса.
Итоги Критской войны были для Македонии неутешительны. Попытка утвердить господство в Эгейском море провалилась, зато дипломатический конфликт с Римом спровоцировал Вторую Македонскую войну, которая, в отличие от Первой, закончилась для Филиппа V полным разгромом.
В 199 г. до н. э. к антимакедонской коалиции присоединился Этолийский союз, а в 198 г. до н. э. – Ахейский. Брошенный бывшими союзниками, в 197 г. до н. э. в битве у Киноскефал Филипп V потерпел поражение и вынужден был заключить с Римом мирный договор на очень невыгодных для себя условиях. Македония теряла свои владения в Греции, Кари и в зоне проливов. Кроме того, Филипп V лишался флота и должен был уплатить победителям контрибуцию.
В 191 г. до н. э. Филипп V выступил как союзник римлян в войне с Антиохом III.
В 185 г. до н. э. в результате походов против одрисов Македония заполучила фракийский Филиппополь.
В 179 г. до н. э. во время подготовки похода протии дарданов Филипп V скончался.
Историю монархических стран, как прошлых, так и ныне существующих, можно рассматривать как историю смены и борьбы правящих династий. Когда представитель нового рода приходит к власти, он стремится закрепить ее за своими потомками. В силу ряда причин (дворцового переворота, войны или отсутствия наследников) правящая династия может смениться. Истории известны случаи, когда на троне одновременно оказывалось два правителя одной династии. Длилось двоецарствие, как правило, недолго, и заканчивалось утверждением абсолютной власти одного из соправителей или же третьего лица.
Однако изобретательность истории не знает границ: в античном городе-государстве Спарте на протяжении более 7 веков совместно правили две династии: Агиады и Эврипонтиды. Такая система правления получила название «диархия».
