Спустившись на больших лодках вниз по Днепру, войско Даниила Федоровича вышло в Черное море, где захватило два больших турецких корабля. Затем Адашев высадился на западном побережье Крыма и разгромил посланные против него татарские отряды. Освободив множество пленников, Адашев благополучно вернулся назад. Экспедиция Адашева стала первым ответным ударом, нанесенным Русью по крымским татарам. Летописец, прославляя храброго русского воеводу, писал, что до этого, со времени завоевания Крыма «басурманами», «русская сабля в нечестивых тех жилищах очервлена не бывала…».
В 1561 г., вскоре после смерти брата, Д. Ф. Адашев был обвинен в измене и казнен вместе со своим двенадцатилетним сыном Тархом, последним представителем рода Адашевых.
Участвовал в Казанских походах 40 – 50-х гг. 16 в. В 1551 г. под его руководством в устье р. Свияга за 28 дней была построена деревянная крепость Свияжск, ставшая опорным пунктом для взятия Казани. Стены, башни, ворота крепости рубились заранее в районе Углича и доставлялись к месту строительства по Волге. Сооружение крепости привело в изумление окрестных жителей, попросивших принять их «под высокую руку» русского царя. В 1552 г. во время осады Казани Выродков руководил фортификационными работами, во время которых за одну ночь была возведена 13-метровая осадная башня, в ней были размещены 10 орудий и 50 пищалей.
В 1557 г. Выродков за 3 месяца соорудил морскую крепость в устье р. Нарва, участвовал в строительстве крепости в Галиче. В 1558 г. был воеводой в Астрахани, в 1563 г. командовал посошным (крестьянским) войском в походе на Полоцк.
Происхождение Ермака неизвестно. Некоторые исследователи считали его выходцем с Дона, другие – с Камы. Отряд Ермака промышлял на Волге, нападая на русских и персидских купцов и правительственные суда. Уральские горнозаводчики Строгановы наняли отряд Ермака для защиты своих владений от набегов кочевников. Осенью 1579 г. (по другим данным – 1581 или 1582 г.) Ермак с дружиной в несколько сотен человек выступил в поход за «Каменный пояс» (Урал) по сибирским рекам Чусовая, Серебрянка, Жаровля, Тагил, Тура, Тобол. Сибирский хан Кучум выслал навстречу ему большое войско, которое было разбито казаками на берегу Тобола. В сражении на берегу Иртыша 23–25 октября 1582 г. войско Кучума потерпело еще одно поражение. Хан откочевал в степь, фактически сдав Ермаку столицу своего ханства Кашлык. В 1583 г. казаки захватывали один за другим укрепленные городки по берегам Иртыша и Оби, теряя в упорных стычках с местными князьями атаманов и рядовых дружинников. Тем временем отправленный с ясаком в Москву атаман Кольцо заручился поддержкой царя Ивана IV, направившего в помощь казачьей дружине 300 (по другим данным – 500) стрельцов. В ночь на 6 августа 1585 (или 1584) г. небольшой отряд Ермака подвергся неожиданному нападению Кучума. Многие казаки были перебиты, а сам атаман, пытаясь спастись, бросился в реку, чтобы добраться до своего струга, но утонул под градом стрел противника. Остатки дружины Ермака под началом атамана М. Мещеряка покинули Сибирь.
Сибирский поход Ермака и его личность окружены многочисленными легендами, получившими отражение в народном творчестве и искусстве.
Впервые в разрядных записях упоминается под 1590 г. как один из воевод, осаждавших шведскую крепость Нарва. Впоследствии был воеводой в Смоленске.
В декабре 1604 г. Голицын отправлен первым воеводой передового полка против Лжедмитрия I. Вместе с некоторыми другими русскими воеводами в мае 1605 г. под Кромами перешел на сторону самозванца, который назначил его главным воеводой в походе к городам Орлу и Туле.
Во главе особой боярской комиссии послан Лжедмитрием I в Москву для уничтожения свергнутого с престола Федора Борисовича Годунова и его матери. Непосредственного участия в расправе не принимал, но после убийства Годуновых объявил собравшимся перед их подворьем москвичам о самоубийстве Федора Борисовича и Марии Григорьевны.
Несмотря на выказанное усердие, особым доверием у нового царя не пользовался и вскоре примкнул к заговору князей Шуйских. Сыграл важную роль в свержении самозванца. К воцарению Василия Ивановича Шуйского отнесся отрицательно, считая, что имеет не меньше прав на московский трон. Открыто выступил против Василия IV Шуйского летом 1610 г., после поражения его войск у с. Клушино. Вместе с 3. П. Ляпуновым организовал заговор, закончившийся свержением царя и его насильственным пострижением в монахи.
