В 1375 г. константинопольский патриарх по требованию литовского князя Ольгерда поставил Киприана митрополитом Литовским и Русским, но с условием, что после смерти митрополита Алексия Киприан станет митрополитом Киевским и всея Руси. Алексий умер в 1378 г. и князь Дмитрий Иванович (Донской) попытался утвердить на митрополичьей кафедре своего ставленника архимандрита Михаила (Митяя). В 1378 г. Киприан, попытавшийся занять кафедру, был взят под стражу, а затем выдворен за пределы Московского княжества – в Литву. Но вскоре Михаил (Митяй) умер по дороге в Константинополь, и в 1381 г. Киприан утвердился в Москве. В 1382 г. во время нашествия Тохтамыша митрополит не остался в Москве, а бежал в Тверь. Разгневанный Дмитрий снова выслал Киприана из Москвы.
В Москву митрополит смог вернуться только после смерти Дмитрия Ивановича в 1390 г.; стал активным сторонником усиления политического влияния Василия I среди русских земель. 26 августа 1395 г. во время приближения к Москве войск Тамерлана (Тимура) по инициативе Киприана в Москву из Владимира была перенесена икона Владимирской Божией Матери. На месте ее встречи москвичами основаны церковь и Сретенский монастырь.
Киприан – автор посланий Сергию Радонежскому, Жития митрополита Петра, инициатор составления троицкой летописи. Способствовал приобщению Руси к культуре южных славян и Византии.
Похоронен в Успенском соборе Московского Кремля. Дни памяти: 27 мая (9 июня) и 16 (29) сентября.
Родился в Переяславле-Залесском в богатой купеческой семье. С детства обучился грамоте, но торговыми делами не интересовался. Юношей принял постриг в Переяславском Горицком монастыре и вскоре переселился «на болото» – болотистое место на окраине Переяславля, в одной версте от Плещеева озера. Здесь Димитрий основал монастырь во имя св. Николая, в котором его неоднократно посещал Сергий Радонежский. По просьбе великого князя московского Дмитрия Ивановича Донского Димитрий был воспреемником при крещении одного из его сыновей.
На рубеже 1360 – 1370-х гг. он покинул Никольский монастырь и вместе с учеником Пахомием ушел на север. В 20 верстах от Вологды он основал храм Воскресения Христова. Однако местные жители потребовали от монахов покинуть эти места, ибо боялись попасть в кабалу к новому монастырю. Летом 1371 г. Димитрий и Пахомий обосновались близ с. Прилуцкое, на повороте (луке) р. Вологда, в трех верстах от города. 1 августа 1371 г. был освящен храм во имя Спаса Иисуса Христа, Пречистой Матери и в честь Животворящего Креста Господня. Возникший вскоре монастырь стали прозывать Спасо-Прилуцким, а самого Димитрия – Прилуцким.
Димитрий ввел в монастыре общежительный устав. По его повелению в храме было устроено особое место, где он молился. Димитрий придерживался очень строгого поста – неделями обходился без пищи, только в праздники позволяя себе есть хлеб с водой. Нателе он носил тяжелые железные вериги, зимой и летом ходил в заскорузлом тулупе из жесткой овчины.
По преданию, Димитрий обладал даром провидения. Так, он предсказал смерть Дмитрия Донского. Похоронен Димитрий Прилуцкий в построенной им церкви. Общерусское почитание установилось в кон. 15 в. День памяти: 11 (24) февраля.
Родился под Ростовом, в семье боярина Кирилла и его жены Марии. Вскоре по велению великого князя Московского Ивана I Калиты семьи ростовских бояр, в том числе семью Варфоломея, переселили в подмосковный город Радонеж. По имени этого города впоследствии Сергий и стал прозываться Радонежским.
После смерти отца Варфоломей с братом Стефаном ушли в монастырь, располагавшийся возле подмосковного Хотьково. В кон. 1330-х гг. они покинули обитель и избрали жизнь монахов-отшельников, одинокий аскетический подвиг в молчании. В подмосковных лесных чащобах, на горе Маковец они обустроили скит, построили церковь, посвященную Святой Троице, а Варфоломей принял иноческий постриг под именем Сергия. Через некоторое время Стефан ушел в Москву и стал духовником великого князя Семена Ивановича Гордого. К оставшемуся на Маковце Сергию потянулась монашеская братия. Так возник Троицкий монастырь.
В 1353–1354 гг. митрополит Алексей при поддержке константинопольского патриарха Филофея предложил троицким инокам принять новый монастырский устав – общежительный. Троицкий монастырь стал первой в Московской Руси общежительной обителью, а Сергий Радонежский стал его первым игуменом. Во 2-й пол. 14 – нач. 15 в. преподобный Сергий и его ученики основали несколько новых монастырей, самыми известными из которых стали Симоновский и Спасо-Андроников в Москве, Высоцкий в Серпухове, Благовещенский на Киржаче, Кирилло-Белозерский под Вологдой.