При приеме в монастырь желавшего поступить в число братства Преп. Исаакий руководствовался обычаем, установившимся еще при преподобном Моисее, по которому они принимались по благословению старца и с согласия настоятеля. Послушников из других монастырей, по совету старца и собственному убеждению, преп. Исаакий принимал только в самых исключительных случаях, зная, что поступающие из чужих обителей или не могут свыкнуться с оптинскими порядками, или, что еще хуже, станут возмущать мир братии, который для настоятеля был дороже всего. Престарелых и немощных, но состоятельных людей принимал с денежным вкладом, будучи убежден, что монах сам должен питать себя или трудами рук, или взносом в обитель приличного обезпечения; к неимущим же, в ком замечал горячее усердие и ревность к иночеству, оказывал снисхождение. Относясь с искренним расположением к каждому сыну обители, как своему чаду духовному, преп. Исаакий не делал резких сословных различий, хотя и снисходил, по возможности, к немощам брата, и старался с каждым поступать сообразно его духовному устроению и даже мирским привычкам. Впрочем, при случае он не стеснялся делать всем замечания и выговоры, иногда довольно в резкой форме.
При постриге в монашество или посвящении в священный сан преп. Исаакий опять руководствовался советами старца, без которого не приступал никогда ни к какому важному делу по обители.
К присылаемым в Оптину Пустынь под начало на исправление преподобный относился с отеческим попечением и Заботливостью.
Таким образом, в продолжение своего долгого, почти 32-летнего, управления обителью преп. Исаакий всячески старался поддерживать все добрые, завещанные оптинскими старцами предания, заботясь о духовном преуспеянии вверенной его попечению братии.
Оптина Пустынь, прославленная старчеством, привлекала в недра свои толпы богомольцев разных состояний. И если старец Амвросий с христианской любовью относился ко всем посетителям: утешал скорбящих, наставлял сомневавшихся в вере, разрешал житейские недоумения и вообще старался благотворить всякому нуждающемуся, то настоятель преп. Исаакий, со своей стороны, заботился о том, чтобы доставлять старцу всевозможные удобства для его многотрудного и многополезного служения людям. С этой целью, для лучшего помещения посетителей, он выстроил новую гостиницу, переделал старые, снабдив их возможными удобствами.
Дабы успокоить монахинь из разных монастырей, находившихся под духовным руководством старца и во множестве посещавших обитель, преп. Исаакий прибавил лишний корпус к бывшим прежде и благословлял им жить по нескольку дней безвозмездно. Для странников, убогих и неимущих преподобный построил особое здание странноприимной, где, по его распоряжению, кормили их каждую субботу человек по триста, раздавая при этом милостыню. Кроме того, каждый день, после братской трапезы, предлагалась безвозмездно другая трапеза посетителям. Бедных же жителей Козельска преп. Исаакий ежегодно снабжал лесом для устройства домов, так что большая часть их, построенная возле реки, воздвигнута с помощью о. Исаакия. Он же благословлял им собирать сучья для топлива в монастырском лесу. Облагодетельствованные жители города относились к нему и к обители с благодарностью, любовью и уважением.
Проживали тут же и семейные люди: иные временно, а иные и совсем оставались, внося в обитель за помещение установленную плату. Настоятель относился к ним с большим почтением и предупредительностью, не стесняя ни в чем необходимом и изредка навещая их, в особенности в великие праздники, — Рождества Христова и Пасхи.
К местным епархиальным архипастырям преп. Исаакий относился с примерной покорностью и сыновней преданностью. Особенное благоговение он питал к архиепископу Григорию II, каждое слово которого считал выражением воли Божией.