Выборы в конце 1882 г. привели к блестящей победе Кливленда. За него голосовали около 540 тыс. человек, тогда как за соперника, кандидата республиканцев Росуэлла Флауэра — чуть более 340 тыс. Демократы получили большинство голосов в обеих палатах легислатуры. Но оказалось, что губернатор, который, как полагали партийные чиновники из так называемого Таммани-холла (так традиционно называлось руководство организации Демократической партии штата — название было взято по имени дружественного белым поселенцам вождя одного из индейских племен еще в XVIII в.) будет выполнять их волю, оказался непослушным. Он понимал, что руководители Таммани-холла замешаны в коррупции, склонны к преступным методам. Он отказался сотрудничать с ними. За первые два месяца работы губернатором в столице штата городе Олбани Кливленд наложил восемь вето на законы, принятые легислатурой, считая, что они связаны с прямым покровительством частным фирмам. В то же время губернатор стремился проводить межпартийный курс. Он встречался с молодым депутатом от Республиканской партии Теодором Рузвельтом, также будущим президентом США. Оказалось, что оба они выступают за избавление от влияния партийной машины на управление штата.
Не все меры Кливленда получали общественную поддержку. Недоумение и недовольство вызвало его вето на решение легислатуры о снижении платы за пользование нью-йоркской надземной конной железной дорогой. Губернатор, однако, разъяснил незавидное финансовое состояние надземки, которую просто пришлось бы закрыть в случае понижения цены на билеты. Его вето в результате не привело к заметному снижению популярности.
Известность Кливленда росла стремительно. Почти не было дня, чтобы газеты не сообщали о том или ином его акте, предложении, вето, выступлении. В течение краткого времени он стал из провинциального адвоката и полицейского чиновника одним из известнейших политиков.
На предвыборном съезде Демократической партии 1884 г., который проходил в Чикаго 8-11 июля, Кливленд оказался главным кандидатом на пост президента, хотя в 1-м туре не собрал необходимых 2/3 голосов. Во 2-м туре, однако, его поддержало требуемое большинство, и он стал партийным кандидатом, взяв в свои напарники в качестве кандидата в вице-президенты губернатора штата Индиана Томаса Хендрикса.
Республиканская партия выдвинула кандидатом Джеймса Блейна, который имел репутацию опытного политика, но уже успел надоесть избирателям своими многочисленными выборными неудачами. К тому же во время избирательной кампании, которая, как и предыдущие, отнюдь не обходилась без грязных методов, Блейн был обвинен в коррупции — самом распространенном преступлении, в котором были после Линкольна замешаны многие республиканские деятели.
В противоположность этому о Кливленде даже представители конкурентной партии говорили как о деятеле, не замеченном в сомнительных сделках. В его штабе был выработан и стал использоваться в различных случаях и вариациях главный лозунг: «Публичный офис — это публичное доверие». Республиканцы, однако, раскопали давние сведения о любовной афере Кливленда в Буффало, о том, что он вроде бы отправил в тюрьму свою любовницу и отказался от собственного ребенка. В газетах появились слезливые материалы на эту тему, вплоть до одного из таковых, напечатанного под заголовком:
«— Мама, где же мой папа? — А он собирается в Белый дом!» Пресса республиканцев не скупилась на карикатуры, изображавшие Кливленда, отвергавшего протянутого к нему плачущего младенца. Кливленд признал, что принимал участие в судьбе ребенка, оказывал материальную помощь в его содержании, но свое отцовство отвергал. Вспомнили и службу шерифом. В связи с ней Кливленда называли «палачом из Буффало». Можно полагать, что эти материалы несколько снизили число голосов, поданных за демократического кандидата. Но в основном избирателей больше волновали факты взяточничества чиновников из бывших республиканских администраций, чем частные любовные дела кандидата демократов.
Все же преимущества, которыми пользовалась Республиканская партия в качестве правившей в течение ряда лет, ее заслуги в победе над Конфедерацией и в ликвидации рабства в обществе ощущались сильно. Это предопределило тот факт, что выборы были выиграны Кливлендом с незначительным отрывом от соперника, хотя с весомым преобладанием в коллегии выборщиков. 4 ноября за Кливленда голосовали 4,9 млн избирателей (48,8 %), за Блейна — 4,8 млн (48,3 %). Иначе говоря, результат был почти ничейным. Но за Кливлендом шли 219 выборщиков, а за Блейном — 182. Это означало, что за демократического кандидата в большинстве штатов было подано минимальное большинство голосов. Кливленда поддержали восток и юг, Блейна — центр и запад страны.
