Когда в 1915 г. происходили выборы исполнительной власти штата, кандидат в губернаторы Самюэль МакКолл выбрал Кулиджа себе в вице-губернаторы. Республиканцы добились победы. Теперь он был членом совета при губернаторе, имел право проверки всех административных учреждений, возглавлял два важных органа — Финансовый комитет и Комитет по помилованиям. Свою адвокатскую практику, которой он занимался до этого в качестве небольшого дополнительного заработка, Кальвин теперь полностью прекратил. Семья, однако, в Бостон не переселилась, жила в Нортгемптоне, что свидетельствовало о предусмотрительности ее главы, который не исключал возможности вернуться в провинцию.
В 1918 г. Кулидж объявил о выдвижении своей кандидатуры в губернаторы, выступив против своего шефа, который намеревался переизбираться. В предвыборной программе он высказывался за «налоговый консерватизм» (то есть сохранение налогов на прежнем уровне), за предоставление женщинам избирательных прав, в поддержку участия США в мировой войне. Последнее было, пожалуй, решающим. Среди ирландских и германских иммигрантов, которых было много в Бостоне и по соседству с ним и которые решительно выступали в пользу Антанты, господствовали воинственные настроения. Кулидж победил, хотя опередил своего оппонента от демократов лишь небольшим количеством голосов.
Первая серьезная акция, которая сделала его имя известным на всю страну, связана была с необычным событием — забастовкой полицейских Бостона, которая на несколько дней превратила этот обычно спокойный город в место безвластия. 1919 год был временем множества послевоенных забастовочных выступлений, в том числе в Массачусетсе. Но никогда до этого ни здесь, ни в других местах не бастовали стражи порядка. Их положение, однако, было не из лучших. Ставки полицейских были низкие, они должны были покупать за свой счет форму со всей экипировкой, жить в зданиях участков, имея лишь один выходной день в две недели. Летом 1919 г. свыше тысячи полицейских объявили о создании своего профсоюза, входящего в АФТ, и потребовали повышения ставок. Полицейский комиссар Бостона Эдвин Кертис ответил, что такое поведение нетерпимо. Он пригрозил увольнением всех членов союза, если таковой не будет распущен к началу сентября. Конфликт улажен не был, уволены были, правда, не все полицейские, а только руководители союза. Но этого оказалось достаточным. В сентябре 1919 г. в Бостоне началась забастовка полицейских. На службе осталась их незначительная часть, которую АФТ объявила штрейкбрехерами. В городе возник хаос. На улицах появились люмпены, которых немало в любом городе, но в нормальных обстоятельствах они держатся в тени. Теперь же начались нападения на лавки, толпа разбивала витрины магазинов, переворачивала автомобили. Подвернувшихся под руку бастующих полицейских избивали. Пресса раздувала происходившее, называя забастовку большевистским заговором. «Теперь ждем Ленина и Троцкого», — писала газета «Уолл-стритский журнал» (
Вначале Кулидж не вмешивался в события, надеясь, что меры примут городские власти. Те, однако, проявили нерешительность. Мэр Бостона Эндрю Питерс объявил об увольнении полицейского комиссара, который, по его мнению, превысил свои полномочия. Зная прогрессистские склонности губернатора, забастовщики надеялись, что он выступит в их пользу. Вмешательство последовало, но в прямо противоположном направлении. 14 сентября Кулидж направил председателю АФТ Гомперсу телеграмму, в которой предупредил: «Никто, нигде и никогда не имеет права бастовать против общественной безопасности».
Губернатор принял жесткие меры. Он восстановил в должности полицейского комиссара, взял под свое руководство полицейские силы, ввел в город около 5 тыс. бойцов Национальной гвардии. Не имея опыта бескровного разгона демонстрантов, который был у полиции, нацгвардейцы несколько раз открывали огонь по безоружной толпе. Около десятка человек было убито. По распоряжению Кулиджа все участники забастовки были уволены. На смену им были набраны безработные ветераны мировой войны, получившие более высокую оплату и лучшие условия труда, чем того требовали забастовщики. Не только правая, но и либеральная, не только республиканская, но и демократическая пресса всей страны прославляла губернатора Кулиджа как героя, чуть ли не спасшего Америку от большевистской революции. Кальвин Кулидж стал одним из самых популярных политиков страны.
