Он был старшим из двух сыновей Джона Кулиджа-старшего и его жены Виктории, живших в самом северо-восточном углу США, в городке Плимут-Нотч (штат Вермонт). Отец Кальвина, которого в детстве называли Кал, был зажиточным фермером, который одно время владел небольшим магазином, а также был членом легислатуры своего штата. Время от времени он занимал и другие выборные должности, являясь арбитражным судьей и сборщиком налогов. У него была репутация надежного и ответственного человека, готового прийти на помощь нуждающимся.
Когда Калу было 12 лет, от туберкулеза умерла его мать. Вскоре отец вторично женился на местной школьной учительнице, с которой у мальчика установились теплые отношения. Семейство Кулидж гордилось своими предками, среди которых были участники Войны за независимость и члены выборных федеральных органов. Вспоминали Джона Кулиджа, который, по сведениям, передаваемым из поколения в поколение, был одним из видных офицеров революционной армии и участвовал в ряде решающих сражений против англичан.
Кальвин получил хорошее образование. После окончания местной школы, а затем Джонсберийской академии — частной средней школы в том же штате Вермонт, которая пользовалась хорошей репутацией, он поступил в колледж Амхерст в штате Массачусетс, считавшийся одним из авторитетных учебных заведений на восточном побережье. Кулидж активно участвовал в студенческой жизни, в братстве «Пи Гамма Дельта», лозунгами которого были «Дружба, знание, обслуживание, мораль и превосходство». Это было одно из старейших студенческих братств в США, оказывавших помощь своим членам и другим студентам и провозглашавших содружество не только во время обучения, но и в течение всей жизни. С рядом членов братства Кулидж поддерживал связь многие годы.
Он был одним из основателей дискуссионного клуба колледжа и часто выступал в нем, совершенствуя искусство полемики. Как Кулидж позже рассказывал, особо большое влияние на него оказали лекции профессора философии Чарльза Гармана, которого считали одним из видных американских неогегельянцев. Впрочем, попытки Кулиджа объяснить, в чем именно состояло учение, которого придерживался этот профессор, были довольно путаными и сводились в основном к моральным обязательствам каждого человека перед обществом.
Колледж дал Кулиджу хорошее общее образование. Он не был образцовым студентом, но получил вполне приличные знания в области истории, философии, а главное — навыки в ораторском искусстве. Но это была лишь первая ступень высшего образования, не дававшая определенной специальности. По желанию отца, которое совпало с намерениями самого Кальвина, подумывавшего о карьере политика, он решил получить квалификацию юриста. Чтобы избежать лишних расходов, был избран путь стажировки у хорошего адвоката, а не вторая ступень университетского обучения.
Кальвин отправился в Нортгемптон (главный город графства Хэмпшир в штате Массачусетс), где практиковал знакомый отца Джон Хэммонд. Работа в конторе Хэммонда, считавшегося опытным юристом, позволила Кальвину детально изучить местные правовые проблемы. Более общие вопросы изучались самостоятельно. В 1895 г. 23-летний Кулидж был принят в правовую ассоциацию Массачусетса, правда, получив право юридической практики только в масштабе графства. Видимо, бостонские юристы сочли, что для более масштабной деятельности необходима более обширная база, чем работа в юридической конторе в провинциальном городе. Кальвин был расстроен таким ограничением, но был полон решимости преодолеть его успешным ведением дел. Так и произошло. Свой юридический офис Кулидж открыл в том самом Нортгемптоне, в котором учился правовому искусству. Вначале он опасался вступить в конкуренцию со своим учителем, но тот заверил Кальвина, что практики хватит на обоих.
Здесь он при несколько необычных обстоятельствах познакомился с будущей женой Грейс Гудхью. Окончившая Вермонтский университет и овладевшая искусством преподавания в школе для глухонемых, она работала в специальной школе в Нортгемптоне, которая располагалась напротив дома, где жил Кальвин. Однажды занимаясь домашней работой, она увидела в окне напротив молодого человека в нижнем белье и почему-то в шляпе, который брился перед зеркалом. Девушка рассмеялась и привлекла к себе внимание растерявшегося мужчины. Теперь они просто не могли не познакомиться. Они стали встречаться. В октябре 1905 г. состоялась свадьба 33-летнего Кальвина и 26-летней Грейс. У них родились двое сыновей. Старший, Джон, стал железнодорожным чиновником и дожил до 2000 г., младший, Келвин, скончался подростком от случайного заражения крови. Судя по доступным источникам, Кулиджи были счастливой парой. В политическую жизнь своего мужа Грейс открыто не вмешивалась, оставаясь лишь приветливой хозяйкой дома.
В провинциальном Нортгемптоне Кулидж вел в основном дела, связанные с коммерческим правом. Он заработал репутацию трудолюбивого адвоката, стремившегося урегулировать дела клиентов путем соглашения, избегая судебных процессов. К его услугам стали прибегать бизнесмены соседних городов.
