Возникшее в Петербурге тайное общество постепенно распространило свое влияние на всю страну. Отделения, или Управы Союза, кроме Петербурга, возникли также в Москве, Киеве, Полтаве, Кишиневе, Тульчине (где находилась Главная квартира Второй армии) и других городах.
Много усилий приложили члены петербургской и московской управ «Союза благоденствия», чтобы спасти от смерти тысячи крестьян во время голода в Смоленской губернии в 1820 году. В несколько дней была собрана значительная сумма денег — пожертвования от разных лиц. Члены «Союза благоденствия» Иван Якушкин, Иван Фонвизин, Михаил Муравьев отправились в Рославльский уезд, где гибло особенно много людей. В Рославле Якушкин и Фонвизин остановились на постоялом дворе. Нищие шли к ним вереницей. Якушкин каждому давал пятак, а Фонвизин записывал имя помещика и название деревни, откуда пришел крестьянин. Был куплен хлеб и накормлены тысячи голодных. Но «Союз» этим не ограничился. В Рославль созвали несколько десятков окрестных помещиков. Муравьев предложил им подписать бумагу, где речь шла о положении в голодающей губернии. Бумага пошла к министру внутренних дел и, по словам Якушкина; произвела сильное впечатление в Петербурге. В Смоленск была наряжена сенаторская ревизия.
Александр I, пристально следивший за действиями вольнодумцев и вскоре узнавший из доноса о существовании «Союза благоденствия», говорил одному из своих министров, пренебрежительно отзывавшемуся о тайных обществах: «Ты ничего не понимаешь, эти люди могут кого хотят возвысить или уронить в общем мнении; к тому же они имеют огромные средства; в прошлом году во время неурожая в Смоленской губернии они кормили целые уезды».
Немало сделали члены «Союза благоденствия» и по отрасли «образование». Летом 1818 года в Петербурге был создан комитет Вольного общества учреждения училищ по методу взаимного обучения (ланкастерскому методу). Инициаторами его были члены «Союза благоденствия». Председателем комитета Вольного общества стал известный художник Ф. П. Толстой, первым помощником председателя — Ф. Н. Глинка, вторым помощником — Н. И. Греч, секретарем по русской части — В. И. Григорович (вскоре ставший также секретарем Общества поощрения художников, а впоследствии и конференц-секретарем Академии художеств), секретарем по иностранной части — В. К. Кюхельбекер. Вскоре после объявления устава Общества, согласились вступить в него С. П. Трубецкой, И. Г. Бурцов, Н. М. Муравьев, а также Н. И. Гнедич, И. А. Крылов и другие известные люди. В начале 1819 года устав Общества был утвержден правительством. В июле того же 1819 года Общество открыло училище для 250 мальчиков в доме Шабишева на углу Большой Садовой улицы и Вознесенского проспекта. В типографии Греча печатались специальные «таблицы складов» для обучения чтению и письму. Как свидетельствует отчет Вольного общества, в 1820 году в столице были учреждены еще три училища, в частности для сиротских детей лейб-гвардии Семеновского, Егерского и Московского полков. Почетные и действительные члены Общества вносили довольно значительные суммы, которые шли на содержание училищ. С 1819 по 1822 год Общество истратило на содержание школ взаимного обучения больше 18 тысяч рублей.
Власти, поначалу поощрявшие деятельность просветителей, после восстания в Семеновском полку стали смотреть на них косо: опасались, что грамотность порождает вольнодумство. Министру просвещения было доложено, что в учебных пособиях, выпущенных Гречем для училищ взаимного обучения, сделан «набор слов если не злонамеренный, то неприличный и по впечатлениям вредный». Выпущенные пособия были отобраны. Вольное общество фактически отстранили от руководства училищами…
В январе 1820 года Коренная управа «Союза благоденствия» созвала важное совещание. Для участия в нем из Тульчина приехал Павел Пестель. Собирались в обширной квартире Федора Глинки — в доме Кропоткина на Театральной площади. В нижнем этаже этого дома помещалась Контора адресов, куда постоянно входили и откуда все время выходили люди. Собрания в этом доме не могли ни у кого вызвать подозрений. На совещании обсуждали вопрос о будущей форме правления, и большинство членов Коренной управы высказалось за введение в России республиканского строя.
Решение это вызвало новые споры. Несмотря на все успехи «Союза благоденствия» в распространении либеральных идей и его серьезное влияние на общественное мнение, он был еще весьма далек от того, чтобы овладеть системой государственного управления мирным путем.
Кое-кто из членов Общества разочаровался в нем, другие требовали более решительных действий.
После того как на очередном совещании в Москве в начале 1821 года «Союз благоденствия» был формально распущен, в Петербурге и на Украине, в Тульчине, возникло два новых тайных общества — Северное и Южное. Оба они, не отказываясь от легальной пропагандистской работы, делали ставку на военный переворот.
