Поскольку 9-я дивизия 17 и 18 октября не была еще в состоянии принять участие в общей операции, а Эстонская дивизия к концу дня 18 октября достигла только станции Нарышкино (в расстоянии перехода от Орла), вся тяжесть боев за эти дни легла целиком на ударную группу. Первым, на кого обрушились значительные силы белых, была бригада Павлова. Последняя, не отличавшаяся высокой боеспособностью, разбежалась, и положение должна была восстанавливать 2-я бригада Латышской дивизии, командир которой собрал под свое командование остатки бригады Павлова и двумя полками повел наступление на город Кромы. В результате ряда боев, в которых принимали участие все три бригады Латдивизии, положение было восстановлено, и с утра 17 октября дивизия ведет бои за переправы через реку Ока в 25 км южнее Орла, причем одна бригада двигалась на север и переходила с боем реку Ицка. Захваченные пленные были все Корниловской дивизии, переброшенной 16-го с Орловского участка.
В ночь на 18-е начальник группы поставил задачи подчиненным частям: 3-й бригаде двигаться по западному берегу реки Ока на город Орел, бригаде Павлова вести наступление на Орел по восточному берегу реки, 2-й бригаде наступать на станцию Стишь, 1-я бригада — в резерве за бригадой Павлова; конница — на правом фланге группы.
Читатель видит, что в этом приказе начальник группы значительно видоизменял поставленную ему задачу. Увлекаясь преследованием отступающего противника, он резко меняет направление группы, всей, целиком, на Орловское направление, что следовало бы оценить отрицательно, ибо весь замысел командования по нанесению сильного удара во фланг Орловской группе противника сводился на нет. Но надлежит и здесь помнить, что ударная группа действовала совершенно изолированно; противник имел полнейшую свободу, маневрируя, сосредоточивать то на правом, то на левом фланге ударной группы крупные части и наносить весьма чувствительные удары. И мы видим, как, находясь в центре этого окружения, группа парирует удары белых и наносит им поражения. Этот чрезвычайно ответственный момент мы иллюстрируем схемой 11, которая наглядно показывает всю трудность положения ударной группы.
Выполнить полностью движение по приказу № 032, однако, не удалось, ибо противник с 17 октября повел энергичное наступление на части 7-й дивизии и поставил под угрозу правый фланг и тыл ударной группы. Обстоятельство это вынудило начальника ударной группы отменить свой приказ в отношении задач бригады Примакова и 1-й Латышской бригады и поставить им новую задачу: сделать поворот на 180 градусов и наступать в направлении Кирово — Городище — Жихарево с целью ликвидации противника, наступающего па 7-ю дивизию.
Обстановка, таким образом, вынуждала группу вести наступление по двум диаметрально противоположным направлениям: на Орел — большей частью группы (северо- восточное) и на Кромы — Жихарево (западное) конницей с одной стрелковой бригадой.
18, 19 и 20 октября проходили в выполнении группой этих задач. Уже утром 18 октября части 2-й бригады заняли Легош, но далее не пошли, ибо соединенными усилиями 2-го Корниловского и 3-го Марковского полков противник организовал серьезное сопротивление. Еще медленнее шло продвижение 3-й бригады, на участке которой белые несколько раз переходили в яростные контратаки. Бригада Павлова участия в этих боях не принимала, ибо предыдущие бои и крупные потери заставили начальника группы отвести ее в тыл, с тем чтобы дать ей возможность привести себя в порядок. Бригада червонных казаков в этот день, будучи скована белыми на своем участке, приступить к выполнению поставленных задач не смогла.
С 19 октября началось продвижение 1-й Латышской бригады и бригады червонных казаков на запад. Тесня перед собой белых, обе бригады к вечеру вышли на линию примерно Городище — Волобуево. В это время 2-я и 3-я бригады выходили на линию реки Ицка.
20 октября западный отряд группы вел упорный бой с частями Дроздовской дивизии и с трудом к вечеру занял рубеж Жихарево — Волчьи Ямы.
В этот день обе латышские бригады и бригада Павлова продолжали двигаться в северо-восточном направлении, и к середине дня части 2-й бригады подошли к станции Стишь и с боем заняли ее. Подошедшая от Орла Корниловская дивизия перешла к контрнаступление и выбила латышей со станции. Бригада отступала на юго-запад, к Любаново. Однако и белые, понеся значительные потери у станции Стишь, вынуждены были отойти к станции Становой Колодезь, и части 3-й бригады без боя вошли в Орел. После них в город уже поздно вечером вступили части Эстонской и 9-й дивизий.
