В княжение Василия Ивановича споры о монастырских вотчинах и казни еретиков продолжались. Иосифляне (сторонники Иосифа Волоцкого) стояли за мнения своего наставника, а противники их – белозерские старцы, последователи Нила Сорского, в своих сочинениях сильно нападали на Иосифа и его сторонников. Спорили горячо – дело доходило даже до колкостей. Суровый Иосиф, требуя беспощадной казни еретиков, ссылается, например, на апостола, по молитве которого Симона-волхва постигла смерть. Белозерские старцы в своем послании в ответ Иосифу насмешливо напоминают о разнице между ним и апостолами, которые не требовали, чтобы люди казнили еретиков, а молитвою поражали их, и прибавляют: «и ты, господине Иосифе, сотвори молитву, чтобы земля пожрала еретиков». Думают, что это послание написано учеником Нила, Вассианом Косым (бывший боярин, князь Патрикеев). Он был самым сильным противником Иосифа и написал несколько посланий, где резко изобразил все язвы и пороки в монашестве, происходившие потому, что монастыри были богаты, владели поместьями. Он сильно нападает на роскошь в монастырях, угодничество сильным и богатым, на корыстолюбие монахов, на тяжбы их, попрошайство, обременение своих крестьян тяжелыми оброками, лихоимство и прочее.
Борьба иосифлян и белозерских старцев была во всем разгаре, когда является новый сильный борец против иосифлян – Максим Грек. Это был афонский монах, весьма образованный, начитанный и умный человек. Он побывал и в Париже, и во Флоренции, слушал знаменитых ученых богословов. Особенно сильно подействовал на него Иероним Савонарола, который в то время увлекал народ во Флоренции своим пламенным красноречием и беспощадно громил в смелых проповедях роскошь и безнравственность, царившие тогда в Италии. Максим Грек приехал в Москву в 1518 г. У великого князя было огромное собрание разных греческих рукописей; надо было разобрать их, привести в порядок, а на Руси тогда нельзя было найти человека, который смог бы это сделать, – вот зачем понадобился ученый грек великому князю. Кроме того, надо было перевести некоторые сочинения на русский язык (Толковую Псалтырь, Толкования деяний апостольских, Беседы Златоуста и другие). Дел было очень много. Максим сначала и занялся тем, для чего его призвали, но мало-помалу невольно втянулся в церковные дела и споры, которые тогда волновали всех мыслящих русских людей. К нему, как к ученому, обращались часто за разрешением различных вопросов и споров, да и сам он был не такой человек, чтобы сторониться от жизни. Приглядевшись к русской жизни да освоившись с русским языком, немедля принял он участие в разных церковных вопросах.
Написал Максим Грек очень много сочинений: писал против магометан (от частых сношений с татарами могли заходить к русским некоторые особенности магометанства), против латинян, потому что в это время папа снова пытался склонить русских к церковной унии. Сильно обличает он различные суеверия, которые в то время господствовали на Руси (гадание по звездам, верования в различные приметы, волшебство и т. д.). Как верное средство освободиться от грубых суеверий, затемняющих ум человеческий, мешающих разумной жизни, он указывает на просвещение, на сближение с западными образованными народами.
Максиму, как человеку умному и притом свежему, еще не успевшему сжиться с русскими порядками, должно было, конечно, броситься в глаза, что набожные русские люди, строго исполняя все обряды, соблюдая все посты, в то же время жили совсем не по-христиански, творили спокойно всякие неправды и тяжкие грехи. Плохая нравственность, прикрытая внешнею набожностью, возмущала Максима. В своих посланиях он обличает тех, которые не ели мяса по понедельникам, но готовы были целый день пить вино, соблюдали все посты, а терзали бедных подручников. В одном сочинении Максима Господь говорит людям, что они только гневят Его, предлагая Ему доброгласное пение, звон колоколов, драгоценные украшения икон, а не милуя нищих и сирот, не отставая от неправды, лихвы и прочее. «Вы книгу Моих словес (Евангелие) и внутри, и извне обильно украшаете серебром и златом, силу же писанных в ней Моих велений не приемлете и не исполняете».
С самого же начала своей деятельности Максим стал на сторону белозерских старцев и Вассиана и постоянно, подобно им, утверждал, что инок должен быть «странен, незнаем, бездомен и безымянен». В нескольких сочинениях сильно корит он монастыри за то, что они владеют поместьями, а в одном из своих трудов – «Повести страшной о совершенном иноческом жительстве» доходит даже до проклятий монахам-вотчинникам.