Для поправки здоровья Кирилл выехал за границу. Но главным желанием было, скорее, создание семьи. Ещё до войны великий князь, элегантный и красивый, с неотразимым взглядом зелёных глаз и аристократическими усами, как писали о нем современники, завязал в немецком Кобурге, куда частенько наведывался, близкое знакомство со своей кузиной Викторией, принцессой Саксен-Кобургской, состоявшей в разводе с братом императрицы Александры Фёдоровны, великим герцогом Эрнстом Людвигом Гессенским. Молодые люди полюбили друг друга и решили пожениться. Но возникли непредвиденные трудности. По законам Императорского Дома Романовых и правилам Православной церкви брак между двоюродными братом и сестрой не разрешался. Согласия на семейный союз император Николай II не дал.
В сентябре 1905 года Кирилл, не сообщив ничего родителям, чтобы не ставить их в неловкое положение по отношению к государю, обвенчался со своей возлюбленной тайно. Обряд венчания состоялся в православной домашней церкви в доме графа Адлерберга в Тегернзее под Мюнхеном. При этом присутствовала мать Виктории, великая княгиня Мария Александровна, сестра отца Кирилла. Сразу же после свадьбы великий князь выехал в Петербург, чтобы доложить о случившемся. Николай II не принял своего кузена и передал его родителям высочайшее повеление, чтобы сын немедленно покинул Россию без права возвращения.
Молодожёны оказались в изгнании. Брак был признан лишь два года спустя после рождения у них дочери Марии. В 1908 году Кирилл Владимирович вместе с женой, получившей титул Великой княгини Виктории Фёдоровны, и дочерью вернулся в Россию. В апреле 1909 года в семье родилась ещё одна дочь, Кира. После прохождения курса в Николаевской Морской академии великий князь принял командование крейсером «Олег», на котором в 1912 году прибыл в Стокгольм, чтобы представлять царя на Олимпийских играх. Во время войны великий князь Кирилл Владимирович был произведён в контр-адмиралы и назначен начальником морских батальонов действующей армии.
Революция 1917 года резко изменила жизнь великокняжеской семьи. В некоторых исторических заметках имеются утверждения, что Кирилл Владимирович 27 февраля явился в Таврический дворец со своим гвардейским экипажем и с красным бантом на плече, чтобы установить связь с Родзянко и присягнуть Временному правительству. Тем самым великий князь нарушил присягу государю, который отрёкся от престола лишь спустя четыре дня. На этот счёт имеются разные мнения.
В июне 1917 года великий князь Кирилл Владимирович с беременной женой и дочерьми выехал в Финляндию и поселился в окрестностях города Борго в имении генерала И. Эттера. Там 30 августа родился сын Владимир. Почти три года семья проживала в Финляндии, а затем переехала во Францию.
В ноябре 1923 года газета «Нью-Йорк Геральд» опубликовала письмо великого князя Александра Михайловича, в котором говорилось, что в случае восстановления монархии право на престол принадлежит старшему члену семьи Романовых, каковым является великий князь Кирилл Владимирович. И хотя не все Романовы, а их за границей было в то время восемнадцать, не считая детей, согласились с мнением великого князя Александра, великий князь Кирилл 31 августа 1924 года провозгласил Манифест о принятии на себя титула Императора. Известие о новом императоре быстро распространилось среди русской эмиграции, мнение её по этому поводу было весьма различно.
Семья великого князя жила то в Кобурге, то на юге Франции, то в Сен-Бриаке в Бретани. 2 марта 1936 года неожиданно для всех скончалась великая княгиня Виктория Фёдоровна. Кончина жены подорвала здоровье Кирилла. Он стал меньше заниматься делами Императорского Дома Романовых, приступил к написанию мемуаров.
В сентябре 1938 года Кирилл Владимирович почувствовал себя плохо, на ноге появились признаки гангрены. Его срочно доставили в Американский госпиталь в Париже, но спасти не смогли. В канун своего шестидесятилетия великий князь скончался. Похоронили внука императора Александра II рядом с супругой в Кобурге. Спустя пятьдесят семь лет прах Кирилла и Виктории будет перенесён в Петербург. Свой вечный покой они обретут в великокняжеской усыпальнице Петропавловского собора.
Граф, второй муж графини Карловой Марии Георгиевны, дочери герцога Мекленбургского в морганатическом браке с Натальей Фёдоровной Вонлярской, получившей в связи с замужеством фамилию Карлова и графский титул, внучки великой княгини Екатерины Михайловны.
Граф Клейнмихель женился на внучке великой княгини Екатерины Михайловны в 1929 году. Семья проживала в Лондоне. В 1979 году жена умерла, а два года спустя скончался и муж.
Графиня, урождённая Карлова, дочь графини Натальи Фёдоровны Карловой и герцога Мекленбургского Георга, внучка великой княгини Екатерины Михайловны, герцогини Мекленбургской, праправнучка императора Павла I.
