Попытки освободить Бандеру из польских тюрем позволяют предположить, что в ОУН ему отводили крайне важную роль, рассматривая его в качестве нового лидера организации, который должен сменить на этом посту Коновальца (после убийства последнего в мае 1938 г.). Однако такое положение Бандера мог занять только оказавшись на свободе, что и произошло после германского вторжения в Польшу в 1939 г. С этого момента начинается новый значительный период - как в его жизни, так и в истории движения. Польша исчезла с карты Европы, а западноукраинские территории вошли в состав советской Украины. Украинские националисты и другие украинские политические организации вступили в союз с нацистской Германией - главной державой Европы, которая, по их мнению, была способна оказать им содействие в создании украинского государства. Между национал-социалистами и украинскими националистами
существовало идеологическое сходство, которое, безусловно, способствовало сближению, но тесных контактов с представителями ведущих нацистских кругов у ОУН не было - сотрудничество главным образом проходило по линии абвера.
В это же время в ОУН обострился конфликт между двумя поколениями, что привело к расколу организации. Фракция Бандеры была организована лучше, чем фракция Мельника: у нее было больше связей с националистическим подпольем Западной Украины и ей удалось привлечь в свои ряды большее количество новых членов. Наступил период настоящей вражды, который, после вторжения Германии в СССР, был отмечен убийством нескольких членов ОУН(м), в том числе автора «Нациократии» Николая Сциборского. Бандера с сожалением констатировал, что Сцибор-ский жил с «подозрительной русской еврейкой» и, таким образом, был «предателем и большевистским агентом».
В двадцатимесячный период между началом Второй мировой и вторжением Германии в СССР центры деятельности ОУН(б) были сосредоточены в Генерал-губернаторстве, прежде всего в Кракове. В рамках подготовки операции «Барбаросса» немцы обеспечивали оуновцев всем необходимым, включая финансы. ОУН обучала своих членов в полицейских академиях, создала батальоны «Нахтигаль» и «Роланд» и сумела мобилизовать в ряды своих походных групп около 800 человек. По словам Климова, главы ОУН(б) в Украине, в рядах организации в то время насчитывалось около 20 тыс. человек и еще 7 тыс. человек из числа молодежи. Пересекая советско-немецкую границу, группы ОУН проникали на территорию Генерал-губернаторства и проходили там военную подготовку, оставаясь при этом в тесном контакте со своим руководством.
В апреле 1941 г. представители молодого поколения ОУН организовали в Кракове
Будучи вовлеченной в подготовку операции «Барбаросса», ОУН(б) запланировала проведение «Украинской национальной революции». В этих целях Бандера, Ленкавский, Шухевич и Стецько подготовили свод специальных инструкций, который они озаглавили
При подготовке к осуществлению «Украинской национальной революции» ОУН(б) вдохновлялась примерами партии Глинки и усташей, которые, заручившись поддержкой нацистской Германии, к тому времени уже создали собственные государства (в марте 1939 г. и в апреле 1941 г. соответственно). Не имея в этом вопросе какой-либо серьезной поддержки со стороны Германии, ОУН(б) и Бандера, судя по всему, просто надеялись, что Гитлеру не останется ничего иного, кроме как признать провозглашенное ОУН(б) украинское государство, как он это сделал в случаях со Словакией и Хорватией.
Более 8 тыс. заключенных, находившихся в тюрьмах на территории УССР, были убиты энкаведистами в первые дни после немецкого вторжения. В эти же дни был расстрелян и отец Бандеры. Этот террор привел к радикализации политической ситуации в Украине и усилению враждебности по отношению к евреям.