Но союз Москвы и Вильни продержался недолго, так как вскоре после этого на примирение с Ордой пошел московский князь, видимо, не без происков ордынской дипломатии, четко проводившей линию — разделяй и властвуй. Не питал любви к Ольгерду и новый митрополит всея Руси Алексей, взявший курс на поддержку усилий молодого московского князя на свержение ордынского ига под предводительством Москвы, а не Вильни. Это тоже вызывало обиду и ненависть у великого князя Литовского, который, как мы уже знаем, к тому времени добился впечатляющих успехов в борьбе с главным общерусским злом. Ведь победы над Ордой объективно давали ему тогда право рассчитывать на признание своих заслуг и православной церковью, и всеми людьми «русской веры». Не случилось. Ольгерд не мог этого стерпеть и в 1372 году предпринял попытку обессилить Московское княжество — литовские и тверские войска опустошили окрестности Переяславля-Залесского и Дмитрова. В 1375 году, опять же при активном участии ордынской дипломатии, фронда Михаила Тверского в отношении Москвы усилилась. С целью разрубить этот узел Дмитрий Иванович собирает большое войско: под начало Москвы пришли князья суздальские, нижегородские, ростовские, ярославские, князья Моложский, Белозерский, Оболенский, Тарусский, Смоленский и Брянский. Этот сбор стал как бы пробой сил того ополчения, которое готовилось все годы правления Дмитрия Ивановича к схватке с Ордой.
8 августа 1375 года московское войско пошло на приступ Твери. Штурм не удался, и началась осада города. Ольгерд двинулся на выручку союзнику, но, узнав, какое войско собрал Дмитрий Иванович, не доходя до тверских пределов, повернул обратно. 1 сентября 1375 года Михаил Тверской капитулировал и подписал договор по всей воле Дмитрия Ивановича, признав себя «молодшим братом», чем ставил Тверь под руку Москвы. Но самым знаменательным положением договора была его явная антиордынская направленность. И в ВКЛ, и в Орде оценили опасность капитуляции Твери. Ольгерд и Мамай не замедлили с ответными действиями, но все ограничилось незначительными набегами. Тем самым Ольгерд признал приоритет Москвы в объединении земель Северо-Восточной Руси.
Великий князь Литовский Ольгерд скончался в 1377 году в возрасте 82 лет. После себя он оставил 13 сыновей и не менее шести дочерей от двух браков. Его преемником стал Ягайло, а итогом всей политики — обширное Литовско-Русское государство, простиравшееся от Балтийского моря до Чёрного моря. 90 % всей его территории составляли русские земли, как и население. Это не могло не откладывать отпечаток как на саму власть в государстве, так и на его культуру. Что касается управления столь обширной территорией Великого княжества Литовского, то Ольгерд придерживался удельной системы, как и его отец, но при этом считал, что верховная власть должна быть в руках князей — Гедиминовичей. За исключением этого обстоятельства остальные рычаги руководства страной находились преимущественно в руках православной знати, что неудивительно при сложившемся раскладе сил в государстве. Русский язык в его западном варианте («русская мова») стал языком не только его коренных носителей, но и образованной части литовского общества. Во времена Ольгерда русские области ВКЛ не испытывали ни национального, ни религиозного гнета, ни попыток ломки устоявшегося уклада жизни. Старые права территорий продлевались постоянно, а великокняжеская политика заключалась в мирном урегулировании процессов присоединения и управления: «Мы старины не рухаем, а новин не уводим», — заключали великие литовские князья. Ни русские, ни литвины, ни литовцы не считались в Московской и Литовской Руси чужестранцами. Те и другие часто эмигрировали из государства в государство. Литвины слыли умелыми воинами, сильными правителями, поэтому русские города, противившиеся усилению Москвы, не раз искали помощи у ВКЛ, приглашая их князей на княжение или для участия в походах против соперников.
Могучее Литовско-Русское государство, казалось, имеет блестящее будущее, но дальнейший ход событий не оправдал тех надежд, которые связывала с ВКЛ вся Юго-Западная Русь.
