Время правления Ягайло и Витовта (конец XIV — первая треть XV века) представляет собой едва ли не самый романтичный и самый драматичный период истории Великого княжества Литовского и Русского. Именно тогда начался дрейф этого государства в западном направлении и постепенный отказ от своей первоначальной идентичности, долгое время базирующейся на идеологии православия с преобладанием русского языка и культуры. Поскольку Великое княжество Литовское и Русское состояло из сравнительно небольшой литовской области, где проживали балтские этносы, и огромного массива славянских земель с православным населением, то в нем всегда существовала определенная политическая двойственность, в том числе порожденная балтскими корнями правящей династии Гедиминовичей. Но и сама эта династия не была единой. Тот, кто возглавлял государство, пренебрегая интересами русских областей, всегда рисковал приобрести могущественного противника в лице деятеля, способного стать лидером объединенных сил Литовской Руси.
В конце XIV столетия таким лидером был князь Андрей Ольгердович, занимавший важнейшее княжение ВКЛ — Полоцкое. Могущество этого правителя было столь велико, что он позволял себе именоваться в грамотах «королем». Как полководец и политик, Андрей Ольгердович сыграл очень важную роль в исторических судьбах Литовско-Русского государства. В противовес Андрею его сводный брат и главный политический противник Ягайло Ольгердович в борьбе за престол часто опирался на поддержку поляков и тевтонцев, поэтому особыми симпатиями православного населения не пользовался.
Андрей Ольгердович родился около 1320 года и был старшим сыном великого князя Литовского Ольгерда Гедиминовича и его первой жены Марии Витебской. Активная политическая деятельность Андрея началась в 1342 году, когда он был посажен князем в Пскове. В период своего короткого княжения в этом городе, длившегося всего год, Андрей Ольгердович принял крещение по православному обряду, а после того как его отец в 1345 году стал соправителем ВКЛ, был его главной опорой в делах большой политики. Это обстоятельство существенным образом повлияло на положение Полоцкой земли, где он княжил. Полоцкое княжество хотя и входило в состав ВКЛ, но исторически пользовалось огромной самостоятельностью. Во всех начинаниях отца Андрей всегда выступал его правой рукой, советником и полководцем, шла ли речь об отражении агрессии Тевтонского ордена или о наступлении на западные земли Великого княжества Московского. Особенно деятельным было его участие в походах отца на земли Смоленского княжества в 1359 году и на Москву в 1368, 1370 и 1372 годах.
Казалось, именно он, Андрей Ольгердович, блестящий полководец и опытный политик, унаследует отцовский престол. Но в конце жизни великого князя Ольгерда в Великом княжестве Литовском и Русском верх взяли противники Андрея, т. е. группировка сыновей Ольгерда от второй его жены Ульяны Александровны Тверской, возглавляемая Ягайло (родился около 1348 года). Решение Ольгерда передать трон Ягайло первоначально приняли почти все его родственники и знатные люди княжества — брат покойного великого князя Кейстут, его сын Витовт (родился около 1350 года), канцлер, подкоморий, подскарбий, а также находившиеся в это время в Вильне удельные литовские и русские князья. Андрей с таким поворотом событий, естественно, не согласился, поскольку по праву старшего наследника в семье именно он должен был занять престол, однако его обидно обошли, и это стало основанием для начала мятежа. Андрея поддерживали его родные братья, дети от первой жены Ольгерда, Марии Ярославны, — князь Киевский Владимир, князь Брянский Дмитрий, а также сын от второй жены Ольгерда, Ульяны, князь Новгород-Северский Корибут. Полоцк объявил о своем выходе из-под юрисдикции ВКЛ и о переходе под руку великого князя Московского.
Вспыхнувшая борьба обернулась настоящей внутренней войной: обе стороны осаждали города и крепости неприятеля, искали поддержки за рубежом. В 1377 году Ягайло подошел с войском к Полоцку и осадил город, требуя повиновения. Андрей отказался подчиниться брату и обратился за помощью к Ливонскому ордену. Получив ее, он вынудил Ягайло и Кейстута снять осаду Полоцка и отвести свои рати за реку Десну. Не сумев добиться победы, Андрей уехал в Московское княжество и с согласия великого князя Московского Дмитрия Ивановича вновь стал князем в Пскове. В 1379 году он выступил против Ягайло, без боя овладел городами Стародуб и Трубчевск в Новгород-Северской земле, где княжил его брат Дмитрий, который с двором и семьей тоже выехал на службу в Москву и получает в княжение Переяславль-Залесский. По-прежнему активно продолжал поддерживать Андрея самый большой и богатый город ВКЛ того времени Полоцк. Однако Ягайло и Кейстут тогда уже выступали как соправители Великого княжества Литовского, главные хранители его единства и могущества, хотя каждый из них действовал с учетом своих собственных интересов.
