Подстрекаемый Ордой, Олег Рязанский в том же 1371 году попытался организовать нападение на Московское княжество с целью отвоевать Коломну, потерянную им ранее. Тогда Дмитрий Иванович даже не пошел ему навстречу, а лишь послал для отпора московское войско под началом воеводы Дмитрия Ивановича Волынского по прозвищу Боброк. В декабре 1371 года неподалеку от Переяславля Рязанского (ныне Рязань) войско Олега потерпело сокрушительное поражение. Разгром был столь убедительным, что летописцы не сочли даже необходимым отметить какие-то его детали: ни поединки витязей, ни действия воевод или дружинников. Это тоже важно взять во внимание — действия одиночек в ходе битвы не выделяются потому, что московское войско сражается как единое целое. Так впервые на страницах летописи появляется имя одного из главных вершителей Куликовской битвы — Дмитрия Ивановича Боброка-Волынского.
Но и это еще не все. В ответ на разорение Мамаем Рязани в 1373 году Дмитрий Иванович кликнул большой сбор и впервые после нашествия Батыя открыто поставил свое войско на левом берегу Оки у Коломны, ополчив тем самым Русь на Орду. Источники не сообщают, каким было это войско, что оно делало под Коломной в течение трех с половиной месяцев и как кормилось. Здесь важно другое. Мамай, самый сильный тогдашний ордынский владыка, пограбив Рязань, за Оку не ступил. Орда не привыкла к неповиновению, и ее правители не могли не видеть, что Русь со всеми своими богатствами уходит от них. Можно было вскоре ожидать еще одного карательного набега Орды на Русь, но времена изменились. Бездействие Мамая в данном случае означало лишь то, что он понял: обычным карательным набегом достичь покорности от Москвы уже не удастся, а к нашествию на Русь всеми силами Орда была тогда не готова. К слову, ожидая Орду, Дмитрий Иванович в период до Куликовской битвы еще не раз собирал ополчение русских земель. Сборы были длительными и, надо полагать, использовались прежде всего для целей обучения ополченцев военному делу и единству действий в бою.
На тот момент московскому князю Дмитрию было всего 22 года. Подготовить войско, нанесшее соседним удельным князьям сокрушительное поражение, войско, которое в Орде и ВКЛ считали опасным, — дело не одного дня. Организовать такую работу малолетний князь не мог по определению. Несомненно, это сделали ближайшие советники Дмитрия, которых Семион наказывал ему «слушать». Самыми значимыми можно считать тех из них, кто засвидетельствовал духовное завещание Дмитрия Ивановича. Оно составлялось дважды. В первом варианте вторым стоит имя Боброка-Волынского, после Василия Вельяминова, боярина из старейшего боярского рода, предки которого пришли на службу московским князьям более ста лет назад. Во второй духовной на первом месте записан Дмитрий Волынский — первым из первых. Такое случайным не бывает. При этом за Дмитрием Волынским среди ближайших бояр князя всегда и неизменно остаются ратные дела, а на Куликовом поле князь вообще поручил ему руководство сражением, впрочем, как и в битве на реке Воже в 1378 году.
Предкуликовская эпоха в русской истории вообще была необычной. После многих десятилетий мрака Московская Русь переживала возрождение, наличествовал общенациональный патриотический подъем людей «русской веры», народ сосредотачивал свои силы, помыслы и надежды на одной великой цели — свержении ордынского ига. Все способности и таланты были подчинены решению этой общей задачи. Именно в ту эпоху творили Феофан Грек, Даниил Чёрный и Прохор с Городца, начинал свой взлет гений Андрея Рублёва, а паству вдохновлял преподобный Сергий Радонежский. Столь значительные явления в искусстве и духовной жизни не могли возникнуть из ничего. Но победить ордынцев, как и любого другого противника, голым патриотизмом в бою невозможно. Для этого как минимум нужна соответствующая военная сила.
В частности, для победы над Ордой московскому войску надо было решить ряд важных стратегических и тактических задач. Во-первых, так организовать и вооружить свое войско, чтобы оно могло отразить первый мощный стрелковый удар Орды, а это было по плечу только хорошо подготовленным подразделениям арбалетчиков — оружию по тому времени сложному и дорогому. Во-вторых, отбить фронтальную атаку тяжелой ордынской конницы, которая неизменно следовала в случае, если противник проявлял упорство. Сделать это могла только пехота — хорошо вооруженная, защищенная от татарских стрел прочными доспехами, обученная строю и взаимодействию в нем, сплоченная в фалангу, ощетиненную стеной из стальных наконечников копий. На эту роль годилось только ополчение земель, прежде всего городов — так называемые городовые полки. Наконец, нужна была хорошо подготовленная тяжеловооруженная конница, чтобы ошеломить противника внезапной атакой в решающий момент сражения, окружить и уничтожить его. Как тут было не вспомнить московским боярам об организации и тактике литовско-русских войск в битве с татарами на Синей Воде, а также о европейском опыте борьбы городов с рыцарской конницей!
