Требовалось определиться и в церковных делах на Руси, так как еще при жизни митрополита Алексея в них наметилась смута. Ольгерд не хотел примириться с тем, что митрополиты избрали местом пребывания Москву, поэтому слал послов в Константинополь с жалобами на Алексея, который «прямит» московскому князю, и просил особого митрополита в Киев с властью на Смоленск, Тверь, Новосиль и Нижний Новгород. Цель в рамках противостояния с Москвой, в общем-то, понятная. И жалобы Ольгерда отчасти были услышаны. Митрополитом в Москву был направлен Киприан, по происхождению грек. Но до Москвы он не дошел. По велению Дмитрия Ивановича его встретили под Любутском, сняли святые одежды и отправили восвояси. Так Киприан оказался в Вильне, где был обласкан литовским княжеским домом. Однако и попытка Дмитрия Ивановича поставить после смерти Алексея митрополитом своего духовника Митяя не увенчалась успехом. Созванный им епископский собор отказался принять такое решение без согласия Константинополя. Пришлось Митяю идти туда за разрешением, а путь лежал через Орду. Правда, Мамай встретил Митяя милостиво, но до Константинополя тот не дошел — умер в пути, как в свое время Александр Невский. С тех пор на Руси не то был митрополит, не то его не было.
Между тем в Вильне в это время начались свои забавы. В 1381 году Ягайло вновь попытался подчинить мятежный Полоцк, жители которого, несмотря на отъезд Андрея, по-прежнему не считали его своим государем. При этом великий князь Литовский обратился за поддержкой к Ливонскому ордену, что послужило для его дяди Кейстута отличным предлогом ревизии «завещания Ольгерда». В ноябре того же года Кейстут при поддержке жемайтов занял Вильно и провозгласил себя великим князем. Обиженный племянник, сохранивший владения в Витебске и Крево, вынужден был признать этот факт и пообещать Кейстуту «николи противу его не стояти и завжды в его воле быти».
В такой обстановке Киприан, хотя и был оскорблен Дмитрием Ивановичем, сумел взглянуть на исторический процесс объективно. Он понял, что консолидация русских земель и укрепление позиций православия в них выше княжеского соперничества, а поскольку ему в равной степени были безразличны Вильня и Москва, он пошел к тому, за кем тогда была сила, т. е. к московскому князю. В 1381 году Киприан прибыл в Москву и был встречен там с должным почетом, что положило начало его деятельности по созданию общерусской митрополии, которая должна была объединить всех людей «русской (греческой) веры» в Московской и Литовской Руси.
В Москве Киприан пробыл недолго, так как, митрополитом здесь его вновь признавать перестали, правда на время. Уже в 1382 году он оказался в Твери, а на роль нового руководителя русской церкви был выдвинут митрополит Пимен, избранный на этот пост в Царьграде еще в 1379 году. Таким образом, создать литовско-русскую православную митрополию в Киеве, санкционированную Константинополем, в очередной раз не удалось. Вильня вновь концептуально и стратегически проиграла идеологическую битву с Москвой за умы православного населения своих владений. В дальнейшем это привело к катастрофическим последствиям для единства и самого существования Литовско-Русского государства. Ведь будь в нем своя православная митрополия, возможно, тогда удалось бы избежать масштабной экспансии католицизма в его пределах, а вместе с ним и религиозного раскола в обществе, ставшего одной из главных причин постепенного отторжения Москвой православных земель ВКЛ.
Мир Кейстута с Ягайло длился недолго. В 1382 году Ягайло заключил союз с Тевтонским орденом и Мазовией, чем нарушил свою вынужденную клятву. Враждующие стороны встретились под Троками, чтобы силой оружия выяснить, у кого больше прав на литовский трон. В момент подготовки к сражению Ягайло предложил Кейстуту и его сыну Витовту провести мирные переговоры. Предложение было принято, но когда Кейстут с Витовтом прибыли на переговоры, то были арестованы и заточены в Кревском замке. Через несколько дней по приказу Ягайло Кейстут был задушен, а Витовт бежал. Ягайло вновь стал великим князем, а место Кейстута занял Скиргайло. После этого Ягайло мирится с братьями Андреем и Дмитрием, бывшими в Москве, и те возвращаются в Литву.
