Функции великого князя Литовского Ягайло выполнял через своего брата Скиргайло, который был православным и от своей веры не отступал. Возвышение Скиргайло до второго лица в государстве было с неодобрением воспринято Витовтом. Этим воспользовались силы, заинтересованные в возрождении междоусобицы, братьев старались поссорить. Прежде всего заметалась Орда. Тохтамыш сразу усилил Москву, выдав Василию I ярлык на Великое Владимирское княжение и передав под его руку Нижегородское княжество, Мещеру, города Городец и Таруса. Но следом, как бы испугавшись, он направил посольство в Вильню, целью которого было предотвратить наметившийся союз Москвы с Литвой. Большой логики здесь не просматривается, поскольку Тохтамыш в поисках поддержки на Руси своей борьбы с властелином Среднеазиатской Орды Тимуром (Тамерланом) реально сам и разрушал такую возможность. Но так произошло.
В Кракове Ягайло быстро донесли, что Витовт готовит измену против него и переписывается с Москвой, а Витовту, наоборот, стали говорить, что Скиргайло намеревается его уничтожить. Напряженность усиливалась и вот-вот готова была вылиться в братоубийственную войну. Стремясь предотвратить такое развитие ситуации, королева Ядвига в 1389 году устроила в Люблине встречу Витовта и Скиргайло. Витовт пообещал не слушать наветы и во всем помогать двоюродным братьям, но, вернувшись в Луцк, сразу приступил к подготовке выступления против них. Заговор не удался. Витовт бежал в Гродно и откуда организовал нападение на Вильню, но городские замки взять не сумел.
После провала очередных переговоров с Ягайло он вновь оказался у крестоносцев, и на сей раз принявших его из желания ослабить как ВКЛ, так и Польшу. Правда, помня недавнюю измену Витовта, крестоносцы теперь в качестве заложников взяли его жену, сестру, брата и почти сто бояр из свиты, а от самого Витовта потребовали подписать заверения, что после утверждения в Великом княжестве Литовском он будет ленником (верным подданным) Ордена. Витовт согласился — для воцарения на престоле Великого княжества Литовского и Русского он тогда был готов на все, тем более что выполнять свои обязательства перед Орденом не собирался. Ставка делалась на самостоятельность ВКЛ во всем и везде. Вскоре к нему потянулись бояре и простые люди, не согласные с Кревской унией. Крестоносцы также стали готовиться к наступлению и объявили о своем предстоящем походе в Европе. Соискатели удачи из числа европейского рыцарства, коих было немало, потянулось в Орден. Назревала большая война.
Летом 1390 года войско под началом Витовта и великого комтура Тевтонского ордена Валенрода взяло Троки и двинулось на Вильню. Недалеко от города (на реке Вилия) в жестокой и продолжительной битве Скиргайло потерпел поражение, а Вильня села в осаду. Деревянный замок в Кривом городе столицы ВКЛ защищал гарнизон под началом родного брата Ягайло, князя Мстиславского. Но там были и сторонники Витовта, которые взбунтовались, подожгли замок и перебили сторонников Скиргайло, после чего в него ворвались войска союзников. Но главный Высокий каменный городской замок устоял. Через три месяца Витовт и крестоносцы были вынуждены снять осаду и вместе с награбленным добром уйти в Пруссию и Ливонию.
Ягайло тоже не остался в стороне от этих событий. Его войско штурмом взяло Брестскую и Каменецкую крепости, а после двухмесячной осады им покорился и Гродно. Союзник Ягайло, мазовецкий князь Януш, занял Дрогичин, Бельск, Сураж и ряд более мелких крепостей.
Но Витовт, желая утвердиться на престоле Великого княжества Литовского и подчинить себе все его земли, не отступал, хотя крестоносцы его уже практически не поддерживали. Тогда он заложил Ордену Жемайтию за огромную сумму в триста тысяч золотых и щедро оплатил европейским рыцарям их военные услуги. Однако прежде всего он рассчитывал на поддержку населения ВКЛ, особенно его западной части, где пользовался особым авторитетом и популярностью.
