Новый поход на Великое княжество Литовское Витовт и Валенрод начали в 1391 году во главе 46-тысячного войска, вооруженного пушками. Скиргайло был разбит окончательно. Несколько крепостей сдались без боя, однако попытка союзников овладеть Вильней опять завершилась неудачей — пострадали лишь Троки и предместья города, сожженные по приказу Скиргайло. Тем не менее ситуация оставалась непростой. Витовт, что называется, закусил удила и во что бы то ни стало хотел добиться своего. В этом его поддерживали Орден и Москва. Обсудив положение со своими союзниками, Ягайло пошел на мировую и начал переговоры с Витовтом. 5 августа 1392 года Ягайло и Витовт встретились в Острове (ныне поселок Островец возле Лиды), где подписали соглашение о примирении. Витовт формально признал верховенство Ягайло и обязался оказывать полякам помощь, а Ягайло признал Витовта пожизненным наместником в Великом княжестве Литовском, но без права передачи литовского престола по наследству (о Кревской унии в договоре не упоминалось). Крестоносцам за оказание помощи была передана Жемайтия, и союз с ними был тотчас же разорван. С Московским княжеством за оказание помощи была заключена договоренность о совместном управлении Новгородом. Таким образом, Островское соглашение сохранило государственный суверенитет Великого княжества Литовского, серьезно пошатнувшийся в дни заключения Кревской унии. Но династическая уния Литвы и Польши не была нарушена. Она по-прежнему служила мощной основой сопротивления наступлению Тевтонского ордена, удерживавшего литовские (Жемайтию) и польские (Добжинскую провинцию) земли. С 1392 года мир между Ягайло и Витовтом не прерывался, хотя Польша и ВКЛ существовали как отдельные государства, — несмотря на то что Витовт обещал находиться в зависимости от польской короны, на самом деле он всегда и всюду действовал самостоятельно.
Витовт обладал высокими дипломатическими способностями и непреклонностью в достижении своих целей, а его внутренняя политика была направлена на ликвидацию семейных уделов Гедиминовичей и заменой их системой наместничества. В этом он нашел поддержку и у своего недавнего врага Ягайло, который тоже выступал против собственных братьев — удельных князей и оказывал военную помощь великому князю Литовскому. Прежде всего Витовт выдвинул ультиматум новгород-северскому князю Дмитрию Корибуту, требуя от него присягнуть ему как господину и великому князю Литовскому. Тот отказался. Войска двоюродных братьев встретились недалеко от Лиды. Корибут был разбит, после чего Витовт взял Новгород-Северский, а следом и Витебск. В результате этого конфликта к Витовту перешли княжества Брянское, Друцкое и Оршанское, где были посажены его наместники.
Из Витебска он направил послов к киевскому князю Владимиру Ольгердовичу, потребовав от него послушания и присяги в подданстве и покорности. А после ожидаемого отказа выступил против киевского суверена вместе со Скиргайло. Союзники взяли Житомир, Овруч и подошли к Киеву. Защищать его Владимир не решился. Киевским князем стал Скиргайло, а свергнутому Владимиру в утешение отошел Копыль с большими владениями. Получив Киевское княжество с титулом «великого князя Русского», Скиргайло через некоторое время всерьез вознамерился создать такое княжество на самом деле. По его замыслу, в него должны были войти все земли ВКЛ, населенные православными. Витовт и Краков, естественно, были против такого развития событий. Не отвечала эта затея и интересам Москвы, тоже имевшей свои виды на южнорусские земли. Вскоре Скиргайло благополучно умер (по слухам был отравлен) и похоронен в Киево-Печерской лавре. Одновременно удалось подавить сепаратистские настроения и в Чернигове.
Обострение отношений с Московским княжеством у Витовта возникло только из-за Смоленска, где он тоже посадил своего наместника. Москва оценила этот шаг как аннексию всего Смоленского княжества, но ввязаться в конфликт не решилась, хотя приказ о подготовке к походу на Литву был отдан. Для демонстрации силы Витовт совершил опустошительный рейд на рязанские земли, после чего московский князь отказался от вооруженного противостояния. Он также согласился на переход под управление ВКЛ мелких княжеств в верховьях Оки, тем самым позволив приблизить границу Литовско-Русского государства вплотную к Москве. Так, постепенно лишая власти представителей рода Гедиминовичей и других удельных князей, Витовт стал создателем мощного монолитного государства — Великого княжества Литовского, Русского и Жемойтского (последнюю приставку княжество получило в 1425 году), в которое входили территории собственно Литвы, Беларуси, Украины и часть великорусских земель вплоть до Ржева, Можайска, Калуги и Тулы.
