Кардинально меняется в это время и ситуация на южных рубежах ВКЛ, где в 1395 году войска Среднеазиатской Орды под водительством Тимура (Тамерлана) в грандиозной битве на реке Терек наголову разгромили войска Волжской Орды Тохтамыша, который после этого бежал к Витовту. Тимур же уничтожил столицу Волжской Орды город Сарай, после чего пришел в Приднепровье, разорил там русские земли, входящие в состав ВКЛ. Далее он повернул к Дону, добивая по пути союзников Тохтамыша, разгромил Рязанскую землю и оказался на границе с Великим княжеством Московским. Однако постояв 15 дней в Ельце и его окрестностях, непобедимый «бог войны» предпочел повернуть прочь.
О причинах этого решения теперь можно только гадать. Видимо, не последнюю роль в его принятии сыграла сила свежего московского войска, собранного Василием на противоположном берегу Оки, тогда как войско Тамерлана было уже порядком изнурено длительным походом. Немаловажную роль в решении Тимура, видимо, сыграли и внешнеполитические соображения. Что ему давала победа над Москвой? Она ослабляла Московскую Русь и усиливала Русь Литовскую, приютившую его противника Тохтамыша. При этом объединение русских сил что Москвой, что Вильней было равно опасно Золотой Орде, которая после падения Тохтамыша превращалась в союзника Тимура и могла пригодиться в его дальнейших завоеваниях. Все это, видимо, и побудило Тимура уклониться от битвы, исход которой было трудно предугадать. Неизвестно также, велись ли переговоры Василия с Тимуром, или нет. В любом случае фактом является то, что Тимур ушел в собственные пределы, поделив Волжскую Орду между своими ставленниками.
В этой ситуации Витовт попытался создать в качестве заслона от Тамерлана своеобразную татарскую державу. В 1397–1398 годах он помог беглому Тохтамышу покорить Крым, обосноваться в причерноморских областях и установить контроль над Азовским морем. Ведя борьбу со ставленником Тимура в Волжской Орде — ханом Едигеем, Тохтамыш в свою очередь дал обязательство Витавту сделать его хозяином всей Русской земли. Орден же был готов рассматривать его королем Литвы и Руси взамен отторжения Пскова. С такой политикой Витовта не могли согласиться ни Новгород Великий, ни Москва. Тем самым скрытое ранее соперничество между Витовтом и его зятем Василием Московским за достижение главенства в русских землях стало явным.
Нацеливаясь на объединение всех русских земель под своей эгидой и полагая, что Орда выступит против полного подчинения Пскова, Новгорода Великого и Москвы Литовско-Русскому государству, Витовт одновременно искал союзников и против Василия Дмитриевича, и против ставленников Тимура в Орде — ханов Темир-Кутлуя и Едигея. Как будущему собирателю всех русских земель, ему нужна была победа над Ордой не менее убедительная, чем Куликовская или победа Ольгерда на Синей Воде. Подталкивал Витовта к войне с Ордой и Тохтамыш. Правитель ВКЛ обратился за помощью к немецким рыцарям и польским феодалам, но те не очень-то спешили удовлетворить его просьбу. Ни к чему в данной ситуации это было и Москве. Так что основным резервом для создания антиордынского войска Витовта стали в основном белорусские земли ВКЛ.
Начав подготовку к походу, великий князь Литовский придал ему вид крестового (похода всего христианского мира против неверных), чем вызвал большой резонанс в Европе и благоволение папы. Поход состоялся в 1399 году. Русские летописи и литовские хроники единодушно сообщают, что Витовт собрал огромное войско. В него входили русские, литовцы, немцы, польские рати, войска зависимых от Витовта господарей Молдавии и Валахии, крупный отряд Тевтонского ордена и татарские отряды Тохтамыша. Вооружено оно было даже пищалями с артиллерией. Как утверждает Никоновская летопись, ордынцам противостояли «пятьдесят славянских князей со дружины». В том числе: Андрей Ольгердович Полоцкий, Дмитрий Ольгердович Брянский, Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский, Иван Борисович Киевский, Глеб Святославич Смоленский и Дмитрий Данилович Острожский, многие другие. Однако ничего не известно о том, была ли в войске Витовта пехота, а если была, то какая. Как всегда, летописцы умалчивают и о конкретной численности сил противостоящих сторон. Но судя по землям, которые послали своих ратников, войско Витовта, скорее всего, превосходило силы Дмитрия Донского. Вот только качество этих войск было разным. В отличие от рати Дмитрия Донского, войско Витовта было собрано из разнородных элементов, не объединенных общностью цели и не приученных к взаимодействию. Между тем ордынцы к тому времени своих боевых качеств еще не утеряли.
