Мог ли Витовт нанести татарам на Ворскле поражение сродни Куликовскому и усилиться настолько, что Москва в противоборстве с ним, вероятно, не устояла бы? Наверное, да, и, скорее всего, именно такую задачу он перед собой ставил. Но реализовать ее можно было лишь в одном случае — построив сражение по схеме битв с татарами на Синей Воде, Воже и на Куликовом поле. Что об этом литвины думали, говорит, в частности, наличие в войске Витовта «телег кованых утверженных с чепми железными», пушек, пищалей и самострелов, то есть сил и средств, способных сдержать стрелковую и фронтальную атаки Орды. Но совершенно непригодных в силу своей тогдашней их неуклюжести и малоподвижности для поддержки войск в наступлении, тем более конных. Весь предыдущий опыт борьбы русских с татарами предписывал Витовту действовать от обороны: выставить сильную пехотную фалангу (конечно, если она у него была), позаботиться о прочности прикрытия ее флангов, спешить Орду, втянуть как можно больше ее сил в сражение, после чего ударами конных дружин князей окружить ордынцев и разгромить их. Но в битве на Ворскле Витовт почему-то сразу избрал наступательную тактику, и произошло все ровно наоборот. История, как известно, сослагательных наклонений не имеет. Случилось то, что случилось. Причем Великое княжество Литовское и Русское тогда еще вовсе не потеряло шанс возглавить процесс объединения всех русских земель.
Конечно, такое серьезное поражение не могло не сказаться на авторитете Витовта. Однако ни в уме, ни в целеустремленности, ни в необыкновенной энергии ему отказать было нельзя. Витовт активно маневрирует и умело выстраивает свою политику в отношении отдельных регионов, успешно решая задачи по укреплению княжества и сохранения хороших отношений между своими подданными разных народностей и религий. В основе этого было подтверждение вековых прав населения, недопущение религиозных гонений и даже стремление повысить престиж православной церкви, положив конец попыткам польской знати подчинить себе ВКЛ, что придавало его политике ореол общенародной и способствовало быстрому восстановлению популярности самого великого князя. Впрочем, как и потенциала ВКЛ, в том числе военного.
Закрепить фактическую независимость ВКЛ Витовт стремился и в официальных документах. Прежде всего надо было добиться равноправия с Польским королевством. В известной мере этому способствовала ранняя смерть королевы Ядвиги в 1399 году, после чего положение Ягайло в Польше пошатнулось, так как детей в браке с Ядвигой у него не было. Выходом стала Виленско-Радомская уния 1401 года, которая оформила государственно-политический союз ВКЛ и Польского королевства. В соглашении Великому княжеству Литовскому придавался такой же статус, как и Польскому королевству, хотя оно и содержало некоторые дискриминационные условия в отношении княжества. Так, признавались права Витовта на самостоятельное управление, но одновременно и наследственные права Ягайло, и его авторитет в управлении общими делами как наивысшего князя Литовского. Договор подтверждал условия соглашения 1392 года и был направлен главным образом на борьбу с Тевтонским орденом. Кроме того, вскоре Ягайло обручился с внучкой короля Казимира Великого (яркий представитель первой польской королевской династии Пястов) графиней Анной Цельской, а в 1402 году женился на ней вторым браком. Это тоже укрепило его позиции на польском троне.
Утверждение Витовта в статусе великого князя взбунтовало Свидригайло, который считал, что Великое княжение должно принадлежать ему как сыну Ольгерда. Не получив помощи от Ягайло, он бежал к крестоносцам, которые пообещали ему помочь сесть на великокняжеский престол, но потребовали за это в вечное владение Жемайтию и признания полной зависимости ВКЛ от Ордена. Свидригайло, как это ранее делали Ягайло и Витовт, подписал соответствующее соглашение. Он также рассчитывал на поддержку бояр Подолья, Волыни, Киева и православных белорусских земель, чьи права были понижены в сравнении с католиками и которые видели в Свидригайло защитника их интересов. Витовт жестоко расправлялся со сторонниками Свидригайло. Происходили нескончаемые взаимные вторжения, которые долго ничего не давали, кроме грабежа и разрушений. Крестоносцы тоже пришли на помощь Свидригайло. Начались переговоры с Витовтом. Свидригайло был прощен, получил в управление Черниговскую и Северскую земли, но от своих великокняжеских амбиций не отказался.
