Используя стремление Витовта к сохранению независимости Литвы от Польши, Орден сумел в 1398 году завладеть Жемайтией. Далее добился временного объединения своих ветвей в Пруссии и Ливонии, образовав коридор вдоль побережья Балтики, и покорил шведский остров Готланд. В 1402 году орденские власти попытались захватить Гродно, выкупили у Сигизмунда Люксембургского так называемую Новую Марку, охватывающую Польшу с северо-запада, а также завладели некоторыми северными землями Польского королевства (Добжинская земля) в результате залогов. Одновременно Орден укреплял свои позиции в территориально раздробленной Ливонии, намереваясь начать экспансию на Новгород Великий. Эти действия таили в себе большую опасность как для ВКЛ, охватываемого, как обручем, с северо-востока и запада, так и для Польши. Перед Восточной Европой встала дилемма: кто кого, но многое зависело от того, какие позиции займет польско-литовская монархия, которая тоже далеко не всегда была «белой и пушистой».
После провала попыток наладить мирные переговоры и прихода в 1407 году к власти в Тевтонском ордене энергичного и экспансивного великого магистра Ульриха фон Юнгингена вооруженное столкновение Ордена с Польским королевством и Великим княжеством Литовским стало неизбежным. Дипломатическая и стратегическая подготовка компании началась в конце 1408 года, а зимой 1409–1410 годов в Беловежскую пущу стали стягиваться войска ВКЛ — подвозились пушки и каменные ядра, приспособления для штурма замков, комплектовались обозы с оружием, продовольствием, снаряжением, табуны лошадей и гурты скота.
Поводом для начала Великой войны Польши и ВКЛ с Тевтонским орденом единодушно считается восстание против владычества крестоносцев в Жемайтии, начавшееся в 1409 году, скорее всего, не без подстрекательства со стороны дипломатии Витовта. Восставшие обратились к Витовту и всем европейским государствам с воззванием, в котором писали: «Орден не ищет душ наших для Бога, он ищет земель наших для себя, он нас довел до того, что мы либо должны ходить по миру, либо разбойничать, чтоб было чем жить. Как они после того смеют называть себя братьями, как смеют крестить? Кто хочет других умывать, должен сам быть чист». Восстание сразу поддержало Великое княжество Литовское, а следом и Польское королевство, правда, на первых порах лишь политически. Великий магистр Тевтонского ордена Ульрих фон Юнгинген, предвосхищая возможность военной поддержки ВКЛ со стороны Короны польской и располагая данными о слабой тогда еще готовности Польского королевства к конфликту, решил начать боевые действия именно с него.
Война разразилась в августе 1409 года и на первом этапе проходила под знаком превосходства Тевтонского ордена, войска которого временно заняли некоторые польские земли (Добжинская земля и северная Куявия). Досталось и приграничью Великого княжества Литовского. Организовать достойное сопротивление врагу Ягайло тогда не сумел, а войска Витовта могли прибыть к нему на помощь лишь в следующем году. Тем не менее даже собранные наспех силы польского ополчения осенью 1409 года смогли частично вернуть утраченные территории в Куявии. Но в целом хвастаться было особо нечем. Поэтому Ягайло охотно согласился на девятимесячное перемирие (до 24 июня 1410 года), заключенное при содействии чешского короля Вацлава IV Люксембургского. Правда, позже он признал права Ордена на всю Литву и требовал запретить Польше помогать «неверным» в ВКЛ.
