Дочь Витовта София была замужем за Василием Дмитриевичем Московским, что, однако, не мешало ее отцу стремиться к захвату русских областей. Еще в 1395 году он обманом захватил Смоленск, посадив там своих наместников. В дальнейшем Витовт намеревался утвердиться в Новгороде, Пскове, а затем, возможно, и в Москве. Потерю Смоленска Москва тогда стерпела, но в 1401 году борьба за этот город обострилась вновь — его попытался присоединить к своим владениям Олег Рязанский, полагая, что Литовская Русь после Ворсклы не способна дать достойный ответ. Смоляне подняли мятеж и при поддержке рязанцев изгнали литвинов из города, а наместника Витовта князя Романа Брянского убили. Князем в Смоленске сел Юрий Святославович. Но уже осенью того же года к Смоленску подошли объединенные силы Витовта и Ягайло, которые «городом Смоленском и всей землей овладели, и утвердив и укрепив всех людей в Смоленске, пошли обратно в Литву» (Хроники Быховца). Вопреки хронисту, присоединение Смоленска далось Витовту нелегко. Он вынужден был еще трижды ходить походами на город, пытался взять его и приступом, и осадой. Безрезультатно. Только после смерти Олега Рязанского в 1402 году, не получив поддержки от Василия Дмитриевича, князь Юрий Святославович бежал в Новгород. Но и после этого смоляне не сдались. Окончательно Смоленск вошел в состав Великого княжества Литовского и Русского только в 1404 году. Москва стерпела и на этот раз.
Здесь уместно задуматься почему. О характере старшего сына Дмитрия Донского Василия известно немного. Он немало претерпел в Орде, где долго находился в заложниках, а также в поисках тесных связей с ВКЛ. Смело вышел на берег Оки навстречу Тамерлану с московским войском и ополчился на собственного тестя сразу после его попытки завладеть Псковом, предпринятой в 1405 году, вместе с тверским князем защищал от посягательств Витовта Вязьму и Козельск. Отныне Василий Дмитриевич всегда становился на пути тестя, когда тот пытался расширить территорию своего княжества за счет великорусских земель. Три раза сходились Василий и Витовт со своими войсками, готовые к бою, но до битвы дело не дошло ни разу: оба князя были очень осторожны. Тем более что Витовт оставил, наконец, в покое русские области. Границей между землями ВКЛ и московскими владениями в сентябре 1408 года была назначена река Угра. Именно здесь в последний раз в княжение Василия Дмитриевича встретились русские и литовские войска. Думается, Василий Дмитриевич умел точно взвешивать ситуацию, которая и побуждала его к осторожности в интересах сохранения тишины на Северо-Восточной Руси. Достаточно долго ему это удавалось.
Узел вражды между Московским и Литовским княжествами завязал не Василий. Это случилось раньше и было обусловлено стратегическими целями обоих государств, обычно взаимоисключающими друг друга. Василий, наоборот, сделал почти все от него возможное, чтобы притушить эту вражду, но ликвидировать ее не смог. Во многом потому, что соперничество двух великих княжений активно подогреваемое Ордой, Орденом, Польшей и Римской курией. Все они имели свои интересы в русских землях, поэтому взаимное ослабление Москвы и Вильни было им кстати. В средствах не стеснялся никто. Тот же Свидригайло вовсю использовал в своих интересах ухудшение отношений между Витовтом и его зятем Василием, наступившее после 1405 года, когда было положено начало длительному периоду открытых конфликтов между Вильней и Москвой. Не отставали и другие знатные вельможи великих княжеств, которые, исходя из ситуации, перебегали служить то одной стороне, то другой. Первым после 1405 года на московскую службу перешел Александр Гольшанский, получивший во владение богатый город Переяславль. В 1408 году с большой свитой в Москву прибыл Свидригайло и также был щедро награжден землями. В том же году Великий Новгород посадил у себя князем брата Василия Дмитриевича, а Рязань и Пронск целиком вошли в орбиту Москвы.
