Минимизировал Витовт и ордынский вред. Удачно поддерживая одних татарских ханов против других, ВКЛ успешно отражало их набеги, а в 1416, 1421 и 1425 годах его войска нанесли татарам три сокрушительных поражения, от которых те уже не оправились. Власть ВКЛ распространилась на всю степную правобережную зону, вплоть до Чёрного моря. Великое княжество Литовское и Русское оказалось в зените своего могущества.
Но все эти достижения политики Витовта сводили на нет имперские амбиции Польши, знать которой самонадеянно толкала и Польское королевство, и Великое княжество Литовское к роковому конфликту с Московским государством. Витовт хорошо понимал угрозу, исходящую от полного подчинения ВКЛ Польше, равно как от чрезмерно самоуверенной польской политики на Востоке. Ягайло, по-видимому, тоже все хорошо понимал, но в своих действиях был ограничен давлением верхушки польской знати. Личные дружеские отношения между этими двумя близкими и неординарными родственниками, сопровождаемые подозрениями и соперничеством (не без того), в конце правления Витовта восстановились и оставались таковыми уже до его кончины. Однако их политические цели и функции всегда были разными. После смерти Витовта Польское королевство постепенно полностью восстановило свою власть над ВКЛ, наводнило его польским, итальянским и немецким католическим миссионерским сбродом, спровоцировавшим этнические трения в стране, которые из-за неразумного польского национализма вскоре переросли в серьезную политическую проблему.
Правда, надо отметить, что потомки Ягайло — Ягеллоны сами никогда не прибегали к открытому преследованию православных. Более того, во времена Ягайло два ближайших ему человека, помощники и соперники одновременно, кузен Витовт и родной брат Скиргайло (пьяница и властолюбец), покровительствовали православию, чем сводили на нет все усилия короля по искоренению среди его подданных византийского христианства. Третьим по значению из ближайших родственников Ягайло был Свидригайло Ольгердович, тоже более чем лояльно относившийся к православию. Даже много позже великий князь Литовский Александр Ягеллон (правил в 1492–1506 гг.), женился на дочери Ивана (Иоанна) III Васильевича Елене, которая осталась в православии вплоть до своей смерти. Возвращение к формам агрессивного насаждения католичества относится лишь к эпохе Сигизмунда (Зигмунда) III, последовавшей после Брестской церковной унии 1596 года как части религиозной контрреформации в Европе.
Конечно, социально-политические и культурные условия развития русских земель, вошедших в состав Великого княжества Литовского, а затем и Речи Посполитой, заметно отличались от тех, которые складывались в Московском государстве. Православное население ВКЛ, скрепленное с новыми государственными институтами и династической лояльностью по отношению к великим князьям литовским, а затем и польским королям, не считало литовско-польскую власть чужеродной и враждебной по отношению к себе. Московская Русь для него тогда тоже была заселена не русскими, а «москалями», равно как Псковская земля «псковичами», новгородская — «новгородцами», рязанская — «рязанцами» и т. д. «Руськой землей» (Русь в узком смысле) в те годы называлась территория от Среднего Поднепровья и бассейна Припяти до верховьев Южного Буга и Днестра. Она же включала в себя Киев, Чернигов, Переяславль и другие города политического ядра Древнерусской державы. Русины ВКЛ, а потом и Речи Посполитой, как известно, много и кровопролитно воевали в XVI–XVII веках и с «москалями», и с «псковичами», и так далее по списку, при этом вовсе не чувствуя, что убивают единоплеменников.
Хотя с инкорпорацией Великого княжества Литовского и Русского в состав Польши у польской знати в первой трети XV века ничего не вышло, все заключенные унии и изданные «привилеи», ставшие их результатом, оказали существенное влияние на социально-политический строй ВКЛ. Они юридически оформили позицию местной землевладельческой аристократии, в первую очередь католической, предоставив ей все те социальные привилегии и политические права, которыми обладали их «суседы» и «браты» в Короне польской. В то же время уже актами Городельской унии магнатам ВКЛ был противопоставлен другой социальный класс — шляхта, преимущественно военное сословие (нечто вроде российского дворянства, но гораздо более многочисленное), права которого были расширены гораздо больше. В перспективе, однако, шляхта тоже разделилась на подклассы, соперничество между которыми и стало причиной будущих роковых событий.