Всплыл и еврейский вопрос — как же без него! В 1388–1389 годах очень нуждавшийся тогда в деньгах Витовт подписал ряд особых хартий, гарантировавших еврейскому населению городов княжества ряд прав, привилегий и свобод, которые в остальной Европе иудеям даже не снились. Среди них: свобода вероисповедания, защита жизни и имущества, право занимать военные и другие посты, вести торговлю, заниматься ремеслами и т. д. Евреи были выведены из-под юрисдикции низших судов: судить их имели право только великокняжеский суд или суды старост-евреев. Налагался запрет на обвинение евреев в кровавом жертвоприношении, то есть в том, что они убивают людей (в основном малолетних детей) с целью использования крови убиенных для своих еврейских религиозных ритуалов (подготовки мацы для жреческого кровавого культа). В XVI веке некоторые еврейские общины даже получили статус автономии, права сбора налогов и администрирования. Так, старейшины общин представляли их интересы в суде и перед властями, сами собирали налоги в пользу государства. Парадоксально, но предоставление евреям столь широких прав, которых они не имели в других странах мира вплоть до XIX века, предотвратило в ВКЛ сосредоточивание основных финансовых ресурсов в руках этого народа, так как привело к широкой эмансипации и ассимиляции евреев. Похоже, эта политика сработала исключительно благодаря своей уникальности.
Таким образом, в Великом княжестве Литовском и Русском проживало разнородное по классовому, религиозному и племенному составу население. Причем, несмотря на соперничество между его разными группами, внутренне Литовско-Русское государство, как ни странно, оказалось на редкость устойчивым, хотя для противостояния титанической внешней угрозе практически по всему периметру границ княжества одной внутренней стабильности оказалось недостаточно. ВКЛ по факту было не только единственной в Европе «средневековой демократией», но, вероятно, и первым мультиэтническим государством современного типа вроде Канады или США. По религиозному признаку население княжества делилось на христиан (православные, униаты, католики, протестанты), мусульман и иудеев, а в этническом — на литовцев-балтов (нынешние литовцы), литвинов-славян (дреговичи Чёрной Руси), малороссов (украинцев), белорусцев (выходцев из Белой Руси — Витебска, Полоцка, Минска и др.), русских (кривичи Смоленска и окрестностей), поляков, других славян, немцев, ливонцев, северных балтов (эстонцев и латышей), венгров, финнов и прочие меньшинства, а также немалое количество татар, расселенных Витовтом в княжестве после походов 1397–1398 годов в качестве «литовского казачества».
Социальная структура была не менее пестрой. Татары с их особым статусом служилых военных людей; шляхта, вместо тягот и повинностей введенная в ранг военного сословия; привлеченные к военным службам мещане городов, наделенных магдебургским правом при Витовте и Ягайло; а также литовские бояре, магнаты, высшая бюрократия, члены сейма, духовенство всех конфессий, крестьяне (владельческие и государственные), ремесленники и евреи с их особым статусом.
Какое-то подобие политической стабильности, гарантированное Городельской унией, подорвало самоизбрание великим князем не отличавшегося острым умом Свидригайло, которого поддержало православное боярство. Взвешенная и осторожная политика Витовта по отношению к Московии и другим, не подчиненным ВКЛ русским княжествам при его преемниках была основательно забыта, что неуклонно подводило и ту и другую страну к роковому конфликту. «Незавершенность» юго-восточной политики Витовта тоже требовала умного продолжения. Но его не последовало, так как стремительное втягивание ВКЛ в конфликт с Московским государством способствовало созданию в Крыму Крымского татарского ханства Гиреев, к которому обе враждующие стороны часто апеллировали и мощь которого при поддержке Османской империи долгое время только усиливалась. Да и сама турецкая проблема была для Польши и ВКЛ очень сложной. Трагизм ситуации усиливало еще отсутствие у Витовта прямого наследника. Из своих 80 лет в статусе семейного человека Витовт прожил 60, но от трех брачных союзов в конечном счете выжила лишь дочь София, родившаяся от второй жены Анны Смоленской и ставшая великой княгиней Московской.
