Отрепьев поразительно быстро приспособился к новым условиям жизни и вскоре сам патриарх Иов берет его к себе на службу. Григорий даже сопровождал патриарха на заседаниях Боярской думы. Следовательно, его хорошо должны были знать в придворных кругах. Однако уже через год, в 1602 г. Григорий вместе с двумя другими монахами — Варлаамом и Мисаилом — бежал из Москвы в Литву.
Беглецам удалось благополучно добраться до Новго-рода-Северского. Там они нашли какого-то бродячего монаха, который тайно провел их через границу и вскоре монахи прибыли в Киев в Киево-Печерский монастырь. Там Григорий решил впервые открыть свою тайну игумену монастыря, рассказав во время причастия, что он и есть чудесным образом спасшийся царевич Дмитрий, законный наследник Московского престола. Кто научил Григория Отрепьева роли самозванца, кто стоял за его спиной — до сегодняшнего дня остается загадкой. Одни исследователи считают, что Лжедмитрия готовили в боярской среде, возможно даже Романовы, как орудие против ненавистного Бориса Годунова. Другие утверждают, что нити самозванческого заговора тянулись из Чудова монастыря, который давно был источником различных политических интриг. Как бы там ни было, удивительно то, что самозванец был на сто процентов уверен в своем царском происхождении и поэтому вел себя соответствующим образом. В конечном счете эта уверенность его и погубила.
Игумен Печерского монастыря, которому открылся Григорий, велел прогнать Отрепьева вместе с его спутниками из монастыря. Беглые монахи отправились в город Острог, во владения князя Константина Острожского. Князь радушно принял беглецов. Но когда Григорий признался Острожскому в своем царском происхождении, тот немедленно велел выгнать его из замка. Тут пути беглых монахов разошлись — Варлаам и Мисаил были отправлены в Троицко-Дубенский монастырь, а Отрепьев, переодевшись в светское платье, отправился в город Гощу к пану Габриэлю Хойскому.
Гоща в то время была центром еретиков-ариан. Не получив поддержки и там, Гришка прибывает в город Брачин к православному владетельному князю Адаму Вишневецкому. Именно здесь впервые Отрепьева и признали царевичем. Причем главную роль сыграла не доверчивость князя Вишневецкого, а его территориальные споры с Московским государством. 7 октября 1603 г. Адам Вишневецкий пишет коронному гетману и великому канцлеру Польши Яну Замойскому о появлении царевича Дмитрия. Тут же о появлении в Польше самозванца стало известно и Борису Годунову. Известно, что Борис сразу же обвинил бояр в этой самозванческой интриге, заявив, что это их рук дело и задумано, чтобы свергнуть его. Правительство Годунова заявило, что он самозванец Юшка (в монашестве — Григорий) Богданов сын Отрепьев, дьякон-расстрига Чудова монастыря, состоявший при патриархе Иове «для письма».
Царь Борис за щедрое вознаграждение предложил Вишневецкому выдать «вора», но получил отказ. Теперь он уже был нужен польским панам. Польский король Сигизмунд III приказал Вишневецкому привезти Отрепьева в Краков и представить подробное донесение о его личности. Так впервые был подробно записан рассказ похождений Отрепьева. По словам «царевича», его спас некий воспитатель, который, узнав о планах убийства, подменил царевича мальчиком того же возраста.
Тем не менее, король не склонен был поддерживать самозванческую интригу. С одной стороны, Сигизмунд III не хотел нарушать мир и затевать большую войну с Москвой. С другой стороны, король был не прочь устроить смуту в России и серьезно ослабить ее.
Но за самозванца ухватились польские шляхтичи, для которых восстановление законных прав царевича было лишь прикрытием грабежа и территориальных захватов в Московском царстве. Особенно ухватился за самозванца сандомирский воевода, проходимец и авантюрист, Юрий Мнишек. За оказание помощи самозванец обещал наградить Мнишека огромными денежными выплатами и территориальными пожалованиями в случае успеха предприятия. Мнишек пообещал выдать за Лжедмитрия свою дочь Марину.
Поддержали самозванца и иезуиты. Лжедмитрий встретился с папским нунцием в Польше Клавдием Рангони. Тот дал понять «царевичу», что если претендент желает получить помощь от Сигизмунда, то должен принять католичество. Лжедмитрий немедленно согласился. Он обещал не препятствовать католической пропаганде и строительству костелов в России.
