Папа римский, получив известие о самозванце, после некоторых раздумий решился поддержать его предприятие и дал свое благословление всем желавшим принять участие в походе Лжедмитрия. Польский король, официально не поддержавший самозванца, не имел ничего против того, что Лжедмитрий сам наберет себе войско из добровольцев. Вокруг самозванца начала группироваться самая разнообразная публика. Это были польские авантюристы, жаждавшие наживы, и запорожские казаки, хотевшие того же. Всего к моменту перехода русской границы в армии Лжедмитрия было около тысячи польских шляхтичей, несколько сотен беглых русских и от двух до трех тысяч казаков. Этих сил было крайне мало, численность его войска не шла ни в какое сравнение с военными возможностями московского правительства. И тем не менее войско самозванца 13 октября 1604 г. перешло Днепр, служивший тогда границей между Польшей и Россией.
Войско Лжедмитрия вторглось в Северскую землю. Недовольные своим положением крестьяне, казаки и множество беглых, собравшихся здесь в голодные годы, поддержали Лжедмитрия. На сторону самозванца стали переходить воеводы, многие бояре, которые были недовольны Годуновым. Крепости сдавались ему без боя. Если какой-нибудь воевода, исполняя свой долг, пытался организовать оборону, то народ и стрельцы вязали всех сторонников Годунова и выдавали Лжедмитрию головами, принося присягу «царевичу» — «крестное целование», а Лжедмитрий милостиво прощал пленных врагов. Русское государство погрузилось в хаос. Патриарх Иов предал анафеме проклятого еретика Отрепьева. Тем не менее города один за другим переходили на сторону самозванца — Моравск, Чернигов, Путивль, Рыльск, Курск, Кромы. Только Новгород-Северский под руководством талантливого воеводы Петра Федоровича Басманова оказал достойное сопротивление полякам.
Почти все авторы произведений о Смуте главную причину успешного похода Лжедмитрия I видели в божьем наказании: «попустил господь бог владеть нами попирателю иноческого чина расстриге Григорию Отрепьеву». Как писал автор «Иного сказания», «аще не бы Богу за умножение наших согрешений попущающу, не возможно бяше ему треклятому совершити таковаго великаго начинания». Другие современники считали, что виной этому послужил все тот же Борис Годунов. При этом, как считал И. Тимофеев, «наказание» было заслуженное: «Гришка был послан не столько на нас, сколько для того, чтобы поразить страхом того властолюбца, пришел праведному суду предать неправедного». Такую же оценку мы находим и в «Ином сказании»: «…борьба проклятого еретика со святоубийцею; не сами собой сражаются, но человецы от них умирают и кровь проливают». Получалось, что в историческом сознании современников успех первого самозванца связывался с заслуженным возмездием Годунову.
Народ поверил в Лжедмитрия I как в истинного царевича Дмитрия, и он быстро и с легкостью добыл себе царский престол. Люди видели в нем своего законного, «богом помазанного» царя, наследника великого корня Рюриковичей. Борис же в глазах русского общества был «выборным», а, следовательно, не вполне законным правителем. Вполне возможно, что поверили в него и некоторые авторы произведений о Смуте. Так, князь И. А. Хворостинин был близок к Лжедмитрию I, играл видную роль при его дворе, увлекался пришедшей с ним западной культурой. Но после гибели самозванца за эту близость и за «еретичество» он был сослан правительством Василия Шуйского в монастырь. В своем произведении о Лжедмитрии Хворостинин говорил гораздо менее обстоятельно, чем, например, о царствовании Шуйского, во время которого он находился в ссылке. И общий негативный тон его высказываний в адрес самозванца выражал, скорее всего, стремление автора оправдаться перед правительством. Трудно допустить, чтобы Хворостинин оставался свободным от своих личных взглядов на «царя Дмитрия».
Находился на службе у Лжедмитрия I и другой его ярый обличитель — дьяк Иван Тимофеев. В списках Разрядного приказа есть запись о том, что этот видный публицист «верстал на Туле государевым, царевым и великаго князя Дмитрия Ивановича всея Руси жалованием» детей боярских.
Можно допустить, таким образом, что Лжедмитрий I и пришедшие с ним элементы западной культуры вызывали интерес у современников, но сознание многих еще крепко держалось за традиционные начала. Так, автор Хронографа 1617 г. считал, что Лжедмитрий смог обмануть народ потому, что в Литве научился колдовству и «гаданию цыганскому». Автор «Плача…» писал, что люди «соблазнились суетной мыслью и обезумели умом, и малодушием перевязались, и как истинного царя приняли его». С. И. Шаховской отмечал, что некоторые воеводы пытались вразумить людей, но народ не хотел верить даже своим властителям, заявляя: «Пусть схватят воевод как изменников и единомышленников Бориса Годунова! Не желая видеть истинного государя на московском престоле, рассказывают придуманные истории!». Это свидетельствует о народной вере в «ожившего» царевича, ради которого люди не побоялись выступить против своих господ.
