Двоюродные братья Сергей Дягилев и Дмитрий Философов — одногодки, високосного 1872 года рождения. Причём оба родились в пределах весеннего равноденствия и в воскресные дни второй половины марта: один 19-го, другой ровно через неделю — 26-го, по старому юлианскому календарю. Сергей родился первым и, как известно, был старшим сыном Павла Павловича Дягилева, а Дмитрий являлся самым младшим и последним сыном Анны Павловны Философовой (урождённой Дягилевой). Сергей получил своё имя по православным святцам, а Дмитрий был назван в честь деда — Дмитрия Николаевича Философова, о котором он отзывался так же, как и его мать, без особой почтительности, как о властном и деспотичном барине.
Анна Павловна придерживалась либеральных взглядов и даже своего отца могла запросто назвать ханжой. В тот год, когда семья Дягилевых переселилась из Петербурга в Пермь, А. П. Философова была вынуждена по воле Александра II уехать осенью в Германию, взяв с собой двух детей. Дмитрий позднее вспоминал: «В конце 1879 [года] внезапный отъезд за границу, в Висбаден, где посещал немецкую начальную школу. Только потом узнал, что мать была выслана». Ссылка оказалась недолгой: после покаянного письма Анна Павловна уже в начале 1881 года вернулась в Россию.
Когда Сергей приехал в Петербург, все Философовы жили уже в своём псковском имении Богдановское. Перед отъездом Дмитрий поручил встретить кузена из Перми своим друзьям-одноклассникам — Вальтеру Нувелю и Александру Бенуа. Сергей остановился в пустой квартире своих родных на Галерной улице в доме 12 («в двух шагах от Синода и Сената»), тотчас поднялся к Нувелям, проживавшим там же этажом выше, и познакомился с Вальтером, которого друзья обыкновенно называли Валечкой. «Он показался мне высоким и красивым юношей, который дышал здоровьем и молодостью, — вспоминал Нувель свои первые впечатления о Дягилеве. — Немного полный, широкий в плечах, на которых солидно помещалась непомерно большая голова (для неё ни один шляпник не мог сразу подыскать шляпы по размеру — их надо было заказывать специально), с густой и спутанной шевелюрой. У него были большие и красивые глаза необычайной живости и блеска; нос короткий и немного вздёрнутый, формы довольно вульгарной; большой рот с мясистыми губами, который казался огромным, когда смеялся, обнажая великолепные зубы; лоб низковатый, выдающаяся нижняя челюсть, большой и мощный подбородок, свидетельствующий о натуре страстной и волевой, и замечательно свежий цвет лица. Его живость, лёгкость его речи, звучный голос — всё изобличало в нём чудесную силу жизни. И в то же время в нём было нечто от провинциала, некая неуклюжесть, отпечаток провинциальных нравов и недостаток лоска…»
В тот же день состоялась первая встреча Дягилева и Бенуа. «На худенького бледного Диму этот кузен вовсе не был похож. Он поразил нас своим цветущим видом, — писал Бенуа в своей книге воспоминаний. — У него были полные, румяные щёки и сверкавшие белизной зубы, которые показывались двумя ровными рядами межцу ярко-пунцовыми губами. Каждый раз, когда он смеялся, вся «внутренность» его «пасти» раскрывалась «настежь». Смеялся же Серёжа по всякому поводу. Вообще было видно, что он в высшей степени возбуждён сознанием, что он в столице, в то же время он радовался своему знакомству с ближайшими друзьями его двоюродного брата, с которым он состоял в усердной переписке». На Бенуа и Нувеля Дягилев произвёл впечатление «славного малого», здоровяка-провинциала, «не очень далёкого», немного примитивного, но в общем-то симпатичного.
Вскоре Сергей отбыл в Псковскую губернию к Философовым. Зинаида Каменецкая, его двоюродная племянница, так описывала его первое появление в Богдановском: «Все с интересом подняли голову — у крыльца послышался свист ямщика, колокольчики и звук подъехавшей перекладной. А через минуту ещё весь пыльный от далёкой дороги ворвался в столовую какой-то молодой человек и начал без разбора пола и возраста всех целовать и обнимать!» Сидевшие за столом «розовые девочки» — Зина и Таня Каменецкие, внучки Анны Павловны, «с ужасом почувствовали, как их подняли на воздух сильные руки и оставили в покое».
Своими лучшими качествами и чертами характера, весёлыми шутками и музыкальностью Сергей почти сразу же очаровал всех Философовых. «Он внёс в Богдановское «дягилевский» элемент, — вспоминал первый приезд Дягилева Дмитрий. — Серёжа быстро завоевал общие симпатии. Провоцировал маму, и она хохотала до упаду. <…> Любопытно было отношение папы к Серёже. Он с ним говорил мало. Наблюдал. Но каждый раз, когда Серёжа «гоготал», смеялся сам и говорил: «Удивительно милый у него смех». Сергей около двух недель прожил в семье Философовых. «Большую часть времени провожу с Димой, много болтаем, он очень умный и интересный, — сообщал Дягилев родным в Пермь. — Мы с ним во многих вещах сходимся».
