В дальнейшем Дягилев будет часто, а последние двадцать лет своей жизни почти ежегодно посещать этот удивительный город «на воде» и посвятит ему в своих высказываниях и письмах много поэтических метафор и своего рода философских размышлений.
А летом 1890 года знакомство кузенов с городом-музеем начиналось так: «…в первый день в Венеции мы гондолы ещё не брали, а ходили, где можно, пешком. В первый раз взяли себе гида и шлёпали по всему городу. Взбирались, между прочим, на башню Святого Марка. Только вечером, так как была чудная луна, мы отправились кататься по Grand Canale [Большому каналу]. Тут только я понял, действительно, в какое волшебное царство я попал». Переменчивость и контрасты Венеции тоже нашли отражение в письме Дягилева: «Иногда она до того красива, что хоть ложись и умирай, а иногда до того мрачна и вонюча, что хоть вон беги… В общем, это чудный, но несколько тоскливый городок». Как-то вечером братья отправились в театр на оперу «Миньон» французского композитора Амбруаза Тома. «Опера нам не понравилась, — писал в Пермь критично настроенный театрал и музыкант Сергей Дягилев, — во-первых, скверный театр, а во-вторых, никого, кроме двух-трёх [певцов], слушать невозможно».
Нетрудно заметить, что в письмах Дягилева чаще всего доминируют музыкальные впечатления. В Падуе «…случайно попали на мессу в соборе <…>, была большая месса с громадным оркестром и четырьмя органами. Я положительно остолбенел, до того всё величественно». Другое музыкальное событие, которое по неизвестной причине совсем не заинтересовало Философова, Дягилев описал в том же письме подробно и страстно: «…я прочитал на вокзале афишу, что на следующий день в городе Recoaro [Рекоаро] даёт концерт il illustro baritono Antonio Cotogni [известный баритон Антонио Котоньи]. Войди в моё положение, ну как мне было не отвалять в Recoaro, которое находится от Вероны в 6 часах езды. Димка положительно отказался от поездки туда и отправился в Милан, а я полетел в Recoaro. Приехал я в 4 часа вечера и еле-еле достал билет. Котоньи пел так изумительно хорошо, что я чуть на шею ему не бросился. Я положительно не понимаю, как может человек в 60 лет так чудно петь <…> После концерта я поехал сейчас же обратно. Пришлось ехать в горах 3 часа на лошадях. Я нанял фиакр и отправился, но тут разразилась такая гроза в горах, что я трепетал как осиновый лист. Господи, какие страсти — гроза ночью в горах». Впоследствии Дягилев будет брать вокальные уроки у Антонио Котоньи в Санкт-Петербурге.
Недолго пробыв в Милане, двоюродные братья поехали к озеру Комо и остановились на четыре дня в небольшом курортном городке Белладжо. Затем, уже на границе Италии и Швейцарии, они два дня провели в Лугано и поднимались на Альпийские горы Монте-Сан-Сальваторе и Монте-Дженерозо. «Но тут с нами вышел казус, — писал Сергей 14 августа по новому стилю из швейцарского курорта Веве на Женевском озере. — Мы забыли переменить деньги русские на французские <…> И вот вдруг, подъезжая к горе, которая кажется 12 километров от Lugano, мы вспоминаем, что у нас нет денег. Мы к начальнику станции, он говорит, что ничего для нас не может сделать, но что с оставшимися у нас деньгами можно доехать до половины горы и обратно. Делать было нечего, и мы поехали. Доехав до нашей станции, мы отправились в отель, посмотрели на виды с горы, <…> потом решили, что нам надо скорее добраться до Швейцарии. Из Лугано мы поехали на Lago Maggiore [озеро Лаго-Маджоре]. Объехали его на пароходе кругом, осмотрели знаменитые острова Isola Bella и Isola Madre [Изола-Белла и Изола-Мадре] <…> Третьего дня мы ездили в Женеву и остались оба ею очень довольны: премиленький городок. Вчера мы были <…> в русской церкви <…> В общем, ещё не было ни одного города или места, которое мне не понравилось бы. Всё ново, интересно, хорошо».
Из Веве кузены поехали в Женеву, «чтобы пробыть в ней несколько часов, но застряли в ней гораздо больше, потому что попали на музыкальный конкурс 10 000 музыкантов». Дягилев не мог пропустить столь грандиозное мероприятие, на которое собралось огромное количество народа, в связи с чем все гостиницы были заполнены. «Представьте себе — прежде, чем найти себе номер, мы прошлёпали 19 отелей, и только в 20-м нашли себе комнатку», — писал Дягилев родителям. Затем два путешественника отправились в Интерлакен, курортный и туристический центр в Бернских Альпах, где провели четыре дня. «Очаровательный Interlaken, какая красота местности, какой воздух! Из Interlaken’a мы делали экскурсии на три водопада, один лучше другого», — сообщал Сергей.
Эти водопады — Гиссбах, Райхенбах и Труммельбах. В своих позднее составленных записках Философов назвал другой, самый большой в Европе швейцарский водопад — Рейнский, но маловероятно, что они посещали его во время этого первого путешествия. На их маршруте только из Цюриха можно было попасть к Рейнскому водопаду, но в письмах Дягилева такая поездка не зафиксирована.
