Дима Философов, несомненно, был очень образованный, даже эрудит. «В семье он считался будущим великим человеком. Им восхищались <…>, — вспоминал В. Нувель. — Философов был ростом выше Дягилева, но очень тонкий и стройный, гораздо менее крепкий, чем его кузен, и весьма слабого здоровья. Это был блондин пепельного оттенка. Его лицо, прекрасно очерченное, с линиями чистыми и тонкими, особенно в профиль, с большими серо-голубыми глазами, немного холодными, представляло собой тип аристократической, изысканной красоты. Его кожа была матово-бледной, руки — идеально красивы, тонкие и длинные, с заострёнными пальцами и миндалевидными ногтями. Они были словно срисованы с рук персонажей Ван Дейка. В этом он тоже был противоположностью Дягилева, руки которого были некрасивы, с короткими пальцами <…> По своей душевной природе они также отличались один от другого. Философов не обладал пылким темпераментом, не был экспансивен. Чаще всего он был спокойным, замкнутым, даже холодным внешне. <…> За внешним видом — сухим и жёстким — он скрывал слабый характер и чувствительность, или скорее сентиментальность, которую хотел побороть. На него легко могли повлиять люди, по натуре более сильные и авторитарные, чем он… И по складу ума, и по душевной природе Дягилев и Философов были полной противоположностью друг другу. Единственным их общим свойством была амбициозность…»
Отъезд двух кузенов за границу был назначен на начало июля. Расставаясь с родителями, Сергей обещал им писать каждую неделю, и в этом он был весьма пунктуален. 2 июля 1890 года он написал письмо из Богдановского, и в частности о том, что проезжая мимо могилы Пушкина в Святых Горах, он «с неподдельным благоговением снял шапку и поклонился ей». Следующее письмо Дягилев отправил 8 июля уже из Варшавы, откуда братья держали путь в Вену. Регулярные письма Сергея позволяют проследить маршрут их двухмесячного заграничного путешествия, пролегавший по двадцати большим и малым городам Австро-Венгрии, Северной Италии, Швейцарии и Германии.
«В Вене нам было так хорошо, так интересно, — писал Дягилев родителям, — что мы и не заметили, как пролетела неделя». Самое первое и яркое впечатление Сергея от столицы Австрии связано с Венской оперой: «Приехали мы в Вену в 5 часов вечера и остановились в отличной гостинице Grand Hotel на главной улице <…> Приехали и сейчас же пошли в оперу. <…> Внутри везде мрамор, статуи, зеркала <…> Труппа очень хорошая, оркестр громадный. Одних струнных инструментов 50 человек <…> Видели мы в опере «Лоэнгрина», «Свадьбу Фигаро», «Севильского цирюльника», «Аиду», «Моряка-скитальца» [ «Летучего голландца»] (Вагнера) и балет «Puppenfee» [ «Фея кукол»]. Всё это для меня было как во сне. Такая прелесть».
И лишь затем в двух словах Дягилев описал город, уделив основное внимание эмоциональному его восприятию: «Сама Вена нас на каждом шагу поражала. Остановимся и стоим на одном месте, разинув рот. Некоторые места дьявольски хороши. <…> Два раза были в соборе Святого Стефана. Придём, сядем и сидим. Какое-то несказанное благоволение слетает в душу при виде всей грандиозности этого чудного здания. <…> Памятников видели тьму, <…> всего не перечтёшь». В этом же письме из Триеста от 17 июля Сергей сообщал: «Комната наша здесь выходит прямо на море. Мы проснулись сегодня и совсем очарованы были красотой <…> чудной Адриатики». В окрестностях Триеста, бывшего тогда территорией Австро-Венгрии, а не Северной Италии, братья побывали на экскурсии в замке Мирамаре, построенном на выступающей в Адриатическое море скале для австрийского эрцгерцога Максимилиана (будущего императора Мексики).
Вероятно, первоначальный план путешествия предполагал путь железной дорогой из Вены в Венецию. Замысловатые, эстетического свойства причины, побудившие внести коррективы, Дягилев объяснял многословно, но убедительно: «…имея в виду то, что, во-первых, нам интересен был Триест, а во-вторых, главным образом то, что если бы мы прямо поехали в Венецию, то не видали бы её спереди, а приехали бы на вокзал, который позади города, и приехали бы вечером; а теперь мы поедем на чудном пароходе, взойдём в Венецианский порт и увидим всю Венецию, залитую первыми лучами утреннего солнца».
Такие представления, по-видимому, были распространены среди истинных почитателей этого города, и Дягилев, несомненно, знал о них задолго до публикации новеллы Томаса Манна «Смерть в Венеции», появившейся в 1911 году. Фон Ашенбах, главный герой этой новеллы, тоже прибыл в Венецию морским путём. «Итак, он опять видит это чудо, этот из моря встающий город, ослепительную вязь фантастических строений, которую республика воздвигла на удивление приближающимся мореходам, — читаем в повести Манна. — …Любуясь, он думал, что приезжать в Венецию сухим путём, с вокзала, всё равно что с чёрного входа входить во дворец, и что только так, как сейчас, на корабле, из далей открытого моря, и должно прибывать в этот город, самый диковинный из всех городов».
